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申请/专利权人：南京理工大学
摘要：本发明公开了一种多取代异戊二烯基硼酸酯及其合成方法。所述的合成方法是以2,3‑联烯醇碳酸异丙酯和偕二硼酸酯烷烃为原料，以三二亚苄基丙酮二钯和二苯基环己基膦或四三苯基膦钯组成催化体系，以氢氧化钾溶液为碱，反应得到多取代异戊二烯基硼酸酯。本发明，采用的原料结构多样，来源丰富，可以通过改变2,3‑联烯醇碳酸异丙酯的取代基或偕二硼酸酯烷烃的取代基合成大量含有不同取代基的异戊二烯基硼酸酯化合物，反应条件温和，产率优良。
主权项：1.多取代异戊二烯基硼酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤1，将式Ⅱ所示的2,3-联烯醇和二氯甲烷搅拌混合均匀后加入吡啶，之后将混合液冷却到0℃，加入氯甲酸异丙酯，待混合物反应至澄清且经TLC监测反应结束后，反应液用饱和氯化铵溶液淬灭，经萃取干燥后，所得混合物澄清溶液通过减压旋蒸法除去溶剂，残余物经柱层析纯化，得到式Ⅲ所示的2,3-联烯醇碳酸异丙酯， 步骤2，在氩气氛围下，将联硼酸频那醇酯、叔丁醇钠、氯[1,3-双2,6-二异丙苯基咪唑-2-亚基]铜和醛混合在甲苯溶液中，在100±5℃下反应6～12小时，或者将正丁基锂与2,2,6,6-四甲基哌啶的四氢呋喃混合溶液在-78±2℃滴加到2,2'-亚甲基双4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷与卤代烷烃的四氢呋喃混合溶液中反应1～3小时，得到相应的偕二硼酸酯烷烃，其结构如式Ⅳ所示， 步骤3，当R2为氢时，在氩气氛围下，将2,3-联烯醇碳酸异丙酯、偕二硼酸酯烷烃、三二亚苄基丙酮二钯和二苯基环己基膦，或者将2,3-联烯醇碳酸异丙酯、偕二硼酸酯烷烃和四三苯基膦钯混合在四氢呋喃中，在30℃～50℃下反应12～36小时；当R2不为氢时，将2,3-联烯醇碳酸异丙酯、偕二硼酸酯烷烃、三二亚苄基丙酮二钯和二苯基环己基膦混合在四氢呋喃中，加入氢氧化钾溶液，在30℃～50℃下反应12～36小时，生成式I所示的多取代异戊二烯基硼酸酯，其反应通式如下： 式中，R2为氢，R1为正丙基、正丁基、正戊基或正己基；R2为甲基、苯乙基、异丁基、正辛基、环己基或10-十一碳烯基，R1为正己基。
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