西北工业大学宁波研究院张悦周获国家专利权
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龙图腾网获悉西北工业大学宁波研究院申请的专利四种季铵盐衍生物的合成方法及其作为抗金黄色葡萄球菌感染的应用获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN116462604B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-09-02发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202310415782.4,技术领域涉及:C07C231/12;该发明授权四种季铵盐衍生物的合成方法及其作为抗金黄色葡萄球菌感染的应用是由张悦周;白国胜;王鹏飞;唐刘燕设计研发完成,并于2023-04-18向国家知识产权局提交的专利申请。
本四种季铵盐衍生物的合成方法及其作为抗金黄色葡萄球菌感染的应用在说明书摘要公布了:本发明公开了公开了四种季铵盐衍生物及其合成方法和应用。本发明的一种季铵盐衍生物,化学名为E‑N,N,N‑三甲基‑1‑4‑苯基二氮烯基苯基溴化甲烷铵化合物1e。本发明以苯胺为起始原料合成的化合物1e在500μgmL对金黄色葡萄球菌具有优异的抑菌活性。
本发明授权四种季铵盐衍生物的合成方法及其作为抗金黄色葡萄球菌感染的应用在权利要求书中公布了:1.一种季铵盐衍生物的合成方法,其特征在于:具体包括以下步骤: 步骤一:在0℃下,将1.24ml、10.74mmol的对甲基苯甲酰氯缓慢添加到0.98ml,10.74mmol的苯胺和1.64ml、11.81mmol的三乙胺在50ml二氯甲烷的混合物中,将混合物在室温下搅拌5小时;用DCM萃取反应混合物,合并有机相并用Na2SO4干燥,通过PEEtOAc5:1至3:1的硅胶柱色谱纯化粗混合物,得到白固体形式的4-甲基-N-苯基苯甲酰胺,即化合物1b,其产率为89.5%; 步骤二:在氮气氛围下,将0.30g,1.42mmol的化合物1b,2.78g,15.62mmol的NBS,0.47g,2.84mmol的AIBN溶解于30ml四氯化碳中,将反应液加热回流24小时,旋蒸去除溶剂,用DCM萃取,合并有机相并用Na2SO4干燥,得到4-溴甲基-N-苯基苯甲酰胺,即化合物1c粗产物; 步骤三:取0.20g,0.69mmol的化合物1c和30%的乙醇中,0.955ml,3.63mmol的三甲胺溶解于20ml乙醇中,在80℃下搅拌16小时;减压除去溶剂,残余物通过DCMMeOH10:1至5:1的中性氧化铝色谱柱纯化,得到淡黄色固体产物N,N,N-三甲基-1-4-苯基氨基甲酰基苯基溴化甲烷铵,即化合物1d,其产率为36.4%。
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