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申请/专利权人：内斯托尔株式会社

摘要：本发明提供具有HYA固有的优异的生理学功能、并且摄取及操作容易的新型HYA衍生物、及其用途。本发明涉及10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体、或10‑羟基‑顺‑12‑十八碳烯酸与二元烷醇的酯或其光学异构体、以及含有它们的组合物食用油脂、食品、医药、化妆品等。

主权项：1.食用油脂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯或其光学异构体。

全文数据：1ο-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯及其用途技术领域[0001]本发明涉及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸（以下，也简称为“HYA”）的烷基酯、与二元烷醇的酯、或它们的光学异构体。另外，本发明也涉及该酯或其光学异构体的作为食用油脂的用途、以及含有该酯或其光学异构体的组合物食品、药物、化妆品、饲料等）。背景技术[0002]近年来，在活体内仅以低比例存在的稀有脂肪酸的生理学功能受到关注。例如，有报道称共辄亚油酸等共辄脂肪酸非专利文献1、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸等ω3类多元不饱和脂肪酸专利文献1具有脂质代谢改善作用、糖尿病改善作用等。对于随餐摄取上述稀有脂肪酸作为功能性脂质，已受到了高度关注，含有它们的商品（食品等）已经进入市场。[0003]稀有脂肪酸之一包括在化合物内具有羟基的氢氧化脂肪酸。迄今为止没有适当的供给源，对于其生理学功能尚未进行充分的分析，而最近，发现了将在植物油中大量包含的亚油酸等作为起始原料、利用酶反应而高效率、高选择性地进行制造的办法专利文献2。而且，在可确保各种氢氧化脂肪酸的供给方法的同时，有关其生理学功能的研究也在活跃地进行。在氢氧化脂肪酸中，本发明人尤其着眼于10-羟基-顺-12-十八碳烯酸HYA，有报道称HYA具有脂质代谢异常改善作用专利文献3、肠道免疫力提高作用专利文献4、肠道炎症抑制作用非专利文献2等。[0004]由于上述那样的高纯度的HYA的获取变得容易，因此，如果可以容易地摄取HYA，则可期待活用其生理学功能而促进HYA的有效利用。但存在以下问题:HYA的熔点约为25°C此处的“约”表示±1°C，在常温下为固体或部分液体化的状态），因此，与液体的成分比较，其摄取的容易度以及向液体、固体的其它食品成分添加、混合时的操作性较差。另外，HYA自身具有刺激性的味道也成为摄取时的障碍。[0005]另一方面，对于能够解决上述课题那样的HYA的衍生物，迄今为止尚未报道。[0006]对于HYA的烷基酯，包括10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯以及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯被用作癸二酸的制造中间体的报道专利文献5，但除了作为该制造中间体的用途以外，它们未被利用。另外，除10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯以外的HYA的烷基酯，迄今为止没有报道。[0007]现有技术文献[000S]专利文献[0009]专利文献1:日本特表2006-521368号公报[0010]专利文献2:国际公开第2013168310号[0011]专利文献3:国际公开第2014069227号[0012]专利文献4:国际公开第2014129384号[0013]专利文献5:国际公开第2014037328号[00M]非专利文献[0015]非专利文献I:Nagao，Κ·，J.Biosci.Bioeng.，2005，vol·100，no·2，p·152-157[0016]非专利文献2:Miyamoto，J.，etal.J.Biol.Chem.,2015,290⑸，2902-2918发明内容[0017]发明要解决的问题[0018]本发明的课题在于提供具有HYA的优异的生理学功能、并且摄取及操作容易的新型HYA衍生物。[0019]解决问题的方法[0020]本发明人鉴于上述课题而进行了深入研究，结果发现，10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体在常温下为液体、味道也好，于是通过进一步研究而完成了本发明。[0021]S卩，本发明如下所述：[0022][1]10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体其中，10-羟基-顺-12-十八碳烯酸甲酯以及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯除外）。[0023][2]上述[1]所述的10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，其在常温下为液体。[0024][3]食用油脂，其含有10-轻基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[0025][4]食品或食品添加物，其含有10-轻基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[0026][5]药物组合物，其含有10-轻基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[0027][6]疾病的预防或治疗剂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，所述疾病选自肥胖症、糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症，脂肪肝、溃疡、溃疡性结肠炎、克罗恩病、肠易激综合征、及炎症性疾病。[0028][7]化妆品或化妆品添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[0029][8]饲料或饲料添加物，其含有10-轻基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[0030][9]10-轻基-顺-12-十八碳烯酸与二元烷醇的酯或其光学异构体。[0031][10]上述[9]所述的酯或其光学异构体，其在常温下为液体。[0032][11]食品或食品添加物，其含有[9]或[10]所述的酯或其光学异构体。[0033][12]药物组合物，其含有[9]或[10]所述的酯或其光学异构体。[0034][13]化妆品或化妆品添加物，其含有[9]或[10]所述的酯或其光学异构体。[0035]发明的效果[0036]根据本发明，可提供10-羟基-顺-12-十八碳烯酸与一元或二元烷醇的酯（10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯及亚烷基二醇10-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯）以及它们的光学异构体（以下，也将这些简单地统称为“本发明的化合物”）。本发明的化合物为在常温下为液体、味道好、摄取及操作容易的HYA的衍生物。[0037]另外，本发明的化合物在摄取后在体内会通过脂肪酶等而使分子内的酯键水解，游离出HYA，因此，与单独摄取HYA的情况同样地可期待发挥出优异的生理学功能脂质代谢异常改善作用、肠道免疫力提高作用、肠道炎症的抑制作用等）。[0038]因此，具有上述功能的本发明的化合物可以作为食用油脂加以利用，另外，可以作为各种食品及食品添加物加以利用，进一步，可以在医药品、化妆品、饲料等各种领域加以利用，因此，在工业上极为有用。具体实施方式[0039]以下，对本发明进行详细说明。[0040]淀义）[0041]在本说明书中，“酰基”是指烷酰基、烯酰基或芳酰基。[0042]烷酰基是指甲酰基、直链或支链烷基羰基，可列举例如：甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、己酰基、庚酰基等。[0043]烯酰基是指直链或支链烯基羰基，可列举例如:丙烯酰基、丁烯酰基、油酰基等。[0044]芳酰基是指芳基羰基，可列举例如:苯甲酰基、萘酰基等。[0045]在本说明书中，“烷基”是指直链或支链的碳原子数1个以上的烷基，尤其是在碳原子数没有限定的情况下，通常为-4〇烷基，优选为^2〇烷基，特别优选为Ch烷基，最优选为-3烷基。[0046]在本说明书中，“Cho烷基”是指直链或支链的碳原子数1〜40的烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、1-乙基丙基、己基、异己基、1，1_二甲基丁基、2，2_二甲基丁基、3，3_二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基、二十四烷基、二十八烷基、三十烷基、三十二烷基、三十六烷基、四十烷基等。[0047]在本说明书中，“Cho烷基”是指直链或支链的碳原子数1〜20的烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、1-乙基丙基、己基、异己基、1，1_二甲基丁基、2，2_二甲基丁基、3，3_二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烧基等。[0048]在本说明书中，“Ch烷基”是指直链或支链的碳原子数1〜6的烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、1-乙基丙基、己基、异己基、1，1_二甲基丁基、2,2_二甲基丁基、3,3_二甲基丁基、2-乙基丁基等。[0049]在本说明书中，“Ch烷基”是指直链或支链的碳原子数1〜3的烷基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基等。[0050]在本说明书中，“10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯”或“脂肪酸的烷基酯”中的“烷基酯”是指由具有上述定义的烷基的醇一元烷醇）与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸或脂肪酸所形成的酯。另外，构成该“烷基酯”的烷基任选被取代。[0051]在本说明书中，“亚烷基二醇单（10-羟基-顺-12-十八碳烯酸）酯”以及“亚烷基二醇二（10-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯”分别指二元烷醇烧二醇与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸的单酯及二酯。另外，构成该单酯或二酯的亚烷基二醇任选被取代。[0052]上述中的“亚烷基二醇”是指二元的直链或支链烷醇烧二醇）。本发明中的亚烷基二醇通常为C1-S亚烷基二醇，优选为C2-6亚烷基二醇，更优选为C2-4亚烷基二醇。所述亚烷基二醇中的二个羟基只要可以与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成酯即可，可以键合于亚烷基链的任意位置。[0053]这里，“Ci-8亚烷基二醇”是指碳原子数1〜8的二元烷醇，“C2-6亚烷基二醇”是指碳原子数2〜6的二元烷醇，“C2-4亚烷基二醇”是指碳原子数2〜4的二元烷醇。[0054]作为所述亚烷基二醇的具体例，可列举：亚甲基二醇（甲二醇）、亚乙基二醇（乙二醇）、1，2-亚丙基二醇（1，2-丙二醇）、1，3-亚丙基二醇（1，3-丙二醇）、1，3-亚丁基二醇（1，3-丁二醇）、1，2-亚戊基二醇（1，2-戊二醇）、1，2-亚己基二醇（1，2-己二醇）、亚己基二醇2-甲基-2，4-戊二醇）、1，2-亚辛基二醇（1，2-辛二醇等，优选为亚乙基二醇（乙二醇）、1，2-亚丙基二醇（1，2-丙二醇）、1，3-亚丙基二醇（1，3-丙二醇）、1，3-亚丁基二醇（1，3-丁二醇）、1，2-亚戊基二醇（1，2-戊二醇）、1，2-亚己基二醇（1，2-己二醇）、亚己基二醇（2-甲基-2，4-戊二醇等，更优选为亚乙基二醇（乙二醇）、1，2-亚丙基二醇（1，2-丙二醇）、1，3-亚丙基二醇（1，3-丙二醇）、1，3-亚丁基二醇（1，3-丁二醇等。[0055]在本说明书中，“亚烷基”是指直链或支链的碳原子数1个以上的烷烃的二价的取代基，通常为-8亚烷基，优选为C2-6亚烷基，更优选为C2-4亚烷基。[0056]在本说明书中，“C1-S亚烷基”是指直链或支链的碳原子数1〜8的亚烷基，可列举例如：亚甲基、亚乙基、亚丙基、1-甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、亚戊基、1-丙基亚乙基、亚己基、1-丁基亚乙基、1，1，3_三甲基亚丙基、亚庚基、亚辛基、1-己基亚乙基等。[0057]在本说明书中，“C2-6亚烷基”是指直链或支链的碳原子数2〜6的亚烷基，可列举例如：亚乙基、亚丙基、1-甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基、亚戊基、1-丙基亚乙基、亚己基、1-丁基亚乙基、1，1，3_三甲基亚丙基等。[0058]在本说明书中，“C2-4亚烷基”是指直链或支链的碳原子数2〜4的亚烷基，可列举例如：亚乙基、亚丙基、1-甲基亚乙基、亚丁基、1-甲基亚丙基等。[0059]在本说明书中，“任选被取代”是指任选具有1个以上的取代基，作为该“取代基”，没有特别限定，可列举：卤原子，任选被保护的羟基（例如，羟基Xh烷氧基Xh烷酰基氧基、C7-n芳酰基氧基、烷基磺酰氧基、C6-K芳基磺酰氧基、氢过氧基等），任选被保护的巯基例如，疏基、甲基硫基、乙醜基硫基等）、任选被保护的竣基例如，竣基、Cl-6烧氧基_幾基等），任选被保护的氨基例如，氨基、甲基氨基、乙酰基氨基、二甲基氨基等）、酰基（例如，Ci-7烷酰基、C7-U芳酰基等）、任选被C^6烷基取代的氨基甲酰基、硝基、氰基、C3-8环烷基、环氧乙烷基、C6-1Q芳基等。另外，在存在多个取代基的情况下，各取代基可以相同也可以不同。[0060]在本说明书中，“任选被保护的羟基”、“任选被保护的巯基”、“任选被保护的羧基”或“任选被保护的氨基”是指任选被“保护基”保护的羟基、巯基、羧基或氨基。作为该“保护基”，可以使用例如：ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis,JohnWileyandSons刊1980中记载的轻基、疏基、竣基或氨基的保护基，可列举例如:Cl-6烧基、C7-14芳烧基、C6-10芳基、烷酰基、C7-14芳烷基-羰基、三烷基甲硅烷基等保护基。上述的保护基也可以进一步被卤原子Xm烷基、Cp6烷氧基或硝基取代。另外，在“任选被保护的羟基”、“任选被保护的巯基”、“任选被保护的羧基”或“任选被保护的氨基”中，也包括源自糖、氨基酸、脂肪酸、核酸、磷酸、硫酸等天然物质的基团键合于羟基、巯基、羧基或氨基而成的基团。[0061]本发明的化合物）[0062]作为本发明的一实施方式，本发明的化合物为10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体以下，在本说明书中也称为“本发明的化合物1”）。[0063]另外，作为本发明的另外的实施方式，本发明的化合物为由10-羟基-顺-12-十八碳烯酸与二元烷醇形成的单酯也称为“亚烷基二醇单（ίο-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯”）或其光学异构体以下，在本说明书中也称为“本发明的化合物2”）。[0064]作为本发明的其它的实施方式，本发明的化合物为由10-羟基-顺-12-十八碳烯酸与二元烷醇形成的二酯（“也称为亚烷基二醇二（10-羟基-顺-12-十八碳烯酸）酯”）或其光学异构体以下，在本说明书中也称为“本发明的化合物3”）。[0065]本发明的化合物（1具体而言为以下述式（I表示的10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。[0066][化学式1][0068]式中，R1表示任选被取代的烷基。）[0069]式⑴中，关于以R1表示的任选被取代的烷基，如上述定义的那样。[0070]本发明的化合物⑴可以是由一种一元烷醇与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成的酯，另外，也可以是由两种以上的一元烷醇与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成的酯的混合物。[0071]本发明的化合物2具体而言为以下述式II表示的亚烷基二醇单（10-羟基_顺_12-十八碳烯酸酯或其光学异构体。[0072][化学式2][0074]式中，R2表示任选被取代的亚烷基二醇的残基。）[0075]式（II中，以R2表示的任选被取代的亚烷基二醇的残基，为上述定义的亚烷基二醇的残基。[0076]本发明的化合物⑵可以为由一种二元烷醇亚烷基二醇与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成的单酯，另外，也可以为由两种以上的二元烷醇（亚烷基二醇）与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成的单酯的混合物。[0077]本发明的化合物（3具体而言为以下述式（III表示的亚烷基二醇二（10-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯或其光学异构体。[0078][化学式3][0080]式中，X表示任选被取代的亚烷基。）[0081]式III中，关于以X所示的任选被取代的亚烷基，如上述中定义的那样。[0082]本发明的化合物⑶可以为由一种二元烷醇亚烷基二醇与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成的二酯，另外，也可以为由两种以上的二元烷醇（亚烷基二醇）与10-羟基-顺-12-十八碳烯酸形成的二酯的混合物。[0083]在本发明的化合物⑴〜（3具有光学异构体、立体异构体、位置异构体等异构体的情况下，其任意异构体、及它们的混合物也分别包括在本发明的化合物⑴〜⑶中。可以通过公知的合成方法、分离方法基于重结晶法、使用光学活性柱的高效液相色谱法的分离、酶法等等，以光学纯的化合物的形式而分别得到。这些光学异构体可以以混合的状态使用，也可以单独使用分别进行分离所得到的光学纯的化合物，还可以将它们组合使用。[0084]本发明的化合物（1〜（3优选在常温下为液体。在本说明书中，常温是指第十六改正版日本药局方通则，第十七改正版日本药局方通则中规定的常温（15°C〜25°C。[0085]需要说明的是，在本发明的化合物中，本发明的化合物2及3也可以作为食品或食品添加物而加以利用，但特别适宜在后述的药物组合物中，作为非口服给药的组合物而利用、以及作为化妆品或化妆品添加物而利用。[0086]本发明的化合物的制造方法）[0087]对本发明的化合物的制法没有特别限定，可列举例如:使HYA或其活化体例如，酰卤、活性酯、酸酐等）与烷醇（一元或二元烷醇反应而进行酯化的制法（制法1，以及使HYA或其活化体例如，酰卤、活性酯、酸酐等与脂肪酸的烷基酯或亚烷基二醇酯（以下，简称为脂肪酸酯）发生酯交换反应的制法（制法2。在选择制法、反应条件时，可以考虑原料化合物、产物的稳定性等而选择优选的那些，另外，也可以组合多种制法。还可以进一步根据需要而适当引入保护、脱保护等反应工序。[0088]在上述各制法中使用的HYA可以通过专利文献2中记载的方法等进行制备。上述各制法中使用的烷醇以及脂肪酸或其活化体例如，酰卤、活性酯、酸酐等可以利用市售品，或由市售的原料化合物按照本身公知的方法或基于其的方法合成而加以利用。[0089]以下，对本发明的化合物的制法1进行说明。[0090]制法1的酯化工序可使用酶反应或化学反应进行，但优选使用反应操作简便且反应条件也缓和的酶反应。[0091]作为制法1的酯化反应中使用的酶，只要是可转换为本发明的化合物的那些即可，没有特别限制，可列举例如:脂肪酶、酯酶等，其中，优选脂肪酶。[0092]脂肪酶可以从Novozymes公司、AmanoEnzyme株式会社、名糖产业株式会社、Sigma-Aldrich公司等以市售品形式取得。[0093]作为用作制法1中的反应基质的烷醇，只要是可通过与HYA的酯化反应而得到本发明的化合物的一元或二元烷醇即可，可没有特别限制地使用。[0094]作为一元烷醇，可列举碳原子数1〜40的烷醇，其中，优选甲醇、乙醇、丙醇等。[0095]作为二元烷醇，可列举碳原子数1〜8的烷二醇，优选为碳原子数2〜6的烷二醇，更优选碳原子数2〜4的烷二醇，例如乙二醇、丙二醇、丁二醇。[0096]在制法1的酯化工序中，期望反应基质、溶剂中的水分含量尽可能地少，以使作为反应产物的本发明的化合物（1〜3不会发生水解。反应可以在无溶剂下进行，或在各种非水溶剂例如正庚烷、正己烷、异辛烷等非极性溶剂）中进行，更优选在无溶剂下的反应。进一步，为了从反应体系除去水而使反应的平衡发生移动、促进酯化反应，或减少使用的反应基质、溶剂中的水分含量，也可以在减压下进行反应。[0097]就制法1中的反应温度而言，根据溶剂的有无、使用溶剂的情况下溶剂的种类、酶的种类、作为反应基质的HYA的状态活化体的种类等）、烷醇的种类等而不同，但通常为4°C〜100°C，优选为20°C〜70°C，更优选为30°C〜50°C。[0098]就制法1中的反应时间而言，根据溶剂的有无、使用溶剂的情况下溶剂的种类、酶的种类、作为反应基质的HYA的状态活化体的种类）、烷醇的种类等而不同，但通常为1小时〜168小时，优选为5小时〜48小时。[0099]用作制法1的反应基质的HYA和烷醇的使用量也依赖于使用的烷醇的种类，但相对于HYAl，优选为0重量％〜1000重量％，更优选30重量％〜500重量％，特别优选50重量％〜300重量％。[0100]相对于在制法1中用作反应基质的HYA，酶的使用量优选为1重量％〜100重量％，更优选1重量％〜50重量％，特别优选1重量％〜20重量％。[0101]在上述制法1中使用的用于酶反应的酶，可以是固定化于各种载体的酶，也可以是游离型的酶，但从即使在无水的反应体系或水分较少的反应体系中也活性高并可以回收而反复使用的方面出发，更优选固定化的酶。上述酶均既可以为经精制后的酶，也可以为粗精制物。或者，也可以通过大肠杆菌等菌体而表达酶并使用该菌体自身，也可以使用该菌体的培养液。[0102]本发明的食用油脂）[0103]本发明提供含有本发明的化合物的食用油脂（以下，在本说明书中也称为“本发明的食用油脂”）。[0104]S卩，本发明的化合物可以单独或与其它食用油脂配合而作为食用油脂。对在本发明的食用油脂中的本发明的化合物的含量没有特别限定，通常为相当于食用油脂总量的5重量％以上，优选为20重量％以上，更优选为50重量％以上，从可得到优异的味道以及生理学功能的方面出发，特别优选单独作为食用油脂使用。[0105]在本发明的食用油脂中，可以在不会破坏本发明的特征的范围内，含有例如用于食用油脂的常规的成分食品添加物等）。作为这些成分，可列举例如:乳化剂、抗氧化抗劣化剂、消泡剂、结晶调节剂等。[0106]作为乳化剂，可列举例如:脂肪酸甘油酯、聚脂肪酸甘油酯、脂肪酸蔗糖酯、聚甘油缩合蓖麻油酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸丙二醇酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、有机酸单甘油酯等。[0107]作为抗氧化抗劣化剂，可列举例如：生育酚类、黄酮衍生物、没食子酸衍生物、儿茶素及其酯、木脂素类例如芝麻素等）、蜂斗菜酸夺酸）、芝麻酚、萜烯类等。[0108]作为消泡剂，可列举例如硅油等。[0109]作为结晶调节剂，可列举例如:三酰基丙三醇、二酰基丙三醇、单脂肪酸甘油酯、七脂肪酸十甘油酯、十脂肪酸十甘油酯、蜡类、留醇酯类等。[0110]另外，也可以添加香辛料、着色剂等。作为香辛料，可列举例如:辣椒素、茴香脑、丁香酚、桉油精、姜油酮等。作为着色剂，可列举例如:胡萝卜素、虾青素等。[0111]进一步，在本发明的食用油脂中，也可以根据需要含有各种营养素糖质、蛋白质等）、各种维生素类维生素A、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素C、维生素D、维生素E、维生素K等）、各种矿物质类镁、锌、铁、钠、钾、硒等）。[0112]本发明的食品或食品添加物）[0113]本发明提供含有本发明的化合物的食品或食品添加物（以下，在本说明书中也称为“本发明的食品或食品添加物”）。[0114]本发明的食品或食品添加物只要是溶液、悬浮物、乳化物、凝胶、粉末、固体成型物等可口服摄取的形态即可，没有特别限定。[0115]作为本发明的食品或食品添加物的具体例，可列举:补充剂（散剂、颗粒剂、软胶囊、硬胶囊、片剂、咀嚼片、迅速崩解片、糖浆、液剂等）、饮料碳酸饮料、乳酸饮料、运动饮料、果汁饮料、蔬菜饮料、豆奶饮料、咖啡饮料、茶饮料、粉末饮料、浓缩饮料、营养饮料、酒精饮料等）、点心软胶质、果冻、口香糖、巧克力、曲奇、糖果、焦糖、日本点心、休闲点心等）、速食食品类方便面、软罐头食品、罐头、微波炉食品、速溶汤味增汤类、冻干食品等）、油脂食品（蛋黄酱、沙拉酱、黄油、奶油、人造黄油等）、面粉制品偭包、意大利面、面条、蛋糕粉、面包粉等）、调味料调味汁、番茄加工调味料、味道调味料、烹调组合料、汤汁类等）、畜牧业加工品（肉火腿香肠等等。[0116]相对于食品或食品添加物的总量，在本发明的食品或食品添加物中的本发明的化合物的含量为5重量％〜90重量％，优选为10重量％〜80重量％，更优选为20重量％〜70重量％。[0117]本发明的食品或食品添加物的每1日的摄取量，可根据摄取的对象者的年龄、通过摄取而期待改善等的病情、状态及其危重度、食品等的剂型等而适宜设定，本发明的化合物的摄取量优选被设定为与后述的每1日的给药量为同等程度。[0118]在本发明的食品或食品添加物中，可以根据需要配合各种营养素（糖质、蛋白质等）、各种维生素类维生素A、维生素B1、维生素B2、维生素B6、维生素C、维生素D、维生素E、维生素K等）、各种矿物质类镁、锌、铁、钠、钾、硒等）、膳食纤维、报道有生理学功能的食品蜂王浆、蜂胶、壳多糖等等。[0119]另外，在本发明的食品或食品组合物中，可以根据需要添加常规的食品用添加剂，例如乳化剂甘油脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等）、增稠稳定剂果胶、羧甲基纤维素钠等）、抗氧剂混合维生素E、异抗坏血酸钠等）、防腐剂（苯甲酸钠、山梨酸等）、光泽剂（虫胶、蜂蜡等）、甜味剂（木糖醇、阿斯巴甜等）、酸味剂（柠檬酸、苹果酸等）、苦味料（咖啡因、柚皮苷等）、调味料L-谷氨酸钠、5’-肌苷酸二钠等）、着色料栀子黄色素、红色2号等）、香料甜橙香料、香兰素等），制造用剂盐水、粘结剂等等。[0120]本发明的食品或食品添加物可通过向本发明的化合物中根据需要添加上述各种营养素、各种维生素类等、常规的食品用添加剂，通过常规的制造方法进行制备。[0121]需要说明的是，在上述本发明的食用油脂以及食品或食品添加物中，也包括分类至健康食品、功能性食品、保健功能食品（例如:特定保健用食品、显不功能性食品等）、特别用途食品（例如，病人用食品等）、标有疾病风险降低标识的食用油脂以及食品等的那些。[0122]这里，作为“疾病风险降低标识”，可列举例如：表明其为用于对可利用HYA而改善病情的疾病加以治疗、改善、抑制和或预防的物质的标识。因此，本发明的食用油脂、食品或食品添加物，可以作为标有表明其为用于对可利用HYA而改善病情的疾病，例如肥胖症、糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症、脂肪肝、炎症性肠疾病溃疡性结肠炎、克罗恩病、假膜性肠炎等）、溃疡、肠易激综合征、及其它各种炎症性疾病例如:痛风、关节炎、多发性神经炎、多发性神经根炎、肝炎、支气管炎、肺炎、肾炎、膀胱炎、牙周病、皮炎、特应性皮炎等加以改善和或预防的物质的标识的食用油脂、食品或食品添加物而提供。[0123]本发明的药物组合物）[0124]本发明提供含有本发明的化合物的药物组合物（以下，在本说明书中也称为“本发明的药物组合物”）。[0125]本发明的药物组合物可以针对动物，作为用于预防下述疾病的预防剂、或用于治疗、改善、抑制下述疾病的治疗剂使用，所述疾病是可利用HYA而改善病情的疾病，例如:月巴胖症、糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症、脂肪肝、炎症性肠疾病溃疡性结肠炎、克罗恩病、假膜性肠炎等）、溃疡、肠易激综合征、以及其它各种炎症性疾病例如:痛风、关节炎、多发性神经炎、多发性神经根炎、肝炎、支气管炎、肺炎、肾炎、膀胱炎、牙周病、皮炎、特应性皮炎等。[0126]这里，作为“动物”，以人为代表，可列举犬、猫、兔、仓鼠、大鼠、小鼠、牛、猪、绵羊、马、驴、骆驼等哺乳动物。[0127]本发明的药物组合物没有特别限制，例如可以以下述形式提供:散剂、颗粒剂、丸剂、软胶囊、硬胶囊、片剂、咀嚼片、迅速崩解片、糖浆剂、液剂、悬浮剂、乳剂等各种剂型的口服制剂;栓剂、软膏剂、霜剂、凝胶剂、贴剂、吸入剂、注射剂等非口服制剂。[0128]本发明的药物组合物可以通过向本发明的化合物根据需要而添加各种添加剂，并依照常规的制剂化办法，例如第十六改正版日本药局方制剂总则[2]制剂各条、第十七改正版日本药局方制剂总则[3]制剂各条等中记载的方法等进行制造。[0129]在本发明中，作为可用于制剂化目的的添加剂，没有特别限制，可列举例如:大豆油、红花油、橄榄油、胚芽油、向日葵油、牛油、沙丁鱼油等动植物性油脂;聚乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇等多元醇；山梨糖醇酐脂肪酸酯、脂肪酸蔗糖酯、脂肪酸甘油酯、聚甘油脂肪酸酯等表面活性剂;纯化水、灭菌纯化水、注射用水、生理盐水、乙醇、异丙醇等溶剂;乳糖、淀粉、结晶纤维素、D-甘露糖醇、大豆卵磷脂、阿拉伯树胶、山梨糖醇液、麦芽糖等赋形剂;预处理淀粉、羧甲基纤维素、羟丙基纤维素、虫胶等结合剂;交联聚维酮、聚维酮、糊精等崩解剂;硅酸镁、硬脂酸铝、滑石等光滑剂；阿斯巴甜、甘草提取物、糖精钠等甜味剂;黄色氧化铁、褐色氧化铁、黑色氧化铁、食品蓝1号、食品红2号等着色剂;盐酸、柠檬酸、柠檬酸钠、氢氧化钟、氨氧化纳等pH调节剂;苦香精等香料等。[0130]需要说明的是，制成液体制剂的情况下，也可以制成在用时溶解或悬浮于水或其它适当溶剂而使用的固态的制剂。另外，也可以利用众所周知的方法对片剂、颗粒剂实施包衣。[0131]在本发明的药物组合物中，在不损伤本发明的效果的范围内，也可以在使用本发明的化合物的同时组合使用针对本发明的药物组合物可改善或预防的上述疾病的治疗用药物。[0132]作为在本发明的药物组合物中可组合使用的药物（以下，在本说明书中也称为“组合药物”），可列举例如:磺酰脲类药物（甲苯磺丁脲、格列吡脲、格列丁唑、格列美脲等）、双胍类药物盐酸二甲双胍等）、α_葡萄糖苷酶抑制剂伏格列波糖、阿卡波糖等）、噻唑烷衍生物盐酸吡格列酮等等糖尿病治疗药;他汀类普伐他汀钠、辛伐他汀、匹伐他汀钙等）、阴离子交换树脂考来烯胺、考来替兰等）、贝特类药物安妥明、克利贝特等）、烟酸类药物维生素E烟酸酯、尼可莫尔等等高脂血症治疗药;水杨酸制剂美沙拉嗪等）、持续性磺胺类药物柳氮磺胺吡啶等）、肾上腺皮质类固醇倍他米松、泼尼松龙等）、分子靶向治疗药物英夫利昔单抗、阿达木单抗等）、免疫抑制剂硫唑嘌呤等等炎症性肠疾病克罗恩病、溃疡性结肠炎、假膜性肠炎等治疗药;抗胆碱能药物盐酸昵沙酯、溴苯美索佐酯等），胃肠蠕动调节药（曲美布汀等）、合成高分子化合物聚卡波非钙等）、乳酸菌制剂等肠易激综合征治疗药;痛风发作预防药秋水仙碱等）、尿酸排泄促进药丙磺舒、布可隆Bucolome、苯溴马隆等）、尿酸生成抑制药别嘌呤醇等等痛风治疗药;非留体抗炎症药（甲芬那酸、酮洛芬、双氯芬酸钠等）、生物活性药环孢素等等关节炎、神经炎治疗药;干扰素制剂干扰素β、干扰素a-2a等）、抗肝炎病毒药利巴韦林、拉米夫定等）、肝功能改善药甘草甜素制剂、葡萄糖醛酸、硫普罗宁等等肝炎治疗药;兴奋剂盐酸麻黄碱、dl-盐酸甲基麻黄碱、盐酸曲托喹酚等）、茶碱类药物二羟丙茶碱、氨茶碱等），抗胆碱能药物噻托溴铵水合物等等支气管炎治疗药;大环内酯类抗菌药克拉霉素、阿奇霉素等）、新喹诺酮类抗菌药左氧氟沙星、加雷沙星等等肺炎治疗药;血管紧张素转换酶抑制剂（马来酸依那普利、盐酸德拉普利等）、血管紧张素II受体拮抗剂氯沙坦钾、坎地沙坦西酯等等肾炎治疗药;新喹诺酮类抗菌药氧氟沙星、左氧氟沙星、诺氟沙星等）、青霉素类抗菌药阿莫西林、氨苄青霉素、氯唑西林等）、头孢类抗菌药头孢氨苄盐酸匹酯、头孢替安盐酸盐等）、中药八味地黄丸、猪苓汤等）等膀胱炎治疗药;头孢类抗菌药头孢氨苄等）、杀菌剂苄索氯铵、盐酸洗必泰等等牙周病治疗药;非留体抗炎症药丁苯羟酸、氟芬那酸丁酯等）、止痒药克罗米通等等皮炎、特应性皮炎治疗药;免疫调节剂他克莫司水合物等等特应性皮炎治疗药等。[0133]在将本发明的药物组合物制成注射剂等非口服制剂的情况下，该组合物没有特别限制，优选例如向静脉内、腹膜内、肌内、皮下、经皮、关节内、滑膜囊内、骨膜内、舌下、口腔内等给药，特别优选向静脉内或腹膜内给药。静脉内给药可以为点滴注射给药、推注给药中的任意方式。[0134]相对于本发明的药物组合物的总量，本发明的药物组合物中的本发明的化合物的含量为5重量％〜100重量％，优选为10重量％〜90重量％，更优选为20重量％〜80重量％。[0135]本发明的药物组合物的给药量可以根据给药对象动物的种类、年龄及体重、病情及危重度、药物组合物的剂型、给药方法、组合药物的种类等适当确定。例如:将本发明的药物组合物对人进行口服给药时，以换算为作为有效成分的HYA的总量计，可以在成人每1日0·02mgkg体重〜100mgkg体重、优选在0·2mgkg体重〜50mgkg体重的范围内给药，另外，在对人非口服给药时，可以在〇.〇〇2mgkg体重〜50mgkg体重、优选在0.02mgkg体重〜50mgkg体重的范围内给药。上述的量无论在口服给药、非口服给药的任意情况下均可以1日1次或者分成多次2〜5次给药。[0136]另外，本发明的药物组合物的给药期间可以根据待给药的动物的状态、病情及危重度等而适当确定，通常为1天〜90天、优选为7天〜30天。[0137]本发明的化妆品或化妆品添加物）[0138]本发明提供含有本发明的化合物的化妆品或化妆品添加物（以下，在本说明书中，也称为“本发明的化妆品或化妆品添加物”）。[0139]本发明的化妆品可以通过向本发明的化合物根据需要添加各种添加剂，基于上述药物组合物的制造方法而制备。[0140]本发明的化妆品可以制成霜、凝胶、乳液、美容液、化妆水、微乳液精华、面膜等皮肤用化妆品；粉底、口红、眼影、腮红等彩妆化妆品；卸妆油、洁面霜等清洁用化妆品；洗发水、护发素等毛发用化妆品;入浴剂等各种形式的化妆品。[0141]在本发明的化妆品中，可以在不会破坏本发明的特征的范围内添加抗皱纹抗衰老剂、抗炎剂、肌肤粗糙防止剂、细胞活化伤□愈合剂、美白剂等活性成分、油剂动植物性油脂、蜡、酯、高级脂肪酸、高级脂肪族醇等）、表面活性剂、溶剂、增稠剂、保湿剂、抗氧化剂、防腐剂、PH调节剂、颜料、香料等通常被用于化妆品的添加剂。[0142]本发明的化妆品添加物可以通过向本发明的化合物根据需要而添加上述油剂、表面活性剂、溶剂、增稠剂、颜料等，基于上述药物组合物的制造方法制成油状、悬浮液状、乳状、糊状、粉末状、颗粒状等形态。[0143]相对于本发明的化妆品等的总量，本发明的化妆品或化妆品添加物中的本发明的化合物的含量为5重量％〜70重量％，优选为10重量％〜60重量％，更优选为20重量％〜50重量％。[0144]本发明的饲料或饲料添加物）[0145]本发明提供含有本发明的化合物的饲料或饲料添加物（以下，在本说明书中也称为“本发明的饲料或饲料添加物”）。[0146]本发明的饲料或饲料添加物可以制成油剂、悬浮剂、乳剂、凝胶、粉末、颗粒、片剂等形态。[0147]作为本发明的饲料或饲料添加物，可列举宠物食品、畜牧业或水产养殖饲料添加物等。[0148]本发明的饲料或饲料用添加物可以将本发明的化合物与饲料用赋形物质、稀释物质等进行混合，按照常用方法进行制备。[0149]就饲料用赋形物质、稀释物质而言，只要不破坏本发明的特征，则可以没有特别限制地使用，可列举例如：阿拉伯树胶、卡拉胶、琼脂、黄原胶、壳聚糖、纤维素、刺槐豆胶等多糖;葡萄糖、乳糖、麦芽糖、白糖等单糖或二糖;甘油、山梨糖醇、D-甘露糖醇等糖醇；白蛋白、酪蛋白、麸质、明胶等蛋白质;黄豆粉、面粉、大豆粉、玉米粉等谷物粉;酿母、面包酵母、啤酒酵母等酵母;氢化油、植物性油脂、动物性油脂等油脂;高岭土、沸石、滑石、蛭石、膨润土等粘土矿物;硅藻土、含水二氧化硅、硅酸、轻质二氧化硅、二氧化硅、硅酸钙、硅酸镁等硅酸或其盐;轻质液体石蜡、液体石蜡等烃;巴西棕榈蜡等蜡等。[0150]另外，只要不破坏本发明的特征，可以进一步向本发明的饲料或饲料添加物中添加甘氨酸、DL-丙氨酸、L-谷氨酸钠等氨基酸或其盐;L-抗坏血酸、麦角钙化醇、盐酸硫胺素、胆钙化醇、维生素A粉末、维生素D粉末、核黄素等维生素;氯化钾、柠檬酸铁、葡糖酸钙等矿物质;虾青素、角黄素等色素等营养成分补充用的添加剂。[0151]相对于本发明的饲料等的总量，本发明的饲料或饲料添加物中的本发明的化合物的含量为1重量重量％，优选为3重量％〜50重量％，更优选为5重量％〜30重量％。[0152]实施例[0153]以下举出实施例以及实验例进一步具体地说明本发明，但本发明并不受这些的限定，另外，可以在不脱离本发明范围的范围内进行变化。[0154]在以下实施例中，质子核磁共振（1H匪R光谱使用了Bruker公司制AVANCEIII500,以氘代氯仿作为溶剂进行了测定。对于1HNMR的数据，以化学位移（δρρπι、多重度s=单重，d=二重，t=三重，q=四重，m=多重，dd=双二重，dt=双三重，tt=三三重，brs=宽单峰，sep=七重）、耦合常数Hz、积分及分配的形式报告。[0155]高分辨率的质谱分析使用株式会社岛津制作所制造的高效液相色谱质谱分析仪LCMSLCMS-2020实施。[0156]恪点mp测定使用株式会社AnatecYanaco制恪点测定器MP-J3进行。[0157]在以下实施例中，本发明的化合物（1〜3按照上述的制法1制造。在本发明的化合物的制造中使用的烷醇（乙醇、丙醇及乙二醇）使用了市售品（和光纯药工业株式会社制），HYA利用专利文献2中记载的方法制备并使用。其它原料化合物以及试剂可以直接使用市售品，或者按照自身公知的方法或基于这些的方法进行制造。[0158][实施例1]本发明的化合物⑴：10_轻基-顺-12-十八碳烯酸乙酯[0159]向IOOmL的反应容器培养瓶Mediumbottle投入HYA5g、酯交换酶脂肪酶）Novozymes公司，LipozymeRMIM，Ig、乙醇5g，利用氮气置换反应体系的气相部分之后，于40°C搅拌28小时。使用滤纸过滤而除去酯交换酶之后，进行浓缩，由此得到了10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯5.5g;产率100%。[0160]熔点：-20°C以下；[0161]1HCDC13,500MHz:⑹ppm:0.89t，3H，J=6.9Hz，1·30ιή，19H，1·46ιή，2H，1·61tt，2H，J=7.3,7.3Hz，2.05dt，2H，J=7.0,7.3Hz，2·21dd，2H，J=6.8，6.8Hz,2.28t,2H,J=7.6Hz,3.61tt,lH,J=5.9,6.0Hz,4.12q,2H,J=7.2Hz,5.40dt，lH，J=7.5，11.0Hz，5.57dt，lH，J=7.4，10.9Hz;[0162]MSESI:M+326。[0163][实施例2]本发明的化合物⑴：10-轻基-顺-12-十八碳烯酸丙酯[0164]向IOOmL的反应容器培养瓶投入HYA0.5g、酯交换酶（脂肪酶）（Novozymes公司，LipozymeRMIM，0.Ig、丙醇0.5g，利用氮气置换反应体系的气相部分之后，于40°C搅拌14.5小时。使用滤纸过滤而除去酯交换酶之后，进行浓缩，由此得到了10-羟基-顺-12-十八碳烯酸丙酯〇.5g;产率88%。[0165]熔点：-20°C以下；[0166]1HNMRCDC13,500MHz:δρρπι:〇·89t，3H，J=6.9Hz，0.95t，3H，J=7.4Hz，1.30m，16H，1.47m，2H，1.64m，4H，2.05dt，2H，J=5.7,7.6Hz，2·21dd，2H，J=6.6，6.6Hz，2.30t，2H，J=7.6Hz，3.61tt，lH，J=5.9,6.0Hz，4.02t，2H，J=6.7Hz，5.40dt，lH，J=6.8，10.9Hz，5.57dt，lH，J=7.3，10.9Hz;[0167]MSESI：M+340〇[0168][实施例3]本发明的化合物2:乙二醇单（10-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯以及本发明的化合物3:乙二醇二10-羟基-顺-12-十八碳烯酸酯[0169]向IOOmL的反应容器培养瓶投入HYA0.5g、酯交换酶（脂肪酶）（Novozymes公司，LipozymeRMIM，0.Ig、乙二醇（260.7mg，利用氮气置换反应体系的气相部分之后，于40°C搅拌72小时。使用滤纸过滤而除去酯交换酶之后，利用中压硅胶柱色谱（“快速自动纯化装置IsoleraOne”，Biotage公司制，色谱柱：“SNAPUltra”，Biotage公司制，利用己烧：乙酸乙酯=90:10〜50:50进行洗脱分离纯化，得到了乙二醇单（10-羟基-顺-12-十八碳烯酉爱酯315.6mg以及乙二醇二（10-轻基-顺-12-十八碳稀酸酯（152.7mg。[0170]乙二醇单（10-轻基-顺-12-十八碳烯酸酯[0171]熔点:8〜9°C以下；[0172]1HCDC13,500MHz:⑹ppm:0.89t，3H，J=7·0Ηζ，1·30ιή，16H，1·46ιή，2Η，1·63tt，2H，J=7.3,7.3Hz，1·84brs，lH，2·05dt，2H，J=5.2,6.5Hz，2·21dd，2H，J=6.5,6.5Hz，2·35t，2H，J=7.5Hz，3·48brs，lH，3·61tt，lH，J=5.8,6.2Hz，4.21t，2H，J=1.7Hz，5.40dt，lH，J=7.5，11.0Hz，5.57dt，lH，J=7.4，10.9Hz;[0173]MSESI：M+342〇[0174]乙二醇二（10-轻基-顺-12-十八碳烯酸酯[0175]熔点：22°C;[0176]1HCDC13,500MHz:⑹ppm:0.89t，6H，J=7·0Ηζ，1.30m，32H，1.46m，4H，1.62tt，4H，J=7.1，9.1Hz，2.05dt，4H，J=6.1，7.4Hz，2·21dd，4H，J=6.7，6.7Hz，2.32m，4H，3.48brs，2H，3.61tt，2H，J=5.8,6.3Hz，4.27brs，4H，5.40dt，2HJ=7.5,ll.〇Hz,5.57dt,2HJ=7.3,11.0Hz；[0177]MSESI:M+623。[0178][比较例]10-轻基-顺-12-十八碳烯酸HYA[0179]作为比较例，使用了通过专利文献2中记载的方法制备的HYA。[0180][实验例1][0181]对于实施例1及2的化合物、以及比较例的HYA在常温（15°C〜25°C下为液体还是为固体，通过目测进行了确认。[0182]其结果，实施例1及2的化合物在常温下为液体，比较例的HYA在常温下为固体。[0183]因此可知，使10-羟基-顺-12-十八碳烯酸HYA形成乙酯或丙酯而成的本发明的化合物在常温下以液体状态存在。[0184][实验例2][0185]对于实施例1的化合物和比较例的HYA的味道，实施了基于评判人员（10名）的感官评价（以下称为味觉试验）。评判人员在摄取5mg的试样在试验时，试样名对评判人员隐藏）后，评价了五味（美味、苦味、酸味、咸味、甜味）、刺激性以及油味，并进一步进行了综合评价。[0186]各评价形成如下所述的5个级别的评价，算出10名评判人员的评分的平均值。[0187]五味美味、苦味、酸味、咸味、甜味）：强5分〜弱（1分）[0188]刺激性:弱（5分〜强（1分）[0189]油味:弱（5分〜强（1分）[0190]综合评价:好吃5分〜难吃（1分）[0191]其结果，如下表1所示，对于比较例的HYA确认到了较强的刺激性和中等程度的油味，与此相对，与比较例相比，对于本发明的实施例1的化合物的美味以及甜味的评价较高，另外，刺激性明显减少，油味也略有减少。进一步，综合评价也尚。[0192][表1][0194]由以上的结果可知，本发明的化合物由于熔点的降低，因而在常温下以液体形式存在。另外，对于实施例1的化合物可以确认，其不具有刺激性，呈现较强的美味。[0195]工业实用性[0196]发现了本发明的化合物在常温为液体，味道也好，摄取及操作容易。另外，本发明的化合物在摄取后在体内会通过脂肪酶等而使酯键水解，游离出HYA，因此与单独摄取HYA本身的情况同样地可期待发挥优异的生理学功能（脂质代谢异常改善作用、肠道免疫力提高作用、肠道炎症的抑制作用等），因此，在可以作为活用上述功能的食用油脂加以利用、可以作为各种食品及食品添加物加以利用、以及可以在医药品、化妆品、饲料等各种领域加以利用的方面，极具工业实用性。[0197]本申请以在日本申请的日本特愿2015-112606为基础，并将其内容全部包含在本说明书中。

权利要求：1.IO-轻基H12-十八碳稀酸烧基酯或其光学异构体，其中，10-轻基-顺-12-十八碳烯酸甲酯及10-羟基-顺-12-十八碳烯酸乙酯除外。2.根据权利要求1所述的10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，其在常温下为液体。3.食用油脂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。4.食品或食品添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。5.药物组合物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。6.疾病的预防或治疗剂，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体，所述疾病选自肥胖症、糖尿病、脂质代谢异常、高脂血症、脂肪肝、溃疡性结肠炎、克罗恩病、溃疡、肠易激综合征、及炎症性疾病。7.化妆品或化妆品添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。8.饲料或饲料添加物，其含有10-羟基-顺-12-十八碳烯酸烷基酯或其光学异构体。9.10-羟基-顺-12-十八碳烯酸与二元烷醇的酯或其光学异构体。10.根据权利要求9所述的酯或其光学异构体，其在常温下为液体。11.食品或食品添加物，其含有权利要求9或10所述的酯或其光学异构体。12.药物组合物，其含有权利要求9或10所述的酯或其光学异构体。13.化妆品或化妆品添加物，其含有权利要求9或10所述的酯或其光学异构体。

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