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海南大学曾潮元获国家专利权

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龙图腾网获悉海南大学申请的专利一种识别手性葡萄糖的荧光探针的制备及检测方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN118561886B

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-11-28发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202410610602.2,技术领域涉及:C07F5/02;该发明授权一种识别手性葡萄糖的荧光探针的制备及检测方法是由曾潮元;周锋;董勤喜;樊彩玲;余贤哲;陈春妹;黎铖涛;路秦设计研发完成,并于2024-05-16向国家知识产权局提交的专利申请。

一种识别手性葡萄糖的荧光探针的制备及检测方法在说明书摘要公布了:本发明公开了一种识别手性葡萄糖的荧光探针的制备及检测方法,属于荧光检测技术领域。称取R‑6溶于DCM,滴加DIPEA、溴甲基甲醚反应;0℃下加HCl淬灭,萃取合并有机相;减压去除溶剂得粗产物并纯化得R‑5;R‑5溶于THF中,冷却后滴加正丁基锂、DMF;加入NH4Cl淬灭,萃取后合并有机相干燥处理;减压法去溶剂得粗产物并纯化得R‑4;R‑4和碳酸钾溶于乙腈中,加入4‑溴甲基苯硼酸;萃取合并有机相后干燥处理,减压法去溶剂得粗产物并纯化得R‑2;二氯甲烷溶解R‑2后搅拌,加HCl于烧瓶中,加入纯水和NaHCO3;萃取合并有机相并干燥处理,减压操作去除溶剂,得R‑3。本发明实现对D‑葡萄糖的特异选择性识别,为在生物相关领域中开发出用于葡萄糖检测的探针提供了一个全新的思路。

本发明授权一种识别手性葡萄糖的荧光探针的制备及检测方法在权利要求书中公布了:1.一种识别D-葡萄糖的荧光探针的制备方法,其特征在于:包括以下步骤, S1、称取R-6充分溶解于超干DCM中,溶液冷却至0℃后滴加DIPEA反应3h;再缓慢滴加溴甲基甲醚反应1h,所述R-6为R-BINOL; S2、在0℃条件下再加入2MHCl以淬灭反应,随后使用乙酸乙酯萃取,合并有机相;而后干燥处理,并过滤以去除杂质;再通过减压操作去除溶剂,得粗产物;采用柱层析方法纯化粗产物,得白色固体产物R-5,所述R-5为2'-甲氧基甲氧基-[1,1'-联萘]-2-醇; S3、将R-5充分溶解于超干THF中,溶液冷却至-78℃后缓慢滴加正丁基锂,恢复至室温下反应2h;再次冷却至0℃缓慢滴加DMF,恢复至室温反应1h; S4、在0℃条件下加入饱和NH4Cl淬灭反应,并使用乙酸乙酯萃取,合并有机相后干燥处理,并过滤去除其中的杂质;再采用减压方法去除溶剂,得粗产物;使用柱层析法纯化粗产物,得黄色油状产物R-4,所述R-4为2'-羟基-2-甲氧基甲氧基-[1,1'-联萘]-3-甲醛; S5、将R-4和碳酸钾充分溶解于30mL乙腈中,在50℃下加热搅拌3h后加入4-溴甲基苯硼酸反应21h; S6、反应完毕后使用乙腈洗涤残留,用乙酸乙酯进行萃取,合并有机相后干燥处理,并过滤去除其中的杂质;再使用减压方法去除溶剂得粗产物;使用柱层析法纯化粗产物,得黄色产物R-2,所述R-2为4-3'-甲酰基-2'-甲氧基甲氧基-[1,1'-联萘]-2-基氧基甲基苯基; S7、用二氯甲烷充分溶解R-2后搅拌均匀,再加入1mlHCl于烧瓶中,所述R-2为0.95mmol,468mg; S8、持续跟踪反应待点板结果只有一个产物点,此时向烧瓶中加入超纯水,再多次加入NaHCO3固体直至气泡消失; S9、使用乙酸乙酯萃取3次,合并有机相并干燥处理,并过滤以去除杂质,而后通过减压操作去除溶剂,最终得黄色产物R-3,所述R-3为4-3'-甲酰基-2'-羟基-[1,1'-联萘]-2-基氧基甲基苯基硼酸。

如需购买、转让、实施、许可或投资类似专利技术,可联系本专利的申请人或专利权人海南大学,其通讯地址为:570100 海南省海口市美兰区人民大道58号;或者联系龙图腾网官方客服,联系龙图腾网可拨打电话0551-65771310或微信搜索“龙图腾网”。

以上内容由龙图腾AI智能生成。

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