海南大学曾潮元获国家专利权
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龙图腾网获悉海南大学申请的专利一种识别手性氨基醇的化合物、荧光探针及其制备方法和应用获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN118184503B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2026-03-17发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202410141188.5,技术领域涉及:C07C47/57;该发明授权一种识别手性氨基醇的化合物、荧光探针及其制备方法和应用是由曾潮元;陈春妹;董勤喜;余贤哲;李丹;韩铸雄;黎铖涛;贾硕设计研发完成,并于2024-02-01向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种识别手性氨基醇的化合物、荧光探针及其制备方法和应用在说明书摘要公布了:本发明提供了一种识别手性氨基醇的化合物、荧光探针及其制备方法和应用,称取联萘酚和氢化钠分别溶于超干四氢呋喃中,混合后再加入溴甲基甲醚反应;用乙酸乙酯萃取,合并有机相得到产物R‑1;溶于超干四氢呋喃中,加入正丁基锂,反应体系由无色变为棕色,恢复至室温反应;再加入超干N,N—二甲基甲酰胺溶液,冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取得到产物R‑2;将产物R‑2溶于四氢呋喃和无水甲醇混合溶剂中,加入三乙酰氧基硼氢化钠,再用乙酸乙酯萃取得到还原产物R‑3;将产物R‑3溶于二氯甲烷和无水乙醇混合溶剂中,加入浓盐酸,反应结束后用碳酸氢钠淬灭反应,再用二氯甲烷萃取,最终得到识别手性氨基醇的化合物R‑4。
本发明授权一种识别手性氨基醇的化合物、荧光探针及其制备方法和应用在权利要求书中公布了:1.一种识别手性氨基醇的荧光探针的应用,其特征在于,所述荧光探针结构式如下:; 所述荧光探针的应用,用于水相中对选自下列手性氨基醇之一进行高度对映选择性荧光识别: 3-氨基-3-苯丙氨醇、3-氨基-1,2-丙二醇、2-氨基-1-丙醇、缬氨醇; 所述的荧光探针的制备方法,包括如下步骤: 步骤1、合成2,2'-双甲氧基甲氧基-1,1'-联萘R-1 称取R-联萘酚和氢化钠分别溶于适量超干四氢呋喃中,在合适温度条件下,将两个溶液混合均匀,后恢复至室温反应;一定时间后,将反应体系降温至合适温度,再逐滴加入溴甲基甲醚,随后恢复至室温反应过夜;在冰水浴条件下加入超纯水淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,抽滤,旋转蒸发后,用正己烷重结晶提纯产物,得到白色固体产物R-1; 步骤2、合成2,2'-双甲氧基甲氧基-[1,1'-联萘]-3,3'-二甲醛R-2 称取白色固体产物R-1溶于适量超干四氢呋喃中,在合适温度条件下,逐滴加入正丁基锂,反应体系由无色变为棕色,恢复至室温反应;一定时间后,将反应体系降温至合适温度,再逐渐加入超干N,N-二甲基甲酰胺,反应体系变为灰白色浑浊液,恢复至室温反应;一定时间后,在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,抽滤,旋转蒸发得到黄色固体产物,柱层析提纯,真空干燥得到产物R-2; 步骤3、合成3'-羟甲基-2,2'-双甲氧基甲氧基-[1,1'-联萘]-3-甲醛R-3 将产物R-2溶于甲醇和四氢呋喃混合溶剂中,分批加入三乙酰氧基硼氢化钠,升温至合适温度后反应一定时间;在冰水浴条件下加入超纯水淬灭反应,再用乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋转蒸发得到黄色固体,柱层析提纯,真空干燥后得到产物R-3; 步骤4、合成2,2'-二羟基-3'-羟甲基-[1,1'-联萘]-3-甲醛R-4 将产物R-3溶于适量二氯甲烷和无水乙醇混合溶剂中,逐滴加入浓盐酸;一定时间后,加入碳酸氢钠淬灭反应,再用二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸发得到黄色固体目标产物R-4,所述产物R-4即为识别手性氨基醇的荧光探针。
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