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申请/专利权人：陕西师范大学

摘要：本发明公开了一种合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法，该方法以邻溴苯甲酰氯为原料，与苯或取代基苯进行傅克酰基化反应、硼化反应得到2‑苯甲酰基苯硼酸频哪醇酯及其衍生物，进一步与1,3,5‑三溴甲基苯通过Suzuki偶联反应构建了c‑HBC的骨架—1,3,5‑三2‑苯甲酰基苯基甲基苯及其衍生物，再依次通过还原反应、傅克反应、Scholl环化反应合成六渺位六苯并蒄及其衍生物。本发明反应条件温和，操作方便，产物总收率最高可达80％以上，可大量生产，所合成的六渺位六苯并蒄衍生物无需烷氧基作为导向基和定位基，是一种简便的合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法。

主权项：一种合成六渺位六苯并蒄及其衍生物的方法，其特征在于它由下述步骤组成：1傅克酰基化反应将邻溴苯甲酰氯完全溶解于二氯甲烷中，在0℃、氩气保护下加入三氯化铝和式1化合物，邻溴苯甲酰氯与三氯化铝、式1化合物的摩尔比为1:1～1.5:1～1.5，0℃或常温搅拌反应2～3小时，用饱和氯化铵淬灭反应，分离纯化产物，得到式2化合物；2硼化反应以1,4‑二氧六环为溶剂，在氩气保护下，将式2化合物、联硼酸频哪醇酯、醋酸钾、[1,1'‑双二苯基膦基二茂铁]二氯化钯按摩尔比为1:1.0～2.0:1.5～2.5:0.03～0.1，80～100℃搅拌反应12～24小时，分离纯化产物，得到式3化合物；3偶联反应以1,4‑二氧六环为溶剂，在氩气保护下，将1,3,5‑三溴甲基苯、式3化合物、碳酸钾、四三苯基膦钯按摩尔比为1:3～5:4～6:0.03～0.1，80～100℃搅拌反应12～24小时，分离纯化产物，得到式4化合物；4还原反应以二氯甲烷为溶剂，将式4化合物、甲醇、硼氢化钠按摩尔比为1:12～20:12～20，常温反应1～2小时，分离纯化产物，得到式5化合物；5关环反应将式5化合物完全溶解于二氯甲烷中，加入三氟乙酸酐和三氟甲磺酸，常温搅拌24～48小时，然后在0℃、氩气保护下滴加无水三氯化铁的硝基甲烷溶液，滴加完后加入二氯二氰基苯醌，式5化合物与三氟乙酸酐、三氟甲磺酸、无水三氯化铁、二氯二氰基苯醌的摩尔比为1:7～10:0.5～1.0:2～3:5～7，0℃或常温搅拌30～120分钟，加入甲醇淬灭反应，分离纯化产物，制备成式6所示的六渺位六苯并蒄或其衍生物；上述式1～式6化合物中，R1、R2、R3、R4各自独立的代表H、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、苯基中的任意一种。

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