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申请/专利权人：天津师范大学

摘要：本发明提供了一种手性联萘大环芳烃、衍生物及其合成方法与应用，属于超分子大环的合成与衍生化技术领域。本发明基于手性联萘大环芳烃的合成与衍生化，以二溴代的原料，通过suziki偶联反应得到手性联萘芳烃单体，以单体和多聚甲醛为原料，卤代烷烃为溶剂，路易斯酸作催化剂，反应得到一系列手性联萘大环芳烃，通过进一步衍生化，得到手性联萘大环芳烃的水溶性衍生物。本发明合成的具有识别位点的手性联萘大环芳烃对手性药物有较好的对映选择性，比值为2.46。还可实现高分辨气相色谱分析和各种难以分离的小分子的分析检测。脱去甲基得到的全羟基手性联萘大环芳烃，通过界面聚合制备成的手性膜对布洛芬药物具有很好的分离效果。

主权项：1.一种手性联萘芳烃单体化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：1单体endo-RS-BINOL的制备将二溴代化合物与2,4-二甲氧基苯硼酸溶于二氧六环水溶液中，再加入四三苯基膦钯催化剂以及碳酸钠，加热回流过夜；反应结束后，将反应液冷却至室温，旋干溶剂，溶于二氯甲烷中，用水萃取三次；有机层用无水硫酸钠干燥，并重新旋干拌样，柱层析分离得到手性联萘芳烃单体endo-RS-BINOL；2单体2,5-endo-RS-BINOL的制备将二溴代化合物与2,5-二甲氧基苯硼酸溶于二氧六环水溶液中，再加入四三苯基膦钯催化剂以及碳酸钠，搅拌回流过夜；反应结束后，将反应液冷却至室温，旋干溶剂，溶于二氯甲烷中，用水萃取三次；有机层用无水硫酸钠干燥，并重新旋干拌样，柱层析分离得到手性联萘芳烃单体2,5-endo-RS-BINOL；3单体exo-RS-BINOL的制备将二溴代化合物与2,4-二甲氧基苯硼酸溶于二氧六环水溶液中，再加入1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯催化剂以及碳酸钠，搅拌回流过夜；反应结束后，将反应液冷却至室温，旋干溶剂，溶于二氯甲烷中，用水萃取三次；有机层用无水硫酸钠干燥，并重新旋干拌样，柱层析分离得到手性联萘芳烃单体exo-RS-BINOL；4单体2,5-exo-RS-BINOL的制备将二溴代化合物与2,5-二甲氧基苯硼酸溶于二氧六环水溶液中，再加入四三苯基膦钯催化剂以及碳酸钠，搅拌回流过夜；反应结束后，将反应液冷却至室温，旋干溶剂，溶于二氯甲烷中，用水萃取三次；有机层用无水硫酸钠干燥，并重新旋干拌样，柱层析分离得到手性联萘芳烃单体2,5-exo-RS-BINOL；5单体exo-RS-BINOL-2C的制备将RS-6,6'-二2,4-二甲氧基苯基-1,1'-双-2-萘酚、碳酸钾以及过量碘甲烷加入双口瓶中，搅拌回流过夜；反应结束后，停止加热，过滤除去碳酸钾；将反应溶液旋干，柱层析分离得到手性联萘芳烃单体exo-RS-BINOL-2C；6单体exo-RS-BINOL-C3的制备将RS-6,6'-二2,4-二甲氧基苯基-1,1'-双-2-萘酚、碳酸钾以及1,3-二溴丙烷加入双口瓶中，搅拌回流过夜；反应结束后，停止加热，过滤除去碳酸钾；将反应溶液旋干，柱层析分离得到手性联萘芳烃单体exo-RS-BINOL-C3。

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