曲靖师范学院彭天凤获国家专利权
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龙图腾网获悉曲靖师范学院申请的专利一种七元螺环氧化吲哚化合物的合成方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN119954816B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2026-04-03发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202510133156.5,技术领域涉及:C07D487/10;该发明授权一种七元螺环氧化吲哚化合物的合成方法是由彭天凤;沈先福;吕涛;陈小仙;袁畅;张得玫;张捷;任晓雪设计研发完成,并于2025-02-06向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种七元螺环氧化吲哚化合物的合成方法在说明书摘要公布了:本发明公开了一种七元螺环氧化吲哚化合物的合成方法,属于有机合成技术领域。本发明基于手性亚磺酰胺为辅基与金属铜配位诱导,碘化亚铜催化酰胺α位芳基化串联烯酮酯的迈克尔加成环化反应,一步构筑了氧化吲哚分子中关键的连续季碳和叔碳立体中心,再通过后续的酸性条件脱除叔丁基亚磺酰基串联缩合环化反应,制得氨基保护的七元螺环氧化吲哚化合物,进一步通过脱除氧化吲哚环上氮原子的4‑甲氧基苄基保护,得到关键的七元螺环氧化吲哚化合物,该化合物对人肺癌细胞A549和H1299细胞有明显的生物活性,其IC50分别为18.73μML、15.81μML。本发明提供的制备方法反应条件温和、能耗低,采用廉价金属碘化亚铜为催化剂;所述方法同时还具备较好的原子经济性,产物收率高的特点;该方法合成路线较短,反应操作过程较为简单,可以广泛推广应用。
本发明授权一种七元螺环氧化吲哚化合物的合成方法在权利要求书中公布了:1.一种七元螺环氧化吲哚化合物的合成方法,其特征在于,包括以下步骤: 还原含4-甲氧基苄基保护氨基的手性亚磺酰亚胺化合物制备氨基保护的手性亚磺酰胺化合物;将所述氨基保护的手性亚磺酰胺化合物与无机碱和氮烷基化试剂在溶剂中共同反应,制备N-烷基化的氨基保护的手性亚磺酰胺化合物;保护气下再将所述N-烷基化的氨基保护的手性亚磺酰胺化合物与碘化亚铜、双三甲基硅基胺基锂在溶剂中加热反应,然后加入E-3-氧代己-4-烯酸乙酯继续反应制备连续季碳和叔碳立体中心的氧化吲哚化合物;将所述连续季碳和叔碳立体中心的氧化吲哚化合物在酸性条件下转变为氨基保护的七元螺环氧化吲哚化合物;脱除所述氨基保护的七元螺环氧化吲哚化合物中氧化吲哚环上氮原子的4-甲氧基苄基,得到七元螺环氧化吲哚化合物; 所述含4-甲氧基苄基保护氨基的手性亚磺酰亚胺化合物的结构式如式1所示: ; 所述氨基保护的手性亚磺酰胺化合物的结构式如式2所示: ; 所述N-烷基化的氨基保护的手性亚磺酰胺化合物的结构式如式3所示: ; 所述连续季碳和叔碳立体中心的氧化吲哚化合物的结构式如式5所示: ; 所述氨基保护的七元螺环氧化吲哚化合物的结构式如式6所示: ; 所述七元螺环氧化吲哚化合物的结构式如式7所示: 。
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