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申请/专利权人：三井化学植保株式会社

摘要：本发明提供防除植物病害的新型化合物。本发明的吡啶酮化合物为新型化合物，能够防除植物病害。

主权项：1.式1表示的化合物或其盐，[化学式275] 式1中，R1表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-，其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、或C1～C6烷基；R2表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C2～C6炔基、C1～C6烷氧基、或HC＝O-；Het表示吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就所述吡啶基而言，R3适当取代0～4个，其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述噻吩基而言，R3适当取代0～3个，其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、或所述四唑基而言，R3各自独立地适当取代0～4个，其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述噁唑基而言，R3适当取代0～3个，其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，R3表示氰基、硝基、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、RaRbN-，其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rx1C＝O-，其中，Rx1表示氢原子、或C1～C6烷氧基、或Rx2C＝ONH-，其中，Rx2表示氢原子、或C1～C6烷基；Y表示苯基，就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个，其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，R4表示氰基、硝基、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C1～C6烷氧基，R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被C1～C6烷氧基适当取代的C1～C6烷氧基、C2～C6链烯基氧基、C3～C6炔氧基、哌啶基、吡咯烷基、RaRbN-，其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-S-，其中，Rc表示C1～C6烷基、或Rx1C＝OO-，其中，Rx1表示C1～C6烷基；X表示氧原子、或硫原子；包含虚线部的键表示双键、或单键。

全文数据：吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作为有效成分的农园艺用杀菌剂技术领域本发明涉及吡啶酮化合物及以该化合物作为有效成分的农药。背景技术在确保稳定的农业生产的方面，防除农业园艺作物的病害发挥重要作用。因此，使用了各种杀菌剂，但由于杀菌剂的长年使用而导致出现了耐药菌，因而期望开发出不仅对药物敏感菌有效而且对耐药菌也有效的新型杀菌剂。需要说明的是，关于1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物，例如作为GABAα23配体，公开了3位具有芳基或杂芳基的1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物例如，参见国际公开第9855480号。另外，作为细菌性感染症的治疗药，公开了3位具有羧基的1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物例如，参见欧洲专利第0308020说明书。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第9855480号专利文献2：欧州专利第0308020说明书发明内容发明所要解决的课题然而，国际公开第9855480号及欧洲专利第0308020说明书所记载的化合物的用途均涉及医药，与本发明涉及的农园艺用杀菌剂所属的技术领域不同。本发明的课题在于提供作为农园艺用杀菌剂有效的新型化合物。用于解决课题的手段本申请的发明人为了解决前述课题，对1,3,5,6-取代-2-吡啶酮化合物组及1,5,6-取代-2-吡啶酮化合物组进行了深入研究，结果发现在该2-吡啶酮骨架中的6位导入邻位具有取代基的芳基或杂芳基而得的新型化合物组相对于植物病害发挥优异的防除活性，从而完成了本发明。即，本发明如下文所示。[1]式1表示的化合物或其盐，[化学式1][式中，R1表示羟基、氰基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。；R2表示氢原子、硝基、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。；Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基、或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，R3表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、或该噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，R5与上文记载的R4的含义相同；X表示氧原子、或硫原子；包含虚线部的键表示双键、或单键；而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、及Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。组成的组中的至少1种；取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。][2]如[1]所述的化合物或其盐，其中，Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、三唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、三唑并吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、该噻二唑基、或该噻三唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该四唑基、或该五唑基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该呋喃基、或该噁唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该吲哚基、该异吲哚基、该吲唑基、该苯并咪唑基、或该苯并三唑基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该苯并呋喃基、该异苯并呋喃基、或该苯并噁唑基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该苯并噻吩基、该苯并噻唑基、该苯并异噻唑基、或该苯并噻二唑基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该吲哚嗪基、该咪唑并吡啶基、该吡唑并吡啶基、或该三唑并吡啶基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该吡咯并嘧啶基、该咪唑并嘧啶基、该吡唑并嘧啶基、该三唑并嘧啶基、该吡咯并吡嗪基、该咪唑并吡嗪基、该吡唑并吡嗪基、或该三唑并吡嗪基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该喹啉基、该异喹啉基、该噌啉基、该酞嗪基、该喹喔啉基、该喹唑啉基、或该萘啶基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。。[3]如[2]所述的化合物或其盐，其中，R1表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。；R2表示氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。；Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、该噻二唑基、或该噻三唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该四唑基、或该五唑基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该呋喃基、或该噁唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，R3表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。；Y表示苯基、或吡啶基，就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该吡啶基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、或C1～C6卤代烷氧基，R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。。[4]如[3]所述的化合物或其盐，其中，R1表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。；R2表示氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。；Het表示吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就该吡啶基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该噻吩基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、或该四唑基而言，R3各自独立地适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，就该噁唑基而言，R3适当取代0～2个其中，具有2个取代的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，R3表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。；Y表示苯基，就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基，R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。。[5]式2表示的化合物或其盐，[化学式2][式中，R2表示氢原子、硝基、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。。；Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基、或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，R3表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、或该噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，R5与上文记载的R4的含义相同；X表示氧原子、或硫原子；而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、及Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。组成的组中的至少1种；取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。][6]如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R1表示C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。。[7]如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R1表示甲基、乙基、丙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。[8]如[1]～[4]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R1表示甲基、乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、氨基、甲基氨基、或二甲基氨基。[9]如[1]～[4]、[6]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R2表示氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基。[10]如[1]～[4]、[6]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R2表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基。[11]如[1]～[4]、[6]～[8]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R2表示氢原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、二氟甲基、三氟甲基、乙炔基、或甲氧基。[12]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示式a-1、式a-2、式a-3、式b-1-1、式b-2-1、式c-1-1、式c-1-2、式c-1-3、式c-1-4、式c-1-5、式c-1-6、式c-1-7、式c-1-8、式c-2-1、式c-2-2、式c-2-3、式c-2-4、式c-2-5、式c-2-6、式c-2-7、式c-2-8、式c-3-1、式c-3-2、式c-3-3、式c-3-4、式c-3-5、式c-3-6、式c-3-7、式c-3-8、式d-1-2、式d-1-3、式d-2-2、式n-1-1、或式n-1-2的部分结构，[化学式3]其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。。[13]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示式a-1、式a-2、式a-3、式b-1-1、式b-2-1、式c-1-1、式c-1-2、式c-1-3、式c-1-4、式c-2-1、式c-2-2、式c-2-3、式c-2-4、式c-3-1、式c-3-2、式c-3-3、式c-3-4、式c-3-5、式c-3-6、式c-3-8、式d-1-2、式d-1-3、式d-2-2、式n-1-1、或式n-1-2的部分结构，[化学式4]其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。。[14]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示式a-1、式a-2、式a-3、式b-1-1、式b-2-1、式c-1-2、式c-1-3、式c-1-4、式c-2-1、式c-2-2、式c-2-3、式c-3-1、式c-3-2、式c-3-3、式c-3-6、式c-3-8、式d-1-2、式d-1-3、式n-1-1、或式n-1-2的部分结构，[化学式5]其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。。[15]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示式a-2、式b-1-1、式b-2-1、式c-1-2、式c-2-1、式c-2-2、式c-3-1、式c-3-2、式c-3-3、式c-3-6、式c-3-8、式d-1-2、式d-1-3、式n-1-1、或式n-1-2的部分结构，[化学式6]其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数，nb表示0～3的整数，nc表示0～4的整数，nd表示0～2的整数。。[16]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示式c-1-2、式c-2-2、或式c-3-2的部分结构，[化学式7]其中，R3与上文的含义相同，nc表示0～3的整数。。[17]如[1]～[4]、[6]～[11]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示式b-1-1、或式b-2-1的部分结构，[化学式8]其中，R3与上文的含义相同，nb表示0～3的整数。。[18]如[1]～[4]、[6]～[17]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R3表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。。[19]如[1]～[4]、[6]～[17]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R3表示氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、丙基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、或乙酰基酰胺基。[20]如[1]～[4]、[6]～[17]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R3表示氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、甲酰基、或乙氧基羰基。[21]如[1]～[4]、[6]～[15]、[18]～[20]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示噁唑-5-基、4-甲氧基-噁唑-5-基、4-甲基-噁唑-5-基、4-碘-噁唑-5-基、4-氟-噁唑-5-基、4-氯-噁唑-5-基、4-溴-噁唑-5-基、2-甲氧基-噁唑-5-基、2-甲基氨基-噁唑-5-基、2-二甲基氨基-噁唑-5-基、2-碘-噁唑-5-基、2-氨基-噁唑-5-基、2-氯-噁唑-5-基、2,4-二碘-噁唑-5-基、2,4-二氯-噁唑-5-基、2,4-二溴-噁唑-5-基、5-甲氧基-噁唑-2-基、噻吩-2-基、5-氯-噻吩-2-基、噻吩-3-基、2-氯-噻吩-3-基、2-溴-噻吩-3-基、2,5-二氯-噻吩-3-基、3-甲基-噻吩-2-基、3-氯-噻吩-2-基、3-溴-噻吩-2-基、3,5-二氯-噻吩-2-基、5-溴-3-氯-噻吩-2-基、5-溴-3-甲基-噻吩-2-基、3,5-二溴-噻吩-2-基、3-溴-5-氯-噻吩-2-基、2-甲基-噻吩-3-基、2,5-二溴-噻吩-3-基、2-溴-5-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-甲基-噻吩-3-基、5-溴-2-溴甲基-噻吩-3-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、5-碘-1H-1,2,4-三唑-1-基、5-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1H-1,2,4-三唑-1-基、5-乙氧基羰基-1H-咪唑-1-基、4,5-二氯-1H-咪唑-1-基、2,4,5-三氯-1H-咪唑-1-基、3-氰基-1H-吡咯-4-基、1H-吡咯-1-基、2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基、2,5-二氯-1H-吡咯-1-基、1H-四唑-1-基、2-氯-吡啶-3-基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基、1,3-二氧杂环己烷-2-基、1H-吡唑-1-基、5-氯-4-甲基-1H-吡唑-1-基、5-溴-4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-硝基-1H-吡唑-1-基、4-甲氧基-1H-吡唑-1-基、4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-碘-1H-吡唑-1-基、4-甲酰基-1H-吡唑-1-基、4-三氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-二氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-氟-1H-吡唑-1-基、4-氯-1H-吡唑-1-基、4-溴-1H-吡唑-1-基、4-乙酰基氨基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基、1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-5-基、4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基、或4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基。[22]如[1]～[4]、[6]～[16]、[18]～[20]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示1H-吡唑-1-基、5-氯-4-甲基-1H-吡唑-1-基、5-溴-4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-硝基-1H-吡唑-1-基、4-甲氧基-1H-吡唑-1-基、4-甲基-1H-吡唑-1-基、4-碘-1H-吡唑-1-基、4-甲酰基-1H-吡唑-1-基、4-三氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-二氟甲基-1H-吡唑-1-基、4-氟-1H-吡唑-1-基、4-氯-1H-吡唑-1-基、4-溴-1H-吡唑-1-基、4-乙酰基氨基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-氯-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3-甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、3,4-二甲基-1H-吡唑-1-基、4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基、1,4-二甲基-1H-吡唑-3-基、1-甲基-1H-吡唑-5-基、4-氯-1-甲基-1H-吡唑-5-基、或4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基。[23]如[1]～[4]、[6]～[15]、[17]～[20]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Het表示噻吩-2-基、5-氯-噻吩-2-基、噻吩-3-基、2-氯-噻吩-3-基、2-溴-噻吩-3-基、2,5-二氯-噻吩-3-基、3-甲基-噻吩-2-基、3-氯-噻吩-2-基、3-溴-噻吩-2-基、3,5-二氯-噻吩-2-基、5-溴-3-氯-噻吩-2-基、5-溴-3-甲基-噻吩-2-基、3,5-二溴-噻吩-2-基、3-溴-5-氯-噻吩-2-基、2-甲基-噻吩-3-基、2,5-二溴-噻吩-3-基、2-溴-5-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-氯-噻吩-3-基、5-溴-2-甲基-噻吩-3-基、或5-溴-2-溴甲基-噻吩-3-基。[24]如[1]～[4]、[6]～[23]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Y表示式k-1、式k-2、式k-3、式k-4、式k-5、或式k-6的部分结构，[化学式9][25]如[1]～[4]、[6]～[23]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Y表示式k-1、式k-2、式k-3、式k-4、或式k-6的部分结构，[化学式10][26]如[1]～[4]、[6]～[25]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R4表示氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基。[27]如[1]～[4]、[6]～[25]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R4表示氰基、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、丙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、或乙氧基。[28]如[1]～[4]、[6]～[25]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R4表示氰基、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基。[29]如[1]～[4]、[6]～[28]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。。[30]如[1]～[4]、[6]～[28]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R5表示羟基、氰基、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、氰基甲氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、或二乙基氨基羰基氧基。[31]如[1]～[4]、[6]～[28]中任一项所述的化合物或其盐，其中，R5表示羟基、氰基、氟原子、碘原子、甲氧基、乙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、烯丙基氧基、炔丙基氧基、甲基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲硫基、或乙酰基氧基。[32]如[1]～[4]、[6]～[23]中任一项所述的化合物或其盐，其中，Y表示2,6-二氟苯基、2,4,6-三氟苯基、2,6-二氟-4-甲氧基苯基、2-氯-4-氟苯基、2-氯-4-甲氧基苯基、2,6-二氟-4-甲基氨基苯基、2,4-二氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-溴-4-氟苯基、2-溴-4-甲氧基苯基、4-氟-2-甲基苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2,6-二氟-4-羟基苯基、2-氯-6-氟苯基、2,6-二氟-4-乙氧基苯基、2,6-二氟-4-炔丙基氧基苯基、2,6-二氟-4-烯丙氧基苯基、2,6-二氟-4-甲氧基甲氧基苯基、2,6-二氟-4-2-甲氧基乙氧基苯基、2,6-二氟-4-乙酰氧基苯基、2-溴-6-氟苯基、2-氟苯基、2-甲基苯基、2-甲氧基苯基、2,6-二氟-3-碘-4-甲氧基苯基、2-硝基苯基、4-氰基-2-氟苯基、2-乙基苯基、2-氟-4-甲基氨基苯基、2-三氟甲基苯基、2-氟-4-甲硫基苯基、2-氟-4-吡咯烷-1-基苯基、2-氟-4-哌啶-1-基苯基、2-氰基苯基、4-溴-2-氟苯基、或2-氰基-4-氟苯基。[33]如[1]～[4]、[6]～[32]中任一项所述的化合物或其盐，其中，X为氧原子。[34]如[1]～[4]、[6]～[32]中任一项所述的化合物或其盐，其中，X为硫原子。[35]如[1]～[4]、[6]～[34]中任一项所述的化合物或其盐，其中，包含虚线部的键为双键。[36]如[1]～[4]、[6]～[34]中任一项所述的化合物或其盐，其中，包含虚线部的键为单键。[37]农园艺用有害生物防除剂，其含有[1]～[4]、[6]～[36]所述的化合物或其盐作为有效成分。[38]农园艺用杀菌剂，其含有[1]～[4]、[6]～[36]所述的化合物或其盐作为有效成分。[39]防除植物病害的方法，其包括将[37]所述的农园艺用有害生物防除剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。[40]防除植物病害的方法，其包括将[38]所述的农园艺用杀菌剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。[41][1]～[4]、[6]～[36]中任一项所述的化合物作为农园艺用有害生物防除剂的用途。[42][1]～[4]、[6]～[36]中任一项所述的化合物作为农园艺用杀菌剂的用途。发明的效果根据本发明，能够提供作为农园艺用杀菌剂有效的新型化合物。具体实施方式以下，对用于实施本发明的方式进行详细说明。需要说明的是，只要没有特别记载，权利要求书及说明书中使用的各术语取决于该技术领域中通常使用的定义。以下说明本说明书中使用的缩写。各缩写分别表示如下含义，DMF：N,N-二甲基甲酰胺，THF：四氢呋喃，Me：甲基，Et：乙基，Pr：丙基，Bu：丁基，Ac：乙酰基，Ph：苯基，Py：吡啶基，Thio：噻吩基，Pyrrolyl：吡咯基，Pyra：吡唑基，Imida：咪唑基，Triazolyl：三唑基，Tetrazolyl：四唑基，Oxa：噁唑基，i：异，sec：仲，t：叔，＝：双键，≡：三键。表的栏中，关于Pr、Bu，在没有前缀的情况下，是指正丙基、正丁基。以下，对本说明书中使用的术语的定义进行说明。Cx～Cy的记载表示具有x个至y个碳原子。其中，x及y表示整数，另外，应理解为x与y之间所存在的全部整数也被个别公开。例如，分别地，C1～C6是指具有1个、2个、3个、4个、5个、或6个碳原子，C2～C6是指具有2个、3个、4个、5个、或6个碳原子，C3～C8是指具有3个、4个、5个、6个、7个、或8个碳原子，C3～C6是指具有3个、4个、5个、或6个碳原子，C1～C3是指具有1个、2个、或3个碳原子。术语“可以被适当取代的”是指取代或未取代。使用该术语时，在未示明取代基的数量时，表示取代基的数量为1。另一方面，例如指定取代基的数量为“可以适当取代0～6个”的情况下，应理解为0与6之间所存在的全部整数均被个别公开。即，是指无取代基、取代基为1个、2个、3个、4个、5个、或6个的取代基数。同样地，分别地，“可以适当取代0～5个”是指无取代基、取代基具有1个、2个、3个、4个、或5个的取代基数。“可以适当取代0～4个”是指无取代基、取代基具有1个、2个、3个、或4个的取代基数，“可以适当取代0～3个”是指无取代基、取代基具有1个、2个、或3个的取代基数，“可以适当取代0～2个”是指无取代基、取代基具有1个、或2个的取代基数。C1～C6烷基可为直链状或支链状，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、1-异丙基丙基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基等。卤素原子可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。C1～C6卤代烷基表示前述C1～C6烷基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C1～C6卤代烷基的具体例，可举出单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、单氯甲基、单溴甲基、单碘甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、2,2,2-三氯乙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、七氟丙基、七氟异丙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、九氟丁基、九氟仲丁基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、十一氟戊基、十三氟己基等。C3～C8环烷基可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。C2～C6链烯基表示具有1个或2个以上的双键、且为直链状或支链状的不饱和烃基。另外，具有几何异构体的情况下，可为仅E体或Z体中的任一方、或者为E体与Z体的任意比例的混合物，只要在指定的碳原子数的范围内则没有特别限定。作为C2～C6链烯基的具体例，可举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、4-甲基-3-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基等。C2～C6卤代链烯基表示前述C2～C6链烯基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C2～C6卤代链烯基的具体例，可举出2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、3,3-二氯烯丙基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、6,6-二氟-5-己烯基等。C2～C6炔基表示具有1个或2个以上的三键、且为直链状或支链状的不饱和烃基。作为C2～C6炔基的具体例，可举出乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等。C2～C6卤代炔基表示前述C2～C6炔基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C2～C6卤代炔基的具体例，可举出2-氟乙炔基、2-氯乙炔基、2-溴乙炔基、2-碘乙炔基、3,3-二氟-1-丙炔基、3-氯-3,3-二氟-1-丙炔基、3-溴-3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-1-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-1-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、5,5-二氟-3-戊炔基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、6,6-二氟-4-己炔基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基等。C1～C6烷氧基表示前述C1～C6烷基介由氧原子而键合的基团。作为C1～C6烷氧基，具体而言，可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、新戊氧基、1-乙基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、1-异丙基丙氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基等。C1～C6卤代烷氧基表示前述C1～C6烷氧基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C1～C6卤代烷氧基的具体例，可举出二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基-乙氧基、九氟丁氧基、九氟仲丁氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、十一氟戊氧基、十三氟己氧基等。C3～C8环烷氧基表示前述C3～C8环烷基介由氧原子而键合的基团。作为C3～C8环烷氧基的具体例，可举出环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基等。C2～C6链烯基氧基表示前述C2～C6链烯基介由氧原子而键合的基团。另外，具有几何异构体的情况下，可为仅E体或Z体中的任一方、或者为E体与Z体的任意比例的混合物，只要在指定的碳原子数的范围内则没有特别限定。作为C2～C6链烯基氧基的具体例，可举出乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、3-丁烯基氧基、1-戊烯基氧基、2-戊烯基氧基、3-戊烯基氧基、4-戊烯基氧基、3-甲基-2-丁烯基氧基、1-己烯基氧基、2-己烯基氧基、3-己烯基氧基、4-己烯基氧基、5-己烯基氧基、4-甲基-3-戊烯基氧基、3-甲基-2-戊烯基氧基等。C2～C6卤代链烯基氧基表示前述C2～C6链烯基氧基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C2～C6卤代链烯基氧基的具体例，可举出2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、3,3-二氯烯丙基氧基、4,4-二氟-3-丁烯基氧基、5,5-二氟-4-戊烯基氧基、6,6-二氟-5-己烯基氧基等。C3～C6炔氧基表示前述C2～C6炔基中的C3～C6炔基介由氧原子而键合的基团。作为C3～C6炔氧基的具体例，可举出炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、3-丁炔基氧基、2-戊炔基氧基、3-戊炔基氧基、4-戊炔基氧基、1,1-二甲基-2-丙炔基氧基、2-己炔基氧基、3-己炔基氧基、4-己炔基氧基、5-己炔基氧基等。C3～C6卤代炔氧基表示前述C3～C6炔氧基中的氢原子被1个或2个以上的卤素原子任意取代而得到的基团。被2个以上的卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以相同或不同，只要能够作为取代基而存在，则其取代数没有特别限制。作为C3～C6卤代炔氧基的具体例，可举出1,1-二氟-2-丙炔基氧基、4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基、5,5-二氟-3-戊炔基氧基、5-氯-5,5-二氟-3-戊炔基氧基、5-溴-5,5-二氟-3-戊炔基氧基、5,5,5-三氟-3-戊炔基氧基、6,6-二氟-4-己炔基氧基、6-氯-6,6-二氟-4-己炔基氧基、6-溴-6,6-二氟-4-己炔基氧基、6,6,6-三氟-4-己炔基氧基等。C2～C6烷氧基烷氧基表示前述C1～C6烷氧基中的C1～C5烷氧基中的氢原子被1个或2个以上的C1～C5烷氧基任意取代而得到的基团。只要碳原子数的总和在指定的碳原子数的范围内，则没有特别限定。作为C2～C6烷氧基烷氧基的具体例，可举出甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基、丙氧基丙氧基、异丙氧基丙氧基等。芳基表示由氢原子及碳原子构成的环状芳香族取代基。作为芳基的具体例，可举出苯基、萘基等。杂芳基表示包含选自由氮原子、氧原子及硫原子组成的组中的至少1个杂原子作为环的构成原子的环状芳香族取代基。作为杂芳基的具体例，可举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基等。芳氧基表示前述芳基介由氧原子而键合的基团。作为芳氧基的具体例，可举出苯氧基、萘氧基等。杂芳氧基表示前述杂芳基介由氧原子而键合的基团。作为杂芳氧基的具体例，可举出吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、噻二唑氧基、呋喃氧基、吡咯氧基、咪唑氧基、吡唑氧基、噁唑氧基、异噁唑氧基、三唑氧基、噁二唑氧基、噻二唑氧基、四唑氧基等。芳烷基氧基是指芳烷基其是C1～C3烷基中的氢原子被苯基、萘基等芳基取代而得的介由氧原子而键合的基团。作为芳烷基氧基的具体例，可举出苄氧基、苯乙基氧基、苯基丙氧基、萘基甲氧基、萘基乙氧基、萘基丙氧基等。作为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的具体例，可举出1,2-环氧乙烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、1,3-二氧杂环己基、1,4-二氧杂环己基等。本发明的吡啶酮化合物包含下述式1表示的化合物和其盐。[化学式11]以下，对式1进行说明。式1中的R1表示羟基、氰基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。。其中，R1优选为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，特别优选为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，进一步优选为C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。式1的R1中包含羟基、及氰基。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、乙基、或丙基，特别优选为甲基、或乙基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为2-氟乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基，进一步优选为乙烯基、或烯丙基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、3-氟烯丙基、或3,3-二氟烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为炔丙基。具有取代基A的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、或乙氧基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基，进一步优选为烯丙基氧基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、或3,3-二氟烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。式1的R1中的“可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基A的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R1中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。式1的R1中的“RaRbN-”其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Ra及Rb，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、或可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基，特别优选为氨基、甲基氨基、或二甲基氨基。式1中的R2表示氢原子、硝基、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。。其中，R2优选为氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。，特别优选为氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。，进一步优选为氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基。式1的R2中包含氢原子、及硝基。式1的R2中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、或乙基，特别优选为甲基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为二氟甲基、或三氟甲基。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基，特别优选为乙炔基。具有取代基A的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，特别优选为甲氧基。具有取代基A的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基A的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、或3-丁烯基氧基，进一步优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基。具有取代基A的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。式1的R2中的“可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基A的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基A任意取代。式1的R2中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。式1的R2中的“Rc-L-”其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2。的各术语与上文的含义相同。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基。式1的R2中的“Rx1C＝O-”其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx1，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C1～C6烷氧基，进一步优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基，特别优选为氢原子。作为“Rx1C＝O-”，可举出甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、甲氧基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基氨基羰基、氰基甲基氨基羰基、2-氰基乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲氧基甲基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基、氰基甲基甲基氨基羰基、2-氰基乙基甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、及哌啶基羰基等。作为“Rx1C＝O-”，优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，进一步优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，特别优选为甲酰基。式1中，Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基。就该5～6元的杂环基、或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。。作为5～6元的杂环基的具体例，可举出吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团等。作为8～10元的杂环基的具体例，可举出吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、三唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、三唑并吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、或萘啶基等。其中，Het优选为5～6元的杂环基，具体而言，优选为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，特别优选为吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。进一步优选为吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R3适当取代0～4个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、该噻二唑基、或该噻三唑基而言，R3适当取代0～3个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该吡咯基、该吡唑基、该咪唑基、该三唑基、该四唑基、或该五唑基而言，R3适当取代0～4个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该呋喃基、或该噁唑基而言，R3适当取代0～3个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该吲哚基、该异吲哚基、该吲唑基、该苯并咪唑基、或该苯并三唑基而言，R3适当取代0～6个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该苯并呋喃基、该异苯并呋喃基、或该苯并噁唑基而言，R3适当取代0～5个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该苯并噻吩基、该苯并噻唑基、该苯并异噻唑基、或该苯并噻二唑基而言，R3适当取代0～5个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该吲哚嗪基、该咪唑并吡啶基、该吡唑并吡啶基、或该三唑并吡啶基而言，R3适当取代0～6个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该吡咯并嘧啶基、该咪唑并嘧啶基、该吡唑并嘧啶基、该三唑并嘧啶基、该吡咯并吡嗪基、该咪唑并吡嗪基、该吡唑并吡嗪基、或该三唑并吡嗪基而言，R3适当取代0～5个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。就该喹啉基、该异喹啉基、该噌啉基、该酞嗪基、该喹喔啉基、该喹唑啉基、或该萘啶基而言，R3适当取代0～6个。其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。R3表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。其中，R3优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、或Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。，特别优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、或Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。，进一步优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、或Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。。式1的R3中包含羟基、氰基、及硝基。式1的R3中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、乙基、或丙基，特别优选为甲基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为单氟甲基、单氯甲基、单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为单溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为单溴甲基、二氟甲基、或三氟甲基。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，特别优选为甲氧基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、或3-丁烯基氧基，进一步优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。式1的R3中的“可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基C的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R3中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。式1的R3中的“可被取代基D适当取代的芳基”的芳基与前述定义的含义相同，优选为苯基。具有取代基D的情况下，芳基中的氢可被取代基D任意取代。式1的R3中的“可被取代基D适当取代的杂芳基”的杂芳基与前述定义的含义相同，优选为吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、或四唑基，进一步优选为吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、或四唑基。具有取代基D的情况下，杂芳基中的氢可被取代基D任意取代。式1的R3中的“可被取代基D适当取代的芳氧基”的芳氧基与前述定义的含义相同，优选为苯氧基、或萘氧基，进一步优选为苯氧基。具有取代基D的情况下，芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R3中的“可被取代基D适当取代的杂芳氧基”的杂芳氧基与前述定义的含义相同，优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、吡唑氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、或噻二唑氧基，进一步优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、或吡唑氧基。具有取代基D的情况下，杂芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R3中的“可被取代基D适当取代的芳烷基氧基”的芳烷基氧基与前述定义的含义相同，优选为苄氧基、苯乙基氧基、或苯基丙氧基，进一步优选为苄氧基、或苯乙基氧基。具有取代基D的情况下，芳烷基氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R3中的“RaRbN-”的Ra及Rb与上文的含义相同。作为Ra及Rb，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、或可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基，特别优选为氨基、甲基氨基、或二甲基氨基。式1的R3中的“Rc-L-”的Rc及L与上文的含义相同。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基。式1的R3中的“Rx1C＝O-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为Rx1，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C1～C6烷氧基，进一步优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基，特别优选为氢原子。作为“Rx1C＝O-”，优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、甲氧基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基氨基羰基、氰基甲基氨基羰基、2-氰基乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲氧基甲基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基、氰基甲基甲基氨基羰基、2-氰基乙基甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、或哌啶基羰基，进一步优选为甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基，特别优选为甲酰基、或乙氧基羰基。式1的R3中的“Rx1C＝OO-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C＝OO-”，优选为甲酰基氧基、乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、丙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、环丙烷羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、甲氧基甲基氨基羰基氧基、2-甲氧基乙基氨基羰基氧基、氰基甲基氨基羰基氧基、2-氰基乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、甲氧基甲基甲基氨基羰基氧基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基氧基、氰基甲基甲基氨基羰基氧基、2-氰基乙基甲基氨基羰基氧基、2,2-二氟乙基氨基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丙基甲基氨基羰基氧基、吡咯烷基羰基氧基、或哌啶基羰基氧基，进一步优选为甲酰基氧基、乙酰基氧基、或三氟乙酰基氧基。式1的R3中的“Rx2C＝ONRx3-”其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx2，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，进一步优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为Rx3，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，进一步优选为氢原子。作为Rx2的具体例，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基，特别优选为甲基。另外，作为Rx3的具体例，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或环丙基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基，特别优选为氢原子。另外，作为“Rx2C＝ONRx3-”，优选为乙酰基酰胺基、2,2,2，-三氟乙酰基酰胺基、甲基氨基甲酸酯基、或乙基氨基甲酸酯基，进一步优选为乙酰基酰胺基。式1的R3中的“Rx4Rx5C＝N-O-”其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx4及Rx5，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为甲基、乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。式1的R3中的“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”与前述定义的含义相同，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基，进一步优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。以下，对式1中的Het进行详细说明。AHet为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基时，Het表示式a所示的部分结构，[化学式12]其中，R3与上文的含义相同，na表示0～4的整数。。式a的G1、G2、G3、G4、及G5各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，G1、G2、G3、G4、及G5中的至少一个为氮原子。就优选的G1、G2、G3、G4、及G5而言，G1、G2、G3、G4、及G5中的任一个为氮原子。即，为吡啶基。式a的na表示0～4的整数。式a的na为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式a的部分结构的具体例。[化学式13]以下示出式a的部分结构中优选的具体例。[化学式14]以下示出式a的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式15]以下示出式a的部分结构中特别优选的具体例。[化学式16]BHet为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、或噻三唑基时，Het表示式b-1或式b-2所示的部分结构，[化学式17][化学式18]其中，R3与上文的含义相同，nb表示0～3的整数。。式b-1、及式b-2中的G6、G7、及G8各自独立地表示碳原子或氮原子。式b-1、及式b-2的nb表示0～3的整数。式b-1、及式b-2的nb为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式b-1的部分结构的具体例。[化学式19]以下示出式b-1的部分结构中优选的具体例。[化学式20]以下示出式b-1的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式21]以下示出式b-2的部分结构的具体例。[化学式22]以下示出式b-2的部分结构中优选的具体例。[化学式23]以下示出式b-2的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式24]CHet为吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、或五唑基时，Het表示式c-1、式c-2或式c-3所示的部分结构，[化学式25][化学式26][化学式27]其中，R3与上文的含义相同，nc表示0～4的整数。。式c-1、式c-2、及式c-3中的G9、G10、G11及G12各自独立地表示碳原子或氮原子。式c-1、式c-2、及式c-3的nc表示0～4的整数。式c-1、式c-2、及式c-3的nc为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式c-1的部分结构的具体例。[化学式28]以下示出式c-1的部分结构中优选的具体例。[化学式29]以下示出式c-1的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式30]以下示出式c-1的部分结构中特别优选的具体例。[化学式31]以下示出式c-2的部分结构的具体例。[化学式32]以下示出式c-2的部分结构中优选的具体例。[化学式33]以下示出式c-2的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式34]以下示出式c-2的部分结构中特别优选的具体例。[化学式35]以下示出式c-3的部分结构的具体例。[化学式36]以下示出式c-3的部分结构中优选的具体例。[化学式37]以下示出式c-3的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式38]以下示出式c-3的部分结构中特别优选的具体例。[化学式39]DHet为呋喃基、或噁唑基时，Het表示式d-1或式d-2所示的部分结构，[化学式40][化学式41]其中，R3与上文的含义相同，nd表示0～3的整数。。式d-1、及式d-2中的G13及G14各自独立地表示碳原子或氮原子。式d-1、及式d-2的nd表示0～3的整数。式d-1、及式d-2的nd为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式d-1的部分结构的具体例。[化学式42]以下示出式d-1的部分结构中优选的具体例。[化学式43]以下示出式d-1的部分结构中进一步优选的具体例。[化学式44]以下示出式d-2的部分结构的具体例。[化学式45]以下示出式d-2的部分结构中优选的具体例。[化学式46]EHet为吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、或苯并三唑基时，Het表示式e-1或式e-2所示的部分结构，[化学式47][化学式48]其中，R3与上文的含义相同，ne表示0～6的整数。。式e-1、及式e-2中的G15及G16各自独立地表示碳原子或氮原子。式e-1、及式e-2的ne表示0～6的整数。式e-1、及式e-2的ne为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式e-1的部分结构的具体例。[化学式49]以下示出式e-2的部分结构的具体例。[化学式50]FHet为苯并呋喃基、异苯并呋喃基、或苯并噁唑基时，Het表示式f-1或式f-2所示的部分结构，[化学式51][化学式52]其中，R3与上文的含义相同，nf表示0～5的整数。。式f-1中的G17表示碳原子或氮原子。式f-1、及式f-2的nf表示0～5的整数。式f-1、及式f-2的nf为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式f-1的部分结构的具体例。[化学式53]以下示出式f-2的部分结构的具体例。[化学式54]GHet为苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、或苯并噻二唑基时，Het表示式g-1或式g-2所示的部分结构，[化学式55][化学式56]其中，R3与上文的含义相同，ng表示0～5的整数。。式g-1、及式g-2中的G18及G19各自独立地表示碳原子或氮原子。式g-1、及式g-2的ng表示0～5的整数。式g-1、及式g-2的ng为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式g-1的部分结构的具体例。[化学式57]以下示出式g-2的部分结构的具体例。[化学式58]HHet为吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、或三唑并吡啶基时，Het表示式h-1所示的部分结构，[化学式59]其中，R3与上文的含义相同，nh表示0～6的整数。。式h-1中的G20、G21、及G22各自独立地表示碳原子或氮原子。式h-1的nh表示0～6的整数。式h-1的nh为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式h-1的部分结构的具体例。[化学式60]IHet为吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、或三唑并吡嗪基时，Het表示式i-1、式i-2或式i-3所示的部分结构，[化学式61][化学式62][化学式63]其中，R3与上文的含义相同，ni表示0～5的整数。。式i-1、式i-2及式i-3中的G23、G24、及G25各自独立地表示碳原子或氮原子。式i-1、式i-2及式i-3的ni表示0～5的整数。式i-1、式i-2及式i-3的ni为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式i-1的部分结构的具体例。[化学式64]以下示出式i-2的部分结构的具体例。[化学式65]以下示出式i-3的部分结构的具体例。[化学式66]JHet为喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、或萘啶基时，Het表示式j-1或式j-2所示的部分结构，[化学式67][化学式68]其中，R3与上文的含义相同，nj表示0～6的整数。。式j-1、及式j-2中的G26、G27、G28及G29各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，G26、G27、G28及G29中的至少一个为氮原子。式j-1中，就优选的G26、G27、G28及G29而言，G26、G27、G28及G29中的任一个为氮原子。即，为喹啉基。式j-1、及式j-2的nj表示0～6的整数。式j-1、及式j-2的nj为2以上时，2个以上的R3表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。以下示出式j-1的部分结构的具体例。[化学式69]以下示出式j-2的部分结构的具体例。[化学式70]NHet为“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”时，Het表示1,2-环氧乙烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、1,3-二氧杂环己基、或1,4-二氧杂环己基。其中，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、1,3-二氧杂环己基、或1,4-二氧杂环己基，特别优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。式1的Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基。其中，优选为苯基、或吡啶基，特别优选为苯基。就该苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个。其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。就该吡啶基、该哒嗪基、该嘧啶基、该吡嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个。其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。就该噻吩基、该噻唑基、该异噻唑基、或该噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个。其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。式1中的R4表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。其中，R4优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、或C1～C6卤代烷氧基，特别优选为氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基，进一步优选为氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基。式1的R4中包含羟基、氰基、及硝基。式1的R4中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，进一步优选为氟原子、氯原子、或溴原子。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、或异丙基，进一步优选为甲基、乙基、或丙基，特别优选为甲基、或乙基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为二氟甲基、或三氟甲基，特别优选为三氟甲基。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基，进一步优选为乙炔基。具有取代基C的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，进一步优选为甲氧基、或乙氧基，特别优选为甲氧基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、或三氟甲氧基。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基，进一步优选为烯丙基氧基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。式1的R4中的“可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基。具有取代基C的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R4中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。式1的R4中的“可被取代基D适当取代的芳基”的芳基与前述定义的含义相同，优选为苯基。具有取代基D的情况下，芳基中的氢可被取代基D任意取代。式1的R4中的“可被取代基D适当取代的杂芳基”的杂芳基与前述定义的含义相同，优选为吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、或四唑基，进一步优选为吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、或四唑基。具有取代基D的情况下，杂芳基中的氢可被取代基D任意取代。式1的R4中的“可被取代基D适当取代的芳氧基”的芳氧基与前述定义的含义相同，优选为苯氧基、或萘氧基，进一步优选为苯氧基。具有取代基D的情况下，芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R4中的“可被取代基D适当取代的杂芳氧基”的杂芳氧基与前述定义的含义相同，优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、吡唑氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、或噻二唑氧基，进一步优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、或吡唑氧基。具有取代基D的情况下，杂芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R4中的“可被取代基D适当取代的芳烷基氧基”的芳烷基氧基与前述定义的含义相同，优选为苄氧基、苯乙基氧基、或苯基丙氧基，进一步优选为苄氧基。具有取代基D的情况下，芳烷基氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R4中的“RaRbN-”的Ra及Rb与上文的含义相同。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。式1的R4中的“Rc-L-”的Rc及L与上文的含义相同。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基。式1的R4中的“Rx1C＝O-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C＝O-”，优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、甲氧基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基氨基羰基、氰基甲基氨基羰基、2-氰基乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲氧基甲基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基、氰基甲基甲基氨基羰基、2-氰基乙基甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、或哌啶基羰基，进一步优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、或二乙基氨基羰基。式1的R4中的“Rx1C＝OO-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C＝OO-”，优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、丙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、环丙烷羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、甲氧基甲基氨基羰基氧基、2-甲氧基乙基氨基羰基氧基、氰基甲基氨基羰基氧基、2-氰基乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、甲氧基甲基甲基氨基羰基氧基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基氧基、氰基甲基甲基氨基羰基氧基、2-氰基乙基甲基氨基羰基氧基、2,2-二氟乙基氨基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丙基甲基氨基羰基氧基、吡咯烷基羰基氧基、或哌啶基羰基氧基，进一步优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、或二乙基氨基羰基氧基。式1的R4中的“Rx2C＝ONRx3-”其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx2，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。另外，作为Rx3，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或环丙基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。式1的R4中的“Rx4Rx5C＝N-O-”其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx4及Rx5，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为甲基、乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。式1的R4中的“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”与前述定义的含义相同，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基，进一步优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。式1中的R5与前文记载的R4的含义相同。即，表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2及Rx3与上文的含义相同。、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团。其中，R5优选为羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。，特别优选为羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。，进一步优选为羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。。式1的R5中包含羟基、氰基、及硝基。式1的R5中的卤素原子与前述定义的含义相同，优选为氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子，进一步优选为氟原子、或碘原子。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷基”的C1～C6烷基与前述定义的含义相同，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、或异丁基，进一步优选为甲基、或乙基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“C1～C6卤代烷基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、或3,3,3-三氟丙基，进一步优选为二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基”的C3～C8环烷基与前述定义的含义相同，优选为环丙基、环丁基、环戊基、或环己基，进一步优选为环丙基、或环丁基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基”的C2～C6链烯基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、或3-丁烯基，进一步优选为乙烯基、1-丙烯基、或烯丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“C2～C6卤代链烯基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基、3-氟烯丙基、3,3-二氟烯丙基、或3,3-二氯烯丙基，进一步优选为2-氟乙烯基、或2,2-二氟乙烯基。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C2～C6炔基”的C2～C6炔基与前述定义的含义相同，优选为乙炔基、1-丙炔基、炔丙基、1-丁炔基、2-丁炔基、或3-丁炔基，进一步优选为乙炔基、1-丙炔基、或炔丙基。具有取代基C的情况下，C2～C6炔基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“C2～C6卤代炔基”与前述定义的含义相同，优选为3,3-二氟-1-丙炔基、3,3,3-三氟-1-丙炔基、4,4-二氟-1-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4,4-三氟-1-丁炔基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基，进一步优选为3,3-二氟-1-丙炔基、或3,3,3-三氟-1-丙炔基。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基”的C1～C6烷氧基与前述定义的含义相同，优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、或异丁氧基，进一步优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或异丙氧基，特别优选为甲氧基、或乙氧基。具有取代基C的情况下，C1～C6烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。作为取代基C，优选为氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，进一步优选为氰基、C1～C6烷氧基、或Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。。作为被取代基C取代的C1～C6烷氧基，优选为氰基甲氧基、氰基乙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、或乙氧基乙氧基，进一步优选为氰基甲氧基、甲氧基甲氧基、或甲氧基乙氧基，特别优选为甲氧基甲氧基、或甲氧基乙氧基。式1的R5中的“C1～C6卤代烷氧基”与前述定义的含义相同，优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、或3,3,3-三氟丙氧基，进一步优选为二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、或2,2,2-三氟乙氧基。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基”的C3～C8环烷氧基与前述定义的含义相同，优选为环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、或环己氧基，进一步优选为环丙氧基、或环丁氧基。具有取代基C的情况下，C3～C8环烷氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基”的C2～C6链烯基氧基与前述定义的含义相同，优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、烯丙基氧基、1-丁烯基氧基、2-丁烯基氧基、或3-丁烯基氧基，进一步优选为乙烯基氧基、1-丙烯基氧基、或烯丙基氧基，特别优选为烯丙基氧基。具有取代基C的情况下，C2～C6链烯基氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“C2～C6卤代链烯基氧基”与前述定义的含义相同，优选为2-氟乙烯基氧基、2,2-二氟乙烯基氧基、2,2-二氯乙烯基氧基、3-氟烯丙基氧基、3,3-二氟烯丙基氧基、或3,3-二氯烯丙基氧基，进一步优选为2-氟乙烯基氧基、或2,2-二氟乙烯基氧基。式1的R5中的“可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基”的C3～C6炔氧基与前述定义的含义相同，优选为炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、或3-丁炔基氧基，进一步优选为炔丙基氧基、或2-丁炔基氧基，特别优选为炔丙基氧基。具有取代基C的情况下，C3～C6炔氧基中的氢原子可被取代基C任意取代。式1的R5中的“C3～C6卤代炔氧基”与前述定义的含义相同，优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-氯-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、4-溴-4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基，进一步优选为4,4-二氟-2-丁炔基氧基、或4,4,4-三氟-2-丁炔基氧基。式1的R5中的“可被取代基D适当取代的芳基”的芳基与前述定义的含义相同，优选为苯基。具有取代基D的情况下，芳基中的氢可被取代基D任意取代。式1的R5中的“可被取代基D适当取代的杂芳基”的杂芳基与前述定义的含义相同，优选为吡啶基、吡嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、异噁唑基、三唑基、噁二唑基、或四唑基，进一步优选为吡啶基、咪唑基、吡唑基、三唑基、或四唑基。具有取代基D的情况下，杂芳基中的氢可被取代基D任意取代。式1的R5中的“可被取代基D适当取代的芳氧基”的芳氧基与前述定义的含义相同，优选为苯氧基、或萘氧基，进一步优选为苯氧基。具有取代基D的情况下，芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R5中的“可被取代基D适当取代的杂芳氧基”的杂芳氧基与前述定义的含义相同，优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、吡唑氧基、三嗪氧基、四嗪氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、或噻二唑氧基，进一步优选为吡啶氧基、哒嗪氧基、嘧啶氧基、吡嗪氧基、或吡唑氧基。具有取代基D的情况下，杂芳氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R5中的“可被取代基D适当取代的芳烷基氧基”的芳烷基氧基与前述定义的含义相同，优选为苄氧基、苯乙基氧基、或苯基丙氧基，进一步优选为苄氧基、或苯乙基氧基。具有取代基D的情况下，芳烷基氧基中的氢原子可被取代基D任意取代。式1的R5中的“RaRbN-”的Ra及Rb与上文的含义相同。作为Ra及Rb，优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、吡咯烷基、或哌啶基。作为“RaRbN-”，优选为氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，特别优选为甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基。式1的R5中的“Rc-L-”的Rc及L与上文的含义相同。作为Rc，优选为C1～C6烷基。作为L，优选为S。作为“Rc-L-”，优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，进一步优选为甲硫基、甲基亚磺酰基、或甲基磺酰基，特别优选为甲硫基。式1的R5中的“Rx1C＝O-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为“Rx1C＝O-”，优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、甲氧基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基氨基羰基、氰基甲基氨基羰基、2-氰基乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲氧基甲基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基、氰基甲基甲基氨基羰基、2-氰基乙基甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、或哌啶基羰基，进一步优选为乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、或二乙基氨基羰基。式1的R5中的“Rx1C＝OO-”的Rx1与前述定义的含义相同。作为Rx1，优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，进一步优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，特别优选为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基。作为“Rx1C＝OO-”，优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、丙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、环丙烷羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、2,2-二氟乙氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氧基、环丙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、甲氧基甲基氨基羰基氧基、2-甲氧基乙基氨基羰基氧基、氰基甲基氨基羰基氧基、2-氰基乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、二乙基氨基羰基氧基、甲氧基甲基甲基氨基羰基氧基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基氧基、氰基甲基甲基氨基羰基氧基、2-氰基乙基甲基氨基羰基氧基、2,2-二氟乙基氨基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丙基甲基氨基羰基氧基、吡咯烷基羰基氧基、或哌啶基羰基氧基，进一步优选为乙酰基氧基、甲氧基乙酰基氧基、氰基乙酰基氧基、二氟乙酰基氧基、三氟乙酰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基、乙基甲基氨基羰基氧基、或二乙基氨基羰基氧基，特别优选为乙酰基氧基。式1的R5中的“Rx2C＝ONRx3-”其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx2，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。另外，作为Rx3，优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、或环丙基，进一步优选为氢原子、甲基、甲氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2,2-二氟乙基、或2,2,2-三氟乙基。式1的R5中的“Rx4Rx5C＝N-O-”其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。。的各术语与前述定义的含义相同。需要说明的是，关于“可被取代基B适当取代的C1～C6烷基”，具有取代基B的情况下，C1～C6烷基中的氢原子可被取代基B任意取代。作为Rx4及Rx5，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、环丙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、或哌啶基，进一步优选为甲基、乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、或二乙基氨基。式1的R5中的“包含1～2个氧原子的3～6元环的基团”与前述定义的含义相同，优选为氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基，进一步优选为1,3-二氧杂环戊基、或1,3-二氧杂环己基。以下，对式1的Y进行详细说明。AY为苯基时，Y表示式k所示的部分结构，[化学式71]其中，R4及R5与上文的含义相同，ma表示0～4的整数。。式k的ma表示0～4的整数。式k的ma为2以上时，2个以上的R5表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。本说明书中，Y为苯基的情况下，如式k所示，邻位是指具有取代基R4的苯基的位置。取代基R4位于邻位的苯基构成本发明的特征。式k的优选的取代基的组合为2-R4-苯基、2-R4-6-R5-苯基、2-R4-4-R5-苯基、2-R4-4-R5-6-R5-苯基、2-R4-3-R5-苯基、或2-R4-3-R5-4-R5-6-R5-苯基，进一步优选的取代基的组合为2-R4-苯基、2-R4-6-R5-苯基、2-R4-4-R5-苯基、2-R4-4-R5-6-R5-苯基、或2-R4-3-R5-4-R5-6-R5-苯基。其中，例如“2-R4-6-R5-苯基”是指2位具有取代基R4、6位具有取代基R5的二取代苯基，以下的记载也相同。BY为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基时，Y表示式L所示的部分结构，[化学式72]其中，R4、R5与上文的含义相同，mb表示0～3的整数。。式L的G30、G31、G32及G33各自独立地表示碳原子或氮原子。其中，G30、G31、G32及G33中的至少一个为氮原子。就优选的G30、G31、G32及G33而言，G30、G31、G32及G33中的任一个为氮原子。即，为吡啶基。式L的mb表示0～3的整数。式L的mb为2以上时，2个以上的R5表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。本说明书中，Y为吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基的情况下，如式L所示，邻位是指具有取代基R4的6元环的位置。以下示出式L表示的部分结构的具体例。[化学式73]取代基R4位于邻位的吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、或四嗪基构成本发明的特征。式L的优选的具体例为3-R4-吡啶-2-基、3-R4-5-R5-吡啶-2-基、2-R4-吡啶-3-基、2-R4-4-R5-吡啶-3-基、2-R4-6-R5-吡啶-3-基、2-R4-4-R5-6-R5-吡啶-3-基、4-R4-吡啶-3-基、4-R4-2-R5-吡啶-3-基、4-R4-6-R5-吡啶-3-基、4-R4-2-R5-6-R5-吡啶-3-基、3-R4-吡啶-4-基、或3-R4-5-R5-吡啶-4-基。CY为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基时，Y表示式m-1、式m-2或式m-3所示的部分结构，[化学式74][化学式75][化学式76]其中，R4及R5与上文的含义相同，mc表示0～2的整数。。式m-1、式m-2及式m-3中的G34和G35各自独立地表示碳原子或氮原子。式m-1、式m-2及式m-3的mc表示0～2的整数。式m-1、式m-2及式m-3的mc为2的情况下，2个R5表示各自独立的取代基，可以相同或不同，能够任意选择。本说明书中，Y为噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基的情况下，如式m-1、式m-2及式m-3所示，邻位是指具有R4的5元环的位置。以下示出式m-1表示的部分结构的具体例。[化学式77]以下示出式m-2表示的部分结构的具体例。[化学式78]以下示出式m-3表示的部分结构的具体例。[化学式79]R4位于邻位的噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基构成本发明的特征。式1的X表示氧原子、或硫原子。优选的X为氧原子。式1中的包含虚线部的键表示[化学式80]所示的部位。式1中的包含虚线部的键表示双键或单键。式1中的包含虚线部的键为双键的情况下，表示式1a所示的化合物或其盐，[化学式81]式中，R1、R2、Het、X、及Y与式1的含义相同。。式1中的包含虚线部的键为单键的情况下，表示式1b所示的化合物或其盐，[化学式82]式中，R1、R2、Het、X、及Y与式1的含义相同。。式1b中的R2为氢以外的取代基的情况下，可仅为R体或S体中的任一方，或者为R体与S体的任意比例的混合物。式1的“取代基A”表示选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、及Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。组成的组中的至少1种。其中，取代基A优选为氰基、C1～C6烷氧基、或Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。，特别优选为氰基、或C1～C6烷氧基。关于取代基A的优选的具体例，可举出：羟基；氰基；作为C3～C8环烷基的环丙基、环丁基、环戊基、及环己基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基；作为RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。的氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、及哌啶基；以及作为Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。的甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、及三氟甲基磺酰基。关于取代基A的进一步优选的具体例，可举出：羟基；氰基；作为C3～C8环烷基的环丙基、及环丁基，作为C1～C6烷氧基的甲氧基、及乙氧基，作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基，作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基，作为RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。的二甲基氨基、乙基甲基氨基、及二乙基氨基，以及作为Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。的甲硫基、甲基亚磺酰基、及甲基磺酰基。式1的“取代基B”表示选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。其中，取代基B优选为氰基、或C1～C6烷氧基。关于取代基B的优选的具体例，可举出：氰基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基。关于取代基B的进一步优选的具体例，可举出：氰基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、及乙氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基。式1的“取代基C”表示选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种，其中，取代基C优选为氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，特别优选为氰基、C1～C6烷氧基、或Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。。关于取代基C的优选的具体例，为羟基；氰基；作为C3～C8环烷基的环丙基、环丁基、环戊基、及环己基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、及叔丁氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基；作为C2～C6烷氧基烷氧基的甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、及甲氧基丙氧基；作为RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。的氨基、甲基氨基、乙基氨基、甲氧基甲基氨基、2-甲氧基乙基氨基、氰基甲基氨基、2-氰基乙基氨基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、甲氧基甲基甲基氨基、2-甲氧基乙基甲基氨基、氰基甲基甲基氨基、2-氰基乙基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、环丙基氨基、环丙基甲基氨基、吡咯烷基、及哌啶基；作为Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。的甲硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、及三氟甲基磺酰基；作为Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。的甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、丙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、环丙烷羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、2,2-二氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基、环丙氧基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、甲氧基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基氨基羰基、氰基甲基氨基羰基、2-氰基乙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲氧基甲基甲基氨基羰基、2-甲氧基乙基甲基氨基羰基、氰基甲基甲基氨基羰基、2-氰基乙基甲基氨基羰基、2,2-二氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、环丙基氨基羰基、环丙基甲基氨基羰基、吡咯烷基羰基、及哌啶基羰基；以及作为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的氧杂环戊基、氧杂环己基、1,3-二氧杂环戊基、及1,3-二氧杂环己基。关于取代基C的进一步优选的具体例，为羟基；氰基；作为C3～C8环烷基的环丙基、及环丁基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、及乙氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基；作为C2～C6烷氧基烷氧基的甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、及乙氧基乙氧基；作为RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同。的二甲基氨基、乙基甲基氨基、及二乙基氨基；作为Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。的甲硫基、甲基亚磺酰基、及甲基磺酰基；作为Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。的甲酰基、乙酰基、甲氧基乙酰基、氰基乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基甲基氨基羰基、及二乙基氨基羰基；以及作为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的1,3-二氧杂环戊基、及1,3-二氧杂环己基。式1的“取代基D”表示选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。其中，取代基D优选为氰基、卤素原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6卤代烷氧基。关于取代基D的优选的具体例，为羟基；氰基；硝基；作为卤素原子的氟原子、氯原子、溴原子、及碘原子；作为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基的甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-氰基乙基、丙基、异丙基、丁基、及异丁基；作为C1～C6卤代烷基的二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3-二氟丙基、及3,3,3-三氟丙基；作为C3～C8环烷基的环丙基、环丁基、环戊基、及环己基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、及叔丁氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、3,3-二氟丙氧基、及3,3,3-三氟丙氧基；以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、及环己氧基。关于取代基D的进一步优选的具体例，可举出：羟基；氰基；硝基；作为卤素原子的氟原子、氯原子、及溴原子；作为可被取代基B适当取代的C1～C6烷基的甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、及2-氰基乙基；作为C1～C6卤代烷基的二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、及2,2,2-三氟乙基；作为C3～C8环烷基的环丙基、及环丁基；作为C1～C6烷氧基的甲氧基、乙氧基、丙氧基、及异丙氧基；作为C1～C6卤代烷氧基的二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2-二氟乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基；以及作为C3～C8环烷氧基的环丙氧基、及环丁氧基。式1表示的化合物有时具有1个或2个轴手性。此时的异构体比可为单独或任意比例的混合比，没有特别限定。式1表示的化合物有时包含手性原子。此时的异构体比可为单独或任意比例的混合比，没有特别限定。式1表示的化合物有时包含几何异构体。此时的异构体比可为单独或任意比例的混合比，没有特别限定。式1表示的化合物有时能够形成盐。可例示盐酸、硫酸、乙酸、富马酸、马来酸这样的酸盐、钠、钾、钙这样的金属盐等，只要能够作为农园艺用杀菌剂使用，则没有特别限定。任意组合以上说明的R1、R2、Het、R3、Y、R4、R5、X、包含虚线部的键、取代基A、取代基B、取代基C、及取代基D中的优选范围所得到的全部化合物的范围也作为本发明的式1或其制造中间体化合物的范围而记载。接下来，本发明的具体的化合物由表1所示的结构式P-1～P-77其中，表1中的X为氧原子、或硫原子，包含虚线部的键表示双键或单键。、表2所示的Y其中，Y与上文的含义相同。的结构式Y-1～Y-408、及表3所示的Het其中，Het与上文的含义相同。的结构式Het-1～Het-2880的组合来表示。上述化合物用于例示，本发明并不限定于它们。[表1-1]表1[表1-2]表1续[表1-3]表1续[表2-1]表2[表2-2]表2续[表2-3]表2续[表2-4]表2续[表2-5]表2续[表2-6]表2续[表2-7]表2续[表2-8]表2续[表2-9]表2续[表2-10]表2续[表2-11]表2续[表2-12]表2续[表2-13]表2续[表2-14]表2续[表2-15]表2续[表2-16]表2续[表2-17]表2续[表3-1]表3[表3-2]表3续[表3-3]表3续[表3-4]表3续[表3-5]表3续[表3-6]表3续[表3-7]表3续[表3-8]表3续[表3-9]表3续[表3-10]表3续[表3-11]表3续[表3-12]表3续[表3-13]表3续[表3-14]表3续[表3-15]表3续[表3-16]表3续[表3-17]表3续[表3-18]表3续[表3-19]表3续[表3-20]表3续[表3-21]表3续[表3-22]表3续[表3-23]表3续[表3-24]表3续[表3-25]表3续[表3-26]表3续[表3-27]表3续[表3-28]表3续[表3-29]表3续[表3-30]表3续[表3-31]表3续[表3-32]表3续[表3-33]表3续[表3-34]表3续[表3-35]表3续[表3-36]表3续[表3-37]表3续[表3-38]表3续[表3-39]表3续[表3-40]表3续[表3-41]表3续[表3-42]表3续[表3-43]表3续[表3-44]表3续[表3-45]表3续[表3-46]表3续[表3-47]表3续[表3-48]表3续[表3-49]表3续[表3-50]表3续[表3-51]表3续[表3-52]表3续[表3-53]表3续[表3-54]表3续[表3-55]表3续[表3-56]表3续[表3-57]表3续[表3-58]表3续[表3-59]表3续[表3-60]表3续以下，例示式1表示的化合物的制造方法。本发明化合物的制造方法并不限定于制造方法A～制造方法AJ。[制造方法A][化学式83]式中，R7表示氢原子、羟基、氰基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团。，R6表示氢原子、或C1～C6烷基，R2、Het、X、及Y与上文的含义相同。制造方法A为得到包含本发明化合物及本发明化合物的制造中间体的式1b-a表示的化合物的方法，是包括使式3表示的化合物与R7NH2在酸存在下反应的步骤的制造方法。本反应中使用的R7NH2能够作为市售品获得或通过已知的方法制造。R7NH2可与盐酸、乙酸这样的酸性化合物形成盐，只要能够进行目标反应，则没有特别限定。相对于式3表示的化合物，本反应中使用的R7NH2只要为1当量以上即可，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且200当量以下。作为本反应中使用的酸，可例示盐酸、硫酸等无机酸类、乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸等有机酸类，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，优选为乙酸。另外，使用R7NH2与酸性化合物的盐时，酸的使用并不是必需的。相对于R7NH2，本反应中使用的酸的量只要为1当量以上即可，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且200当量以下。另外，使用的酸为液体的情况下，也可作为溶剂使用。本反应中能够使用溶剂，但并不一定是必需的。就本反应中使用的溶剂而言，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙酸、甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。作为溶剂，可优选举出酸性系溶剂，进一步优选举出乙酸。就本反应中使用的溶剂量而言，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式3表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要能够进行目标反应，则没有特别限定，通常为50℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述得到的式1b-a表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述得到的式1b-a表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则可在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1b-a表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。根据制造方法A，式1b-a表示的化合物中R7表示氢原子时能够制造的式2表示的化合物可成为得到本发明化合物中的式1b表示的化合物的有用的制造中间体。式2表示的制造中间体的具体例由表4所示的结构式I-1～I-12、表2所示的Y、表3所示的Het、和为氧原子或硫原子的X的组合来表示。上述化合物用于例示，本发明并不限定于它们。[表4]表4对利用该式2表示的化合物作为制造中间体而得到本发明的式1b的方法进行说明。[制造方法B][化学式84]式中，Lv表示甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、对甲苯磺酰基、卤素原子等离去基团，R1、R2、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法B为得到式1b表示的化合物的方法，是包括使式2表示的制造中间体与R1-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的R1-Lv能够作为市售品获得或通过已知的方法制造。就本反应中使用的R1-Lv的量而言，相对于式2表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。作为本反应中使用的碱，可例示氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式2表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式2表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述得到的式1b表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述得到的式1b表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1b表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法C][化学式85]式中，SR表示硫化剂，R1、R2、Het、及Y与上文的含义相同。制造方法C为得到式1b表示的化合物中的式1b-c表示的化合物的制造方法，是包括使式1b-b表示的化合物与硫化剂SR在溶剂中反应的步骤的制造方法。作为本反应中使用的硫化剂，可举出劳森试剂2,4-双4-甲氧基苯基-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物等。就本反应中使用的硫化剂的量而言，相对于式1b-b表示的化合物为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1b-b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为50℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，本反应中，分液操作并不是必需的。就包含前述得到的式1b-c表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述得到的式1b-c表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1b-c表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法D][化学式86]式中，R2a表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基，R1、Het、Lv、X及Y与上文的含义相同。制造方法D为式1b-e表示的化合物其为式1b表示的化合物中的、R2a为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基的化合物的合成方法，是包括使式1b-d表示的化合物与R2a-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的R2a-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。就本反应中使用的R2a-Lv的量而言，相对于式1b-d表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且1.8当量以下。作为本反应中使用的碱，可例示氢化钠等金属氢化物类、甲基锂、丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、己基锂等有机锂类、二异丙基氨基锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾等金属酰胺类。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1b-d表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1b-d表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1b-e表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1b-e表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1b-e表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法E][化学式87]式中，Ox表示氧化剂，R1、R2、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法E为得到式1a表示的化合物的方法，是包括使式1b表示的化合物与氧化剂Ox在溶剂中反应的步骤的制造方法。作为在本反应中使用的氧化剂，能够使用二氧化锰等金属氧化物类、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌等苯醌类、偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈、过氧化苯甲酰等自由基引发剂与N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等卤化剂的组合等。以下，对氧化剂为金属氧化物类的方法进行说明。就本反应中使用的氧化剂的量而言，相对于式1b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且200当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过对未溶解的金属类进行过滤从而将其除去。进而，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，本反应中，分液操作并不是必需的。就包含前述所得到的式1a表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。以下，对氧化剂为苯醌类的方法进行说明。就本反应中使用的氧化剂的量而言，相对于式1b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且20当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，本反应中，分液操作并不是必需的。就包含前述所得到的式1a表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。以下，对氧化剂为自由基引发剂与卤化剂的组合的方法进行说明。就本反应中使用的自由基引发剂和卤化剂的量而言，分别相对于式1b表示的化合物为0.01当量以上和1.0当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定。优选地，自由基引发剂为0.01当量以上且1当量以下、卤化剂为1当量以上且3当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出氯苯、二氯苯等卤代苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1a表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法F][化学式88]式中，R2b表示卤素原子，HalR表示卤化剂，R1、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法F为得到式1a表示的化合物中的R2b表示卤素原子的式1a-b表示的化合物的制造方法，是包括使式1a-a表示的化合物与卤化剂HalR在溶剂中反应的步骤的制造方法。作为本反应中使用的卤化剂，可举出选择性氟试剂Selectfluor，N-氟-N’-三乙二胺双四氟硼酸盐、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、溴、碘等。就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式1a-a表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。其中，包含乙内酰脲的卤化剂的量为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且5当量以下。本反应中使用的卤化剂为碘化剂的情况下，能够添加盐酸、硫酸等无机酸类、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有机酸这样的酸。就本反应中使用的卤化剂为碘化剂时使用的酸的量而言，相对于式1a-a表示的化合物为0.01当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为0.1当量以上且3当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-a表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用、也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1a-b表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-b表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-b表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法G][化学式89]式中，J表示氧原子或硫原子，J为氧原子的情况下，R2c表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔基、或C3～C6卤代炔基，J为硫原子的情况下，R2c表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基，Q表示氢原子或金属，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。制造方法G为式1a-c表示的化合物其为式1a表示的化合物中的、J表示氧原子或硫原子J为氧原子的情况下，R2c表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔基、或C3～C6卤代炔基，J为硫原子的情况下，R2c表示C1～C6烷基或C1～C6卤代烷基的化合物的合成方法，是包括通过使式1a-b表示的化合物与R2c-J-Q在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的偶联反应来得到的步骤的制造方法。式1a-b表示的化合物中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。本反应中使用的R2c-J-Q可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。优选的Q为氢原子、或钠、钾等碱金属类。就本反应中使用的R2c-J-Q的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定。Q为氢原子时，也可作为溶剂使用。本反应中使用的过渡金属类可具有配体，为乙酸钯、[1,1’-双二苯基膦基二茂铁]二氯化钯、三二亚苄基丙酮二钯、四三苯基膦钯、双三苯基膦二氯化钯等钯类等。本反应中使用的过渡金属类的量相对于式1a-b表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。为了高效进行本反应，能够添加三苯基膦、1,1’-双二苯基膦基二茂铁、2-二环己基膦基-2’4’6’-三异丙基联苯、2-二叔丁基膦基-2’4’6’-三异丙基联苯等膦配体。本反应中使用的膦配体的量相对于式1a-b表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。本反应中使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯这样的无机碱类、三乙基胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺等有机碱类等。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出R2c-J-H式中，R2c与上文的含义相同，J为氧原子表示的醇溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常，相对于式1a-b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为30℃以上且200℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，也可通过进行过滤操作来除去不溶物，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-c表示的化合物的反应混合物而言，能够通过硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-c表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-c表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法H][化学式90]式中，R2d表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、或C2～C6卤代链烯基，R2d-B表示有机硼酸类，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。制造方法H为式1a-d表示的化合物其为式1a表示的化合物中的、R2d为可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、或C2～C6卤代链烯基的化合物的合成方法，是包括通过使式1a-b表示的化合物与有机硼酸类R2d-B在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的铃木-宫浦偶联反应来得到的步骤的制造方法。式1a-b中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。本反应中使用的R2d-B表示有机硼酸、有机硼酸酯等有机硼酸类，能够作为市售品获得或通过已知的方法来制造。就本反应中使用的R2d-B的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且10当量以下。本反应中使用的过渡金属类为钯、镍、钌等，可具有配体。可优选举出乙酸钯、[1,1’-双二苯基膦基二茂铁]二氯化钯、三二亚苄基丙酮二钯、四三苯基膦钯、双三苯基膦二氯化钯等钯类。本反应中使用的过渡金属类的量相对于式1a-b表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。为了高效进行本反应，能够添加三苯基膦、三环己基膦等膦配体。本反应中使用的膦配体的量相对于式1a-b表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。本反应中使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为30℃以上且200℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，也可通过进行过滤操作来除去不溶物，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-d表示的化合物的反应混合物而言，能够通过硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-d表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-d表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法I][化学式91]式中，R2e表示可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。制造方法I为式1a-e表示的化合物其为式1a表示的化合物中的、R2e为可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基的化合物的合成方法，是包括通过使1a-b表示的化合物与末端炔烃化合物在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的薗头偶联反应Sonogashiracoupling来得到的步骤的制造方法。式1a-b中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。本反应中使用的末端炔烃化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。另外，作为末端炔烃化合物，还能够使用三甲基硅基乙炔。在该情况下，需要在式1a-b表示的化合物中导入三甲基硅基乙炔基后进行脱硅基化。关于脱硅基化，能够参考美国化学学会杂志JournaloftheAmericanChemicalsociety,第131卷,2期,634-643页2009及有机金属化学杂志JournalofOrganometallicChemistry,696卷,25期,4039-4045页2011等非专利文献来进行。就本反应中使用的末端炔烃化合物的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且10当量以下。本反应中使用的过渡金属类可具有配体，为乙酸钯、[1,1’-双二苯基膦基二茂铁]二氯化钯、三二亚苄基丙酮二钯、四三苯基膦钯、双三苯基膦二氯化钯等钯类等。另外，也可同时使用氯化铜、溴化铜、碘化铜等铜类。就本反应中使用的过渡金属类的量而言，钯类等及铜类分别相对于式1a-b表示的化合物为0.001当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制。优选的量是两者均为0.001当量以上且1当量以下。就本反应中使用的碱而言，可举出三乙基胺、三丁基胺、异丙基胺、二乙基胺、二异丙基胺、二异丙基乙基胺等有机胺类、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯等无机碱类等。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。另外，液体状的有机碱能够作为溶剂使用。为了高效进行本反应，能够添加三叔丁基膦、2-二环己基膦基-2’4’6’-三异丙基联苯等膦配体，但并不是必需的。本反应中使用的膦配体的量相对于式1a-b表示的化合物为0.001当量以上且1当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、三乙基胺、三丁基胺、异丙基胺、二乙基胺、二异丙基胺、二异丙基乙基胺等有机胺溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。另外，也能够通过进行过滤操作来除去不溶物，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-e表示的化合物的反应混合物而言，能够通过硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-e表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-e表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法J][化学式92]式中，Rya表示C1～C6烷氧基，Het1表示5～6元的杂环基或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法J为式1表示的化合物中的具有羟基的式1-b表示的化合物的合成方法，是包括通过使Rya为C1～C6烷氧基的式1-a表示的化合物与酸在溶剂中反应来得到的步骤的制造方法。作为本反应中使用的酸，有三氯化硼、三溴化硼等卤化硼类等。就本反应中使用的酸的量而言，相对于式1-a表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-a表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-b表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-b表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-b表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法K][化学式93]式中，Ryb表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔基、C3～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳烷基、或Rx1C＝O-，Lv、R1、R2、Het1、Rx1、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法K为式1-c表示的化合物其为式1表示的化合物中的、Ryb-O-表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、或Rx1C＝OO-Rx1与上文的含义相同。的化合物的合成方法，是包括使式1-b表示的化合物与Ryb-Lv在碱存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的Ryb-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。就本反应中使用的Ryb-Lv而言，相对于式1-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。作为本反应中使用的碱，可例示碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类、三乙基胺、三丁基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶等有机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱而言，相对于式1-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-c表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-c表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-c表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法L][化学式94]式中，Ya表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，Rya取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～4个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该吡啶基、该吡嗪基、该嘧啶基、该哒嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，Rya取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～2个R5其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R1、R2、Rya、X、Het及虚线部与上文的含义相同。制造方法L为式1表示的化合物中的Y具有羟基的式1-e表示的化合物的合成方法，是包括通过使式1-d表示的化合物与酸在溶剂中反应来得到的步骤的制造方法。通过将制造方法J中的式1-a表示的化合物替换成式1-d表示的化合物来进行使用，从而能够按照制造方法J来实施制造方法L。[制造方法M][化学式95]式中，Yb表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，羟基取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～4个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该吡啶基、该吡嗪基、该嘧啶基、该哒嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，羟基取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～2个R5其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，Lv、R1、R2、Het、Ryb、X、及虚线部与上文的含义相同。其中，式1-e表示的化合物中的羟基及式1-f表示的化合物中的Ryb-O-表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。制造方法M为式1表示的化合物中的式1-f所示的化合物的合成方法，是包括使式1-e表示的化合物与Ryb-Lv在碱存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。通过将制造方法K中的式1-b表示的化合物替换成式1-e表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法K来实施制造方法M。[制造方法N][化学式96]式中，Ryc表示卤素原子，Ryd表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基，Het2表示5～6元的杂环基或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，Ryd-B表示有机硼酸类，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法N为式1-h表示的化合物其为式1表示的化合物中的、Ryd为可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基的化合物的合成方法，是包括通过使式1-g表示的化合物与有机硼酸类Ryd-B在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的铃木-宫浦偶联反应来得到的步骤的制造方法。式1-g表示的化合物中，优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。本反应中使用的Ryd-B表示有机硼酸、有机硼酸酯等有机硼酸类，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。通过将制造方法H中的式1a-b表示的化合物和R2d-B分别替换成式1-g表示的化合物和Ryd-B，从而能够按照制造方法H来实施制造方法N。[制造方法O][化学式97]式中，Yc表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就该苯基而言，Ryc取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～4个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，就该吡啶基、该吡嗪基、该嘧啶基、该哒嗪基、该三嗪基、或该四嗪基而言，Ryc取代于邻位的情况下，进一步适当取代0～3个R5其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，R4位于邻位的情况下，进一步适当取代0～2个R5其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基。，Ryc、Ryd、Ryd-B、R1、R2、X、Het及虚线部与上文的含义相同。其中，式1-i表示的化合物中的Ryc及式1-j表示的化合物中的Ryd表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。制造方法O为式1表示的化合物中的式1-j表示的化合物的合成方法，是包括通过使式1-i表示的化合物与有机硼酸类Ryd-B在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的铃木-宫浦偶联反应来得到的步骤的制造方法。式1-i表示的化合物中，优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。通过将制造方法H中的式1a-b表示的化合物和R2d-B分别替换成式1-i表示的化合物和Ryd-B使用，从而能够按照制造方法H来实施制造方法O。[制造方法P][化学式98]式中，Rye表示可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基，Ryc、R1、R2、X、Y、Het2及虚线部与上文的含义相同。制造方法P为式1表示的化合物中的、Rye为可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、或C2～C6卤代炔基的式1-k所示的化合物的合成方法，是包括通过使式1-g表示的化合物与末端炔烃化合物在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的薗头偶联反应来得到的步骤的制造方法。式1-g表示的化合物中、优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。通过将制造方法I中的式1a-b表示的化合物替换成式1-g表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法I来实施制造方法P。[制造方法Q][化学式99]式中，Ryc、Rye、R1、R2、X、Yc、Het及虚线部与上文的含义相同。其中，式1-i表示的化合物中的Ryc及式1-l表示的化合物中的Rye表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。制造方法Q为式1表示的化合物中的式1-l所示的化合物的合成方法，是包括通过使式1-i表示的化合物与末端炔烃化合物在过渡金属类及碱的存在下在溶剂中反应的薗头偶联反应来得到的步骤的制造方法。式1-i表示的化合物中，优选的Ryc为氯原子、溴原子、或碘原子。通过将制造方法I中的式1a-b表示的化合物替换成式1-i表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法I来实施制造方法Q。[制造方法R][化学式100]式中，Ryf表示卤素原子，Het3表示5～6元的杂环基或8～10元的杂环基，就该5～6元的杂环基或该8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。，HalR、R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法R为得到式1表示的化合物中的、Ryf为卤素原子的式1-n所示的化合物的制造方法，是包括使式1-m表示的化合物与卤化剂HalR在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中能够添加碱、自由基引发剂。为了实施目标反应而适当设定即可。以下，对使式1-m表示的化合物与卤化剂HalR在溶剂中反应的方法进行说明。作为本反应中使用的卤化剂，可举出选择性氟试剂N-氟-N’-三乙二胺双四氟硼酸盐、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、溴、碘等。就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式1-m表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。其中，包含乙内酰脲的卤化剂的量为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且5当量以下。本反应中使用的卤化剂为碘化剂的情况下，能够添加盐酸、硫酸等无机酸类、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有机酸这样的酸。就本反应中使用的卤化剂为碘化剂时使用的酸的量而言，相对于式1-m表示的化合物为0.01当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为0.1当量以上且3当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出硫酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-m表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-n表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-n表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-n表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。以下，对使式1-m表示的化合物与卤化剂HalR在碱存在下、在溶剂中反应的方法进行说明。作为本反应中使用的卤化剂，可举出选择性氟试剂N-氟-N’-三乙二胺双四氟硼酸盐、N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、六氯乙烷、溴、碘等。就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式1-m表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。其中，包含乙内酰脲的卤化剂的量为0.5当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且5当量以下。作为本反应中使用的碱，可例示氢化钠等金属氢化物类、甲基锂、丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、己基锂等有机锂类、二异丙基氨基锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾等金属酰胺类，只要可进行目标反应，则没有特别限制。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1-m表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-m表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-n表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-n表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-n表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。以下，对使式1-m表示的化合物、卤化剂HalR、及自由基引发剂在溶剂中反应的方法进行说明。就本反应中使用的自由基引发剂而言，可举出偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈、过氧化苯甲酰等。就本反应中使用的自由基引发剂的量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-m表示的化合物为0.01当量以上且1.0当量以下。就本反应中使用的卤化剂而言，可举出N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式1-m表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且1.8当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出氯苯、二氯苯等卤化苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-m表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-n表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-n表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-n表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法S][化学式101]式中，Ryg表示可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。，R1、R2、Ryc、Het、X、Yc、Q、及虚线部与上文的含义相同。其中，式1-i表示的化合物中的Ryc及式1-o表示的化合物中的Ryg表示R4或R5任一方、或者双方的取代基。制造方法S为得到式1-o表示的化合物其为式1表示的化合物中的、Ryg为可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。的化合物的方法，是包括使式1-i表示的化合物与Ryg-Q在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。式1-i表示的化合物中，优选的Ryc为氟原子、氯原子、或溴原子。本反应中使用的Ryg-Q可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。优选的Q为氢原子、或钠、钾等碱金属类。就本反应中使用的Ryg-Q的量而言，相对于式1-i表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。另外，Q表示氢原子时，能够作为溶剂使用。就本反应中使用的碱而言，优选碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类。另外，Q为碱金属类时，碱的使用并不是必需的。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1-i表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出Ryg-H式中，Ryg与上文的含义相同。表示的醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-i表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-o表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-o表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-o表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法T][化学式102]式中，p表示1～2的整数，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法T为式1表示的化合物中的、Het为包含1～2个氧原子的3～6元环的基团的式1-p所示的化合物的合成方法，是包括使式4表示的化合物与二醇类在酸存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的式4表示的化合物可参照参考例来获得。作为本反应中使用的酸，可例示盐酸、硫酸等无机酸类、对甲苯磺酸等有机酸类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的酸的量而言，相对于式4表示的化合物为0.01当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为0.1当量以上且1当量以下。作为本反应中使用的二醇类，可例示乙二醇、丙二醇等，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。作为本反应中使用的二醇类的量，相对于式4表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且30当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式4表示的化合物为1重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-p表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-p表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-p表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法U][化学式103]式中，Ryh表示氢原子、羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。，Ryi表示氢原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法U为式1表示的化合物中的式1-q所示的化合物及式1-r所示的化合物的合成方法，是包括使式4-a表示的化合物与NH2NH-Ryi在溶剂中反应的步骤的制造方法。就式1-q表示的化合物与式1-r表示的化合物的比率而言，可为任一方单独的化合物或者任意比例的混合物，没有特别限定。本反应中使用的式4-a表示的化合物可参照参考例来获得。就本反应中使用的NH2NH-Ryi而言，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。NH2NH-Ryi可与盐酸、乙酸这样的酸性化合物形成盐，只要可进行目标反应，则没有特别限定。本反应中使用的NH2NH-Ryi的量相对于式4-a表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式4-a表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的包含式1-q表示的化合物及式1-r表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的包含式1-q表示的化合物及式1-r表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-q表示的化合物及式1-r表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法V][化学式104]式中，La表示S，Lb表示SO或SO2，Ox’表示氧化剂。制造方法V为式Lb表示的化合物其为式1表示的化合物中的、R2、R3、R4、R5、取代基A及取代基C所包含的Lb为SO或SO2的化合物的制造方法，是包括使式La表示的化合物其为式1表示的化合物中的、R2、R3、R4、R5、取代基A及取代基C所包含的La为S的化合物与氧化剂Ox’在溶剂中反应的步骤的制造方法。就本反应中使用的氧化剂而言，可举出过氧化氢水、间氯过氧苯甲酸等过氧化物类等。另外，也能够添加钨酸钠这样的过渡金属类。就本反应中使用的氧化剂的量而言，制造SO时，相对于式La表示的化合物，通常为1.0当量以上且1.2当量以下，制造SO2时，通常为2当量以上且10当量以下。另外，添加过渡金属类时，通常为0.001当量以上且1当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙酸等酸性系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式La表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-10℃以上且120℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式Lb表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式Lb表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式Lb表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。接下来，对制造方法A中记载的式3表示的化合物的合成方法进行记载。[制造方法W][化学式105]式中，R2、R6、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法W为式3表示的制造中间体的制造方法，是包括使式5表示的化合物与式6表示的化合物在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的式5表示的化合物可参照参考例来合成。另外，也可参考绿色化学GreenChemistry,第41卷,580-585页、有机化学杂志TheJournalofOrganicChemistry,第65卷,20期,6458-6461页2000、美国专利第5922718号等来合成。本反应中使用的式6表示的化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。就本反应中使用的式6表示的化合物的量而言，相对于式5表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且3当量以下。本反应中使用的碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等。本反应中使用的碱能够以催化量来实施，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选相对于式5表示的化合物为0.01当量以上且3当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式5表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-50℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式3表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式3表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式3表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法X][化学式106]式中，R6a表示C1～C6烷基，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法X为式3表示的化合物中的式3b表示的制造中间体的制造方法，是包括使式3a表示的化合物在酸性条件或碱性条件下在溶剂中反应的步骤的制造方法。。首先，对酸性条件的反应进行说明。就本反应中使用的酸而言，可例示盐酸、氢溴酸、磷酸等无机酸类、乙酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸等有机酸类。只要能够进行目标反应，则没有特别限制。本反应中使用的酸的量可为催化量，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选相对于式3a表示的化合物为0.01当量以上。另外，液体状的酸也能够作为溶剂使用。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙酸、甲磺酸等酸性系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式3a表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。接下来，对碱性条件的反应进行说明。就本反应中使用的碱而言，可例示氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等无机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱而言，相对于式3a表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且30当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式3a表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-20℃以上且180℃以下或溶剂的沸点以下。就反应的后处理而言，在酸性条件下的反应和在碱性条件下的反应可通过相同的方法进行。可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式3b表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式3b表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式3b表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。式3b表示的化合物也包含式3b’表示的异构体。[化学式107]式中，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。式3b’表示的化合物能够与式3b表示的化合物同样地进行处理，能够应用制造方法A。另外，式3b’表示的化合物包含手性碳，就其异构体混合比而言，可以为单独一种，也可以为任意比例的混合物。此外，也可为式3b表示的化合物与式3b’表示的化合物的混合物，就其异构体混合比而言，可以为单独一种，也可以为任意比例的混合物。[制造方法Y][化学式108]式中，Ryj表示氢原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基D适当取代的芳基、或可被取代基D适当取代的杂芳基，R1、R2、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法Y为式1表示的化合物中的式1-s表示的化合物的合成方法，是包括使式4表示的化合物与式7表示的化合物在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的式4表示的化合物可参照参考例来获得。本反应中使用的式7表示的化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。对于本反应中使用的式7表示的化合物的量而言，相对于式4表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的碱而言，可例示氢化钠、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式4表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式4表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-s表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-s表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-s表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法Z][化学式109]式中，Ryk表示氢原子、氰基、硝基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、或Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同。，R1、R2、Ryj、X、Y及虚线部与上文的含义相同。制造方法Z为式1表示的化合物中的式1-t表示的化合物的合成方法，是包括使式8表示的化合物与式7表示的化合物在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的式8表示的化合物可参照参考例来获得。式8表示的化合物包含几何异构体，就其异构体混合比而言，可为单独或任意比例的混合物，只要可进行目标反应，则没有特别限定。本反应中使用的式7表示的化合物可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。对于本反应中使用的式7表示的化合物的量而言，相对于式8表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的碱而言，可例示氢化钠、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类等，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式8表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式8表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-t表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-t表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-t表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AA][化学式110]式中，R1、Het、R2b、X及Y与上文的含义相同。制造方法AA为式1a表示的化合物中的具有三氟甲基的式1a-f表示的化合物的合成方法，是包括使式1a-b表示的化合物与二氟氟磺酰基乙酸甲酯在过渡金属类存在下反应的步骤的制造方法。式1a-b表示的化合物中，优选的R2b为氯原子、溴原子、或碘原子。就本反应中使用的二氟氟磺酰基乙酸甲酯而言，可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。就本反应中使用的二氟氟磺酰基乙酸甲酯的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，优选为1当量以上且50当量以下。本反应中使用的过渡金属类为铜类等。可优选举出溴化铜、碘化铜等。就本反应中使用的过渡金属类的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且50当量以下。为了使本反应高效进行，能够添加乙基二异丙基胺、六甲基磷酰三胺等添加剂，但并不是必需的。就本反应中使用的添加剂的量而言，相对于式1a-b表示的化合物为50当量以下，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-b表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氨、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1a-f表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-f表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-f表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AB][化学式111]式中，R1、R2、Ryc、Ryg、Het2、X、Y、Q、及虚线部与上文的含义相同。制造方法AB为得到式1-u表示的化合物其为式1表示的化合物中的、Ryg为可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同。、或Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5与上文的含义相同。的化合物的方法，是包括使式1-g表示的化合物与Ryg-Q在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。式1-g表示的化合物中，优选的Ryc为氟原子、氯原子、或溴原子。本反应中使用的Ryg-Q可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。优选的Q为氢原子、或钠、钾等碱金属类。就本反应中使用的Ryg-Q的量而言，相对于式1-g表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。另外，Q表示氢原子时，能够作为溶剂使用。就本反应中使用的碱而言，优选碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类。另外，Q为碱金属类时，碱的使用并不是必需的。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式1-g表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为1当量以上且30当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出Ryg-H式中，Ryg与上文的含义相同。表示的醇系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1-g表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1-u表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1-u表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1-u表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AC][化学式112]式中，R2f表示卤素原子，HalR、R1、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法AC为得到式1a表示的化合物中的、R2f为卤素原子的式1a-h表示的化合物的方法，是包括使用自由基引发剂和卤化剂HalR使式1a-g表示的化合物在溶剂中反应的步骤的制造方法。式1a-h中，优选的R2f为氯原子、溴原子、或碘原子。就本反应中使用的自由基引发剂而言，可举出偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈、过氧化苯甲酰等。就本反应中使用的自由基引发剂的量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-g表示的化合物为0.01当量以上且1.0当量以下。就本反应中使用的卤化剂而言，可举出N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲等。就本反应中使用的卤化剂的量而言，相对于式1a-g表示的化合物为2当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为2当量以上且2.8当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出氯苯、二氯苯等卤化苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-g表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为20℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1a-h表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-h表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-h表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AD][化学式113]式中，R1、R2f、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法AD为得到式1a表示的化合物中的式1a-i表示的化合物的方法，是包括在水的存在下使式1a-h表示的化合物在溶剂中水解的步骤的制造方法。式1a-h中，优选的R2f为氯原子、溴原子、或碘原子。本反应中水是必需的。另外，为了使本反应顺利进行，能够使用硝酸银。就本反应中使用的水的量而言，相对于式1a-h表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有限定。另外，水能够作为溶剂使用。就本反应中使用的硝酸银的量而言，相对于式1a-h表示的化合物为2当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有限定，通常为2当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出水溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、乙腈等腈系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-h表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-10℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过将不溶解的金属类过滤来除去。此外，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1a-i表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-i表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-i表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AE][化学式114]式中，FR表示氟化剂，R1、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法AE为得到式1a表示的化合物中的、具有氟原子的式1a-j表示的化合物的方法，是包括使式1a-i表示的化合物与氟化剂FR在溶剂中反应的步骤的制造方法。作为本反应中使用的氟化剂，可举出二乙基氨基三氟化硫、双2-甲氧基乙基氨基三氟化硫、N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺、2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑啉等。就本反应中使用的氟化剂的量而言，相对于式1a-i表示的化合物为2当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，通常为2当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式1a-i表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式1a-j表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式1a-j表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式1a-j表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AF][化学式115]式中，Ox表示氧化剂，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法AF为得到式2-a表示的化合物的方法，是包括使式2表示的化合物与氧化剂Ox在溶剂中反应的步骤的制造方法。通过将制造方法E中的式1b表示的化合物替换成式2表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法E来实施制造方法AF。[制造方法AG][化学式116]式中，R2b表示卤素原子，HalR表示卤化剂，Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法AG为得到式2-a表示的化合物中的、R2b表示卤素原子的式2-c所示的化合物的制造方法，是包括使式2-b表示的化合物与卤化剂HalR在溶剂中反应的步骤的制造方法。通过将制造方法F中的式1a-a表示的化合物替换成式2-b表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法F来实施制造方法AG。[制造方法AH][化学式117]式中，RNH2表示氨基化剂，R2、Het、X及Y与上文的含义相同。制造方法AH为得到式2-d表示的化合物的方法，是包括使式2-a表示的化合物与氨基化剂RNH2在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。作为本反应中使用的氨基化剂，可举出二苯基膦酰胺、O-4-硝基苯甲酰基羟胺、O-2,4-二硝基苯基-羟胺、O-二苯基氧膦基羟胺等。就本反应中使用的氨基化剂的量而言，相对于式2-a表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，通常为1当量以上且5当量以下。作为本反应中使用的碱，可例示氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、磷酸三钾这样的无机碱类、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等金属醇盐类、氢化钠等金属氢化物类、二异丙基氨基锂、六甲基二硅氮烷锂、六甲基二硅氮烷钠、六甲基二硅氮烷钾等金属酰胺类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式2-a表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式2-a表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为-80℃以上且100℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式2-d表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式2-d表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式2-d表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AI][化学式118]式中，Raa表示可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，R2、Het、Lv、X及Y与上文的含义相同。制造方法AI为得到式2-e表示的化合物的方法，是包括使式2-d表示的化合物与Raa-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的Raa-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。就本反应中使用的Raa-Lv的量而言，相对于式2-d表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。作为本反应中使用的碱，可例示氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氢化钠等无机碱类，只要可进行目标反应，则没有特别限定。就本反应中使用的碱的量而言，相对于式2-d表示的化合物为1当量以上即可，只要可进行目标反应，则没有特别限制，优选为1当量以上且10当量以下。就本反应中使用的溶剂而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，可举出乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚系溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇系溶剂、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙腈等腈系溶剂、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等脲系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、二甲基亚砜、环丁砜等硫系溶剂、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮系溶剂、及水溶剂等。上述溶剂可单独使用或以任意的比例混合2种以上而使用。就本反应中使用的溶剂量而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常相对于式2-d表示的化合物为3重量倍以上且200重量倍以下。就进行本反应时的温度而言，只要可进行目标反应，则没有特别限定，通常为0℃以上且150℃以下或溶剂的沸点以下。作为反应的后处理，可通过向反应混合物中添加水或适当的水溶液来进行分液操作。使用水溶液的情况下，能够任意使用溶解了盐酸、硫酸、氯化铵等的酸性水溶液、溶解了氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾等的碱水溶液、溶解了硫代硫酸钠、亚硫酸钠等包含硫原子的盐的水溶液、食盐水等。分液操作时，可根据需要补加甲苯、二甲苯、苯、氯苯、二氯苯等苯系溶剂、乙酸乙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯等酯系溶剂、乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚等醚系溶剂、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤素系溶剂、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷等烃系溶剂等与水不相溶的溶剂。另外，上述溶剂可以单独使用，也可以以任意的比例混合2种以上而使用。分液的次数没有特别限制，能够根据目标纯度、收量来实施。就包含前述所得到的式2-e表示的化合物的反应混合物而言，能够用硫酸钠、硫酸镁等干燥剂来除去水分，但并不是必需的。就包含前述所得到的式2-e表示的化合物的反应混合物而言，只要化合物不分解，则能够在减压下蒸馏除去溶剂。就蒸馏除去溶剂后所得到的包含式2-e表示的化合物的反应混合物而言，能够利用适当的溶剂通过洗涤、再沉淀、重结晶、柱色谱等进行纯化。只要根据目标纯度来适当设定即可。[制造方法AJ][化学式119]式中，Rba表示可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，R2、Het、Lv、X及Y与上文的含义相同。制造方法AJ为得到式2-f表示的化合物的方法，是包括使式2-e表示的化合物与Rba-Lv在碱的存在下在溶剂中反应的步骤的制造方法。本反应中使用的Rba-Lv可作为市售品获得或通过已知的方法来制造。通过将制造方法AI中的式2-d表示的化合物替换成式2-e表示的化合物来使用，从而能够按照制造方法AI来实施制造方法AJ。另外，Raa与Rba相同的情况下，通过相对于制造方法AI中的式2-d使用2当量以上的Raa-Lv，从而能够合成式2-f表示的化合物。通过任意组合以上所示的制造方法A～制造方法AJ，能够制造式1表示的化合物。或者，即使任意组合已知的方法与制造方法A～制造方法AJ，也能够制造式1表示的化合物。本发明化合物能够防除对植物有害的生物，因此能够作为农药使用。具体而言，可举出杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂等。优选为杀菌剂。就本发明化合物而言，为了防除植物病害，可在旱田，水田、茶园、果园、牧场、草地、森林、庭园、街道树等中作为农园艺用杀菌剂而使用。本发明提到的植物病害，是指导致农作物、花卉、花木、树木等植物出现枯萎、立枯、黄化、萎缩、徒长等全身性异常的病状、或斑点、叶枯、花叶mosaic、卷叶、枝枯、根腐、根瘤、瘤等局部性的病状。即，植物生病。作为引起植物病害的病原体，主要可举出菌类、细菌、螺原体spiroplasma、植原体phytoplasma、病毒、类病毒viroid、寄生性高等植物、线虫等。本发明化合物对菌类有效，但并不限定于此。由菌类引起的病害主要为菌类病。作为引起菌类病的菌类病原体，可举出根肿菌Plasmodiophorida类、卵菌类、接合菌类、子囊菌类、担子菌类及半知菌imperfectfungus类。例如，作为根肿菌类，可举出根肿病菌、马铃薯粉状疮痂病菌、甜菜丛根病菌；作为卵菌类，可举出疫病菌、霜霉病菌、腐霉属菌、丝囊霉Aphanomyces属菌；作为接合菌类，可举出根霉Rhizopus属菌；作为子囊菌类，可举出桃缩叶病菌、玉米胡麻叶斑病菌、水稻稻瘟病菌、白粉病菌、炭疽病菌、红霉病菌、恶苗病菌、菌核病菌；作为担子菌类，可举出锈菌类、黑穗病菌类、紫纹羽病菌、饼病菌、纹枯病菌；作为半知菌类，可举出灰霉病菌、链格孢Alternaria属菌、镰刀菌Fusarium属菌、青霉Penicillium属菌、丝核菌Rhizoctonia属菌、白绢病菌等。本发明化合物对各种植物病害有效。以下，示出病害名及其病原菌名的具体例。可举出：水稻的稻瘟病Magnaporthegrisea、纹枯病Thanatephoruscucumeris、褐色菌核病Ceratobasidiumsetariae、褐色小粒菌核病Waiteacircinata、褐色纹枯病Thanatephoruscucumeris、球状菌核病Sclerotiumhydrophilum、红色菌核病Waireacircinata、稻叶黑粉病Entylomadactylidis、小球菌核病Magnaporthesalvinii、灰色菌核病Ceratobasidiumcornigerum、水稻胡麻叶斑病Cochliobolusmiyabeanus、窄条斑病Sphaerulinaoryzina、恶苗病Gibberellafujikuroi、苗立枯病Pythiumspp.，Fusariumspp.，Trichodermaspp.，Rhizopusspp.，Rhizoctoniasolani，Mucorsp.，Phomasp.、苗腐病Pythiumspp.，Achlyaspp.，Dictyuchusspp.、稻曲病Clavicepsvirens、墨黑穗病Tilletiabarclayana、褐色米Curvulariaspp.，Alternariaspp.、黄化萎缩病Sclerophthoramacrospora、白叶枯病Xanthomonasoryzaepv.oryzae、褐条病Acidovoraxavenaesubsp.avenae、内颖褐变病Erwiniaananas、苗立枯细菌病Burkholderiaplantarii、细菌性谷枯病Burkholderiaglumae、叶鞘褐变病Pseudomonasfuscovaginae、褐斑病Pseudomonassyringaepv.oryzae、株腐病Erwiniachrysanthemi、黄萎病Phytoplasmaoryzae、条纹叶枯病Ricestripetenuivirus、矮缩病Ricedwarfreovirus；麦类的白粉病Blumeriagraminisf.sp.hordei；f.sp.tritici、锈病Pucciniastriiformis，Pucciniagraminis，Pucciniarecondita，PucciniaHordei、条纹病Pyrenophoragraminea、网斑病Pyrenophorateres、红霉病Gibberellazeae，Fusariumculmorum，Fusariumavenaceum，Monographellanivalis、雪腐病Typhulaincarnata，Typhulaishikariensis，Monographellanivalis、散黑穗病Ustilagonuda、腥黑穗病Tilletiacaries，Tilletiacontroversa、眼斑病Pseudocercosporellaherpotrichoides、株腐病Ceratobasidiumgramineum、云纹病Rhynchosporiumsecalis、叶枯病Septoriatritici、颖枯病Phaeosphaerianodorum、苗立枯病Fusariumspp.，Pythiumspp.，Rhizoctoniaspp.，Septoriaspp.，Pyrenophoraspp.、立枯病Gaeumannomycesgraminis、炭疽病Colletotrichumgraminicola、麦角病Clavicepspurpurea、斑点病Cochliobolussativus、黑节病Pseudomonassyringaepv.syringae；玉米的红霉病Gibberellazeae等、苗立枯病Fusariumavenaceum，Penicilliumspp.，Pythiumspp.，Rhizoctoniaspp.、锈病Pucciniasorghi、胡麻叶斑病Cochliobolusheterostrophus、黑穗病Ustilagomaydis、炭疽病Colletotrichumgraminicola、玉米圆斑病Cochlioboluscarbonum、褐条病Acidovoraxavenaesubsp.avenae、细菌性条斑病Burkholderiaandropogonis、细菌性茎腐病Erwiniachrysanthemipv.zeae、细菌性枯萎病Erwiniastewartii；葡萄的霜霉病Plasmoparaviticola、锈病Physopellaampelopsidis、白粉病Uncinulanecator、黑痘病Elsinoeampelina、晚腐病Glomerellacingulata，Colletotrichumacutatum、黑腐病Guignardiabidwellii、蔓割病Phomopsisviticola、煤点病Zygophialajamaicensis、灰霉病Botrytiscinerea、芽枯病Diaporthemedusaea、紫纹羽病Helicobasidiummompa、白纹羽病Rosellinianecatrix、根头癌肿病Agrobacteriumvitis；苹果的白粉病Podosphaeraleucotricha、黑星病Venturiainaequalis、斑点落叶病Alternariamali、红星病Gymnosporangiumyamadae、花腐病Moniliniamali、腐烂病Valsaceratosperma、轮纹病Botryosphaeriaberengeriana、炭疽病Colletotrichumacutatum，Glomerellacingulata、煤点病Zygophialajamaicensis、煤斑病Gloeodespomigena、黑点病Mycosphaerellapomi、紫纹羽病Helicobasidiummompa、白纹羽病Rosellinianecatrix、茎枯病Phomopsismali，Diaporthetanakae、褐斑病Diplocarponmali、苹果的火疫病Erwiniaamylovora、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens、毛根病Agrobacteriumrhizogenes；梨的黑斑病Alternariakikuchiana、黑星病Venturianashicola、红星病Gymnosporangiumasiaticum、轮纹病Botryosphaeriaberengerianaf.sp.piricola、茎枯病Phomopsisfukushii、细菌性枝枯病Erwiniasp.、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens、铁锈色茎枯病Erwiniachrysanthemipv.chrysanthemi、细菌性花腐病Pseudomonassyringaepv.syringae；西洋梨的疫病Phytophthoracactorum，Phytophthorasyringae、细菌性枝枯病Erwiniasp.；桃的黑星病Cladosporiumcarpophilum、拟茎点霉病Phomopsissp.、疫病Phytophthorasp.、炭疽病Colletotrichumgloeosporioides、缩叶病Taphrinadeformans、细菌性穿孔病Xhanthomonascampestrispv.pruni、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens；樱桃的炭疽病Glomerellacingulata、幼果菌核病Moniliniakusanoi、灰星病Moniliniafructicola、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens、细菌性树脂病Pseudomonassyringaepv.syringae；柿的炭疽病Glomerellacingulata、落叶病Cercosporakaki；mycosphaerellanawae、白粉病Phyllactiniakakikora、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens；柑橘的黑点病Diaporthecitri、绿霉病Penicilliumdigitatum、青霉病Penicilliumitalicum、疮痂病Elsinoefawcettii、褐色腐败病Phytophthoracitrophthora、溃疡病Xhanthomonascampestrispv.citri、细菌性褐斑病Pseudomonassyringaepv.syringae、黄龙病Liberibactorasiaticus、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens；番茄、黄瓜、豆类、草莓、马铃薯、卷心菜、茄子、莴苣等的灰霉病Botrytiscinerea；番茄、黄瓜、豆类、草莓、马铃薯、菜籽、卷心菜、茄子、莴苣等的菌核病Sclerotiniasclerotiorum；番茄、黄瓜、豆类、萝卜、西瓜、茄子、菜籽、青椒、菠菜、甜菜等各种蔬菜的苗立枯病Rhizoctoniaspp.，Pythiumspp.，Fusariumspp.，Phythophthoraspp.，Sclerotiniasclerotiorum等；茄科植物的青枯病Ralstoniasolanacearum；瓜类的霜霉病Pseudoperonosporacubensis、白粉病Sphaerothecafuliginea、炭疽病Colletotrichumorbiculare、蔓枯病Didymellabryoniae、蔓割病Fusariumoxysporum、疫病Phytophthoraparasitica，Phytophthoramelonis，Phytophthoranicotianae，Phytophthoradrechsleri，Phytophthoracapsici等、细菌性褐斑病Xhanthomonascampestrispv.cucurbitae、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、细菌性角斑病Pseudomonassyringaepv.lachrymans、细菌性缘枯病Pseudomonasmarginalispv.marginalis、癌肿病Streptomycessp.、毛根病Agrobacteriumrhizogenes、黄瓜花叶病毒Cucumbermosaicvirus；番茄的轮纹病Alternariasolani、叶霉病Fulviafulva、疫病Phytophthorainfestans、枯萎病Fusariumoxysporum、根腐病Pythiummyriotylum，Pythiumdissotocum、炭疽病Colletotrichumgloeosporioides、溃疡病Clavibactermichiganensis、细菌性茎坏疽病Pseudomonascorrugata、细菌性黑斑病Pseudomonasviridiflava、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、叶肿病Crynebacteriumsp.、萎黄病Phytoplasmaasteris、黄化萎缩病TabaccoleafcurlsubgroupIIIgeminivirus；茄子的白粉病Sphaerothecafuliginea等、煤霉病Mycovellosiellanattrassii、疫病Phytophthorainfestans、褐色腐败病Phytophthoracapsici、细菌性褐斑病Pseudomonascichorii、细菌性茎坏疽病Pseudomonascorrugata、细菌性茎腐病Erwiniachrysanthemi、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、细菌性角斑病Pseudomonassp.；菜籽的黑斑病Alternariabrassicae、黑腐病Xhanthomonascampestrispv.campestris、细菌性黑斑病Pseudomonassyringaepv.maculicola、软腐病Erwiniacarotovora；十字花科蔬菜的黑斑病Alternariabrassicae等、白斑病Cercosporellabrassicae、根朽病Phomalingam、根肿病Plasmodiophorabrassicae、霜霉病Peronosporaparasitica、黑腐病Xhanthomonascampestrispv.campestris、细菌性黑斑病Pseudomonassyringaepv.maculicola、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora；卷心菜的株腐病Thanatephoruscucumeris、萎黄病Fusariumoxysporum、黑斑病Alternariabrassisicola；白菜的尻腐病Rhizoctoniasolani、黄化病Verticilliumdahliae；葱的锈病Pucciniaallii、黑斑病Alternariaporri、白绢病Sclerotiumrolfsii、白色疫病Phytophthoraporri、黑腐菌核病Sclerotiumcepivorum；洋葱的溃疡病Curtobacteriumflaccumfaciens、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、细菌性角斑病Pseudomonassyringaepv.syringae、腐败病Erwiniarhapontici、鳞片腐败病Burkholderiagladioli、萎黄病Phytoplasmaasteris；蒜的软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、春腐病Pseudomonasmarginalispv.marginalis；大豆的紫斑病Cercosporakikuchii、黑痘病Elsinoeglycines、黑点病Diaporthephaseolorum、丝核菌根腐病Rhizoctoniasolani、茎疫病Phytophthorasojae、霜霉病Peronosporamanshurica、锈病Phakopsorapachyrhizi、炭疽病Colletotrichumtruncatum等、叶烧病Xhanthomonascampestrispv.glycines、细菌性角斑病Pseudomonassyringaepv.glycinea；菜豆的炭疽病Colletotrichumlindemuthianum、青枯病Ralstoniasolanacearum、晕枯病Pseudomonassyringaepv.phaseolicola、细菌性褐斑病Pseudomonasviridiflava、叶烧病Xhanthomonascampestrispv.phaseoli；花生的黑涩病Mycosphaerellaberkeleyi、褐斑病Mycosphaerellaarachidis、青枯病Ralstoniasolanacearum；豌豆的白粉病Erysiphepisi、霜霉病Peronosporapisi、细菌性蔓枯病Pseudomonassyringaepv.pisi、细菌性蔓腐病Xhanthomonascampestrispv.pisi；蚕豆的霜霉病Peronosporaviciae、疫病Phytophthoranicotianae；马铃薯的夏疫病Alternariasolani、立枯丝核菌病Thanatephoruscucumeris、疫病Phytophthorainfestans、银腐病Helminthosporiumsolani、干腐病Fusariumoxysporum，Fusariumsolani、粉状疮痂病Spongosporasubterranea、青枯病Ralstoniasolanacearum、黑胫病Erwiniacarotovorasubsp.atroseptica、疮痂病Streptomycesscabies，Streptomycesacidiscabies、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、粘性腐败病Crostridiumspp.、环腐病Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus；甘薯的立枯病Streptomycesipomoeae；甜菜的褐斑病Cercosporabeticola、霜霉病Peronosporaschachtii、黑根病Aphanomycescochioides、蛇眼病Phomabetae、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens、疮痂病Streptomycesscabies、细菌性角斑病Pseudomonassyringaepv.aptata；胡萝卜的黑叶枯病Alternariadauci、瘿瘤病Rhizobacterdauci、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens、链霉菌疮痂病Streptomycesspp.、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora；草莓的白粉病Sphaerothecaaphanisvar.aphanis、疫病Phytophthoranicotianae等、炭疽病Glomerellacingulata等、果实腐败病Pythiumultimum、青枯病Ralstoniasolanacearum、细菌性角斑病Xhanthomonascampestris、细菌性芽枯病Pseudomonasmarginalispv.marginalis；茶的网饼病Exobasidiumreticulatum、白星病Elsinoeleucospila、炭疽病Colletotrichumtheae-sinensis、轮斑病Pestalotiopsislongiseta、赤烧病Pseudomonassyringaepv.theae、溃疡病Xhanthomonascampestrispv.theicola、扫帚病Pseudomonassp.；烟草的红星病Alternariaalternata、白粉病Erysiphecichoracearum、炭疽病Colletotrichumgloeosporioides、疫病Phytophthoranicotianae、野火病Pseudomonassyringaepv.tabaci、细菌性叶斑病Pseudomonassyringaepv.mellea、空心病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、立枯病Ralstoniasolanacearum、烟草花叶病毒Tobaccomosaicvirus；咖啡豆的锈病Hemileiavastatrix；香蕉的黑条叶斑病Mycosphaerellafijiensis、巴拿马病Fusariumoxysporumf.spcubense；棉的立枯病Fusariumoxysporum、白霉病Ramulariaareola；向日葵的菌核病Sclerotiniasclerotiorum、角斑病Xhanthomonascampestrispv.malvacearum、空心病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、细菌性角斑病Pseudomonassyringaepv.helianthi；蔷薇的黑星病Diplocarponrosae、白粉病Sphaerothecapannosa等、疫病Phytophthoramegasperma、霜霉病Peronosporasparsa、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens；菊的褐斑病Septoriaobesa、白锈病PucciniaHoriana、疫病Phytophthoracactorum、细菌性角斑病Pseudomonascichorii、软腐病Erwiniacarotovorasubsp.carotovora、根头癌肿病Agrobacteriumtumefaciens、毛根病Agrobacteriumrhizogenes、绿化病Phytoplasmaaurantifolia；草坪草的褐斑病Rhizoctoniasolani、币斑病SclerotiniaHomoeocarpa、弯孢叶枯病Curvulariasp.、锈病Pucciniazoysiae、长蠕孢属叶枯病Cochliobolussp.、云纹病Rhynchosporiumsecalis、立枯病Gaeumannomycesgraminis、炭疽病Colletotrichumsp.、雪腐褐色小粒菌核病Typhulaincarnata、雪腐黑色小粒菌核病Typhulaishikariensis、雪腐大粒菌核病Myriosclerotiniaborealis、仙环病Marasmiusoreades等、腐霉病Pythiumaphanidermatum等、稻瘟病Pyriculariagrisea；等等。本发明化合物可以以本化合物单体来使用，优选能够与固体载体、液体载体、气体载体、表面活性剂、固着剂、分散剂、稳定剂等混合而制成粉剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、水溶剂、颗粒水溶剂、粒剂、乳剂、液体制剂、微乳剂、水性悬浮剂、水性乳浊剂、悬乳剂等组合物来使用。只要可发挥效果，则并不限定于上述组合物。以下，示出具体的制剂化例子，但并不限定于它们。[制剂例1流动剂]将本发明化合物10质量份、萘磺酸的甲醛缩合物钠盐5质量份、聚氧乙烯芳基苯基醚1质量份、丙二醇5质量份、硅系消泡剂0.1质量份、黄原胶0.2质量份、离子交换水78.7质量份混合而形成浆料，进一步利用DYNO-MILLKDL并使用直径为1.0mm的玻璃珠进行湿式粉碎，得到流动剂。[制剂例2乳剂]将本发明化合物5质量份溶解于二甲苯40质量份与环己烷35质量份的混合溶液，向该溶液中添加Tween2020质量份并混合，得到乳剂。[制剂例3可湿性粉剂]将本发明化合物10质量份、白炭黑10质量份、聚乙烯醇2质量份、二辛基磺基琥珀酸钠盐0.5质量份、烷基苯磺酸钠盐5质量份、煅烧硅藻土10质量份及高岭土62.5质量份充分混合，利用空气磨粉碎，得到可湿性粉剂。以下，对本发明组合物农园艺用有害生物防除剂、农园艺用杀菌剂的施用进行说明。作为含有本发明化合物的组合物的施用方法，可举出与植物体或种子接触的方法、或使栽培土壤中含有从而与植物的根或地下茎接触的方法。作为具体例，可举出组合物对植物个体的茎叶散布处理、注入处理、苗箱处理、穴盘处理、对植物种子的喷播处理、对植物种子的涂抹处理、对植物种子的浸渍处理、对植物种子的包衣处理、对土壤表面的散布处理、对土壤表面的散布处理后的土壤混合、向土壤中的注入处理、在土壤中的注入处理后的土壤混合、土壤灌注处理、土壤灌注处理后的土壤混合等。使用本领域技术人员通常所利用的任何施用方法均可发挥充分的效力。本发明中所谓的“植物”，是指进行光合作用而不运动地生活的物质。作为具体例，可举出水稻、小麦、大麦、玉米、咖啡豆、香蕉、葡萄、苹果、梨、桃、樱桃、柿、柑橘、大豆、菜豆、棉、草莓、马铃薯、卷心菜、莴苣、番茄、黄瓜、茄子、西瓜、甜菜、菠菜、豌豆荚poddedpea、南瓜、甘蔗、烟草、青椒、甘薯、芋头、蒟蒻、棉、向日葵、蔷薇、郁金香、菊、草坪草等及它们的F1品种等。另外，也包括对基因等进行人工操作所产生的原本在自然界中并不存在的转基因作物，可举出例如赋予了除草剂耐性的大豆、玉米、棉等、适应寒冷地区的水稻、烟草等、赋予了杀虫物质生产能力的玉米、棉等农业园艺作物等。此外，可举出松树、白蜡树、银杏、枫树、橡树、杨树、榉树等树木等。此外，本发明中所谓的“植物体”，是构成上述植物个体的所有部位的统称，例如可举出茎、叶、根、种子、花、果实等。本发明中所谓的“种子”，是指储存用于植物幼苗发芽的营养成分、在农业上用于繁殖的物质。具体而言，可举出玉米、大豆、棉、水稻、甜菜、小麦、大麦、向日葵、番茄、黄瓜、茄子、菠菜、豌豆荚、南瓜、甘蔗、烟草、青椒、加拿大油菜等的种子、它们的F1品种等的种子、芋头、马铃薯、甘薯、蒟蒻等的种芋、食用百合、郁金香等的球根、薤等的种球等、以及转基因作物的种子以及块茎等。含有本发明化合物的组合物的施用量及施用浓度因对象作物、对象病害、病害的发生程度、化合物的剂型、施用方法及各种环境条件等而变化，实施散布或灌注的情况下，作为有效成分量，每公顷0.1～10,000g是适合的，优选为每公顷10～1,000g。另外，就种子处理的情况下的使用量而言，作为有效成分量，每1kg种子为0.0001～1000g，优选为0.001～100g。将含有本发明化合物的组合物用于对植物个体的茎叶散布处理、对土壤表面的散布处理、向土壤中的注入处理或土壤灌注处理的情况下，可以用适当的载体以适当的浓度进行稀释后再进行处理。在使含有本发明化合物的组合物与植物种子接触的情况下，可以在稀释至适当的浓度后，对植物种子进行浸渍、包衣、喷播、涂抹处理来使用。就实施浸渍、包衣、喷播或涂抹处理时的组合物使用量而言，以有效成分量计，通常为干燥植物种子重量的0.05～50％左右，更优选地，0.1～30％是适合的，上述使用量根据组合物的形态、成为处理对象的植物种子的种类来适当设定即可，并不限定于上述范围。含有本发明化合物的组合物可根据需要与其他农药、例如杀菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、生物农药及植物生长调节剂等农药、以核酸作为有效成分的病害防除剂国际公开第2014062775号、土壤改良剂或肥效物质混合使用。作为将本发明化合物与其他农药混合使用的方法，可举出：将本发明化合物与其他农药制剂化成一个剂型而使用的方法；使用前将分别制剂化成不同剂型的两者混合而使用的方法；同时使用分别制剂化成不同剂型的两者的方法；或者，对于分别制剂化成不同剂型的两者，使用任一方后再使用另一方的方法。以下的组b中例示了能够与本发明化合物混合使用的杀菌剂所包含的具体成分，包括它们的盐、异构体及N-氧化物。但是，已知的杀菌剂并不限定于它们。组b：b-1：苯酰胺系杀菌剂作为苯酰胺系杀菌剂，可举出[b-1.1]：苯霜灵benalaxyl、[b-1.2]苯霜灵M或精苯霜灵benalaxyl-M或kiralaxyl、[b-1.3]呋霜灵furalaxyl、[b-1.4]甲霜灵metalaxyl、[b-1.5]甲霜灵M或精甲霜灵metalaxyl-M或mefenoxam、[b-1.6]噁霜灵oxadixyl、[b-1.7]呋酰胺ofurace等。b-2：有丝分裂及细胞分裂抑制剂作为有丝分裂及细胞分裂抑制剂，可举出[b-2.1]苯菌灵benomyl、[b-2.2]多菌灵carbendazim、[b-2.3]麦穗宁fuberidazole、[b-2.4]涕必灵thiabendazole、[b-2.5]托布津thiophanate、[b-2.6]甲基托布津thiophanate-methyl、[b-2.7]乙霉威diethofencarb、[b-2，8]苯酰菌胺zoxamide、[b-2.9]噻唑菌胺ethaboxam、[b-2.10]戊菌隆pencycuron、[b-2.11]氟吡菌胺fluopicolide、[b-2.12]氰烯菌酯phenamacril等。b-3：琥珀酸脱氢酶抑制剂SDHI剂作为琥珀酸脱氢酶抑制剂SDHI剂，可举出[b-3.1]麦锈灵benodanil、[b-3.2]苯并烯氟菌唑benzovindiflupyr、[b-3.3]联苯吡菌胺bixafen、[b-3.4]啶酰菌胺boscalid、[b-3.5]萎锈灵carboxin、[b-3.6]甲呋酰胺fenfuram、[b-3.7]氟吡菌酰胺fluopyram、[b-3.8]氟酰胺flutolanil、[b-3.9]氟唑菌酰胺fluxapyroxad、[b-3.10]呋吡唑灵furametpyr、[b-3.11]异丙噻菌胺isofetamid、[b-3.12]吡唑萘菌胺isopyrazam、[b-3.13]丙氧灭锈胺mepronil、[b-3.14]氧化萎锈灵oxycarboxin、[b-3.15]吡噻菌胺penthiopyrad、[b-3.16]戊苯吡菌胺penflufen、[b-3.17]氟唑菌酰羟胺pydiflumetofen、[b-3.18]氟唑环菌胺sedaxane、[b-3.19]溴氟唑菌thifluzamide、[b-3.20]派拉氟胺pyraziflumid等。b-4：醌类外部抑制剂QoI剂作为醌类外部抑制剂QoI剂，可举出[b-4.1]腈嘧菌酯azoxystrobin、[b-4.2]丁香菌酯coumoxystrobin、[b-4.3]醚菌胺dimoxystrobin、[b-4.4]烯肟菌酯enoxastrobin、[b-4.5]噁唑酮菌famoxadone、[b-4.6]咪唑菌酮fenamidone、[b-4.7]烯肟菌胺fenaminstrobin、[b-4.8]氟菌螨酯flufenoxystrobin、[b-4.9]氟嘧菌酯fluoxastrobin、[b-4.10]亚胺菌kresoxim-methyl、[b-4.11]曼得罗宾mandestrobin、[b-4.12]叉氨苯酰胺metominostrobin、[b-4.13]肟醚菌胺orysastrobin、[b-4.14]啶氧菌酯picoxystrobin、[b-4.15]唑菌胺酯pyraclostrobin、[b-4.16]唑胺菌酯pyrametostrobin、[b-4.17]唑菌酯pyraoxystrobin、[b-4.18]吡唎苯卡布pyribencarb、[b-4.19]三环吡菌威triclopyricarb、[b-4.20]肟菌酯trifloxystrobin等。b-5：醌类内部抑制剂QiI剂作为醌类内部抑制剂QiI剂，可举出[b-5.1]氰霜唑cyazofamid、[b-5.2]吲唑磺菌胺amisulbrom等。b-6：氧化磷酸化解偶联抑制剂作为氧化磷酸化解偶联抑制剂，可举出[b-6.1]百螨克binapacryl、[b-6.2]敌螨普meptyldinocap、[b-6.3]消螨普dinocap、[b-6.4]氟啶胺fluazinam等。b-7：醌类外部标桩菌素结合亚位点抑制剂QoSI剂作为醌类外部标桩菌素结合亚位点抑制剂QoSI剂，可举出[b-7.1]辛唑嘧菌胺ametoctradin等。b-8：氨基酸生物合成抑制剂作为氨基酸生物合成抑制剂，可举出[b-8.1]嘧菌环胺cyprodinil、[b-8.2]嘧菌胺mepanipyrim、[b-8.3]二甲基嘧菌胺pyrimethanil等。b-9：蛋白质生物合成抑制剂作为蛋白质生物合成抑制剂，可举出[b-9.1]链霉素streptomycin、[b-9.2]灭瘟素Sblasticidin-S、[b-9.3]春雷霉素kasugamycin、[b-9.4]土霉素oxytetracycline等。b-10：信号转导抑制剂作为信号转导抑制剂，可举出[b-10.1]拌种咯fenpiclonil、[b-10.2]氟噁菌fludioxonil、[b-10.3]喹氧灵quinoxyfen、[b-10.4]丙氧喹啉proquinazid、[b-10.5]乙菌利chlozolinate、[b-10.6]菌核净dimethachlone、[b-10.7]异丙定iprodione、[b-10.8]腐霉利procymidone、[b-10.9]烯菌酮vinclozolin等。b-11：脂质及细胞膜生物合成抑制剂作为脂质及细胞膜生物合成抑制剂，可举出[b-11.1]克瘟散edifenphos、[b-11.2]异稻瘟净iprobenfos、[b-11.3]定菌磷pyrazophos、[b-11.4]稻瘟灵isoprothiolane、[b-11.5]联苯biphenyl、[b-11.6]地茂散chloroneb、[b-11.7]氯硝胺dicloran、[b-11.8]五氯硝基苯quintozene、[b-11.9]四氯硝基苯tecnazene、[b-11.10]甲基立枯磷tolclofos-methyl、[b-11.11]氯唑灵echlomezoloretridiazole、[b-11.12]碘克威iodocarb、[b-11.13]百维灵propamocarb、[b-11.14]硫菌威prothiocarb等。b-12：脱甲基化抑制剂DMI剂作为脱甲基化抑制剂DMI剂，可举出[b-12.1]阿扎康唑azaconazole、[b-12.2]双苯三唑醇bitertanol、[b-12.3]糠菌唑bromuconazole、[b-12.4]环唑醇cyproconazole、[b-12.5]噁醚唑difenoconazole、[b-12.6]烯唑醇diniconazole、[b-12.7]烯唑醇Mdiniconazole-M、[b-12.8]氧唑菌epoxiconazole、[b-12.9]乙环唑etaconazole、[b-12.10]异嘧菌醇fenarimol、[b-12.11]腈苯唑fenbuconazole、[b-12.12]喹唑菌酮fluquinconazole、[b-12.13]氟喹唑quinconazole、[b-12.14]氟硅唑flusilazole、[b-12.15]护汰芬flutriafol、[b-12.16]己唑醇hexaconazole、[b-12.17]烯菌灵imazalil、[b-12.18]酰胺唑imibenconazole、[b-12.19]环戊唑醇ipconazole、[b-12.20]环戊唑菌metconazole、[b-12.21]腈菌唑myclobutanil、[b-12.22]尼瑞莫nuarimol、[b-12.23]噁咪唑oxpoconazole、[b-12.24]噁咪唑富马酸盐oxpoconazolefumarate、[b-12.25]稻瘟酯pefurazoate、[b-12.26]戊菌唑penconazole、[b-12.27]咪鲜胺prochloraz、[b-12.28]丙环唑propiconazole、[b-12.29]丙硫菌唑prothioconazole、[b-12.30]啶斑肟pyrifenox、[b-12.31]啶菌噁唑pyrisoxazole、[b-12.32]硅氟唑simeconazole、[b-12.33]戊唑醇tebuconazole、[b-12.34]氟醚唑tetraconazole、[b-12.35]三唑酮triadimefon、[b-12.36]唑菌醇triadimenol、[b-12.37]氟菌唑triflumizole、[b-12.38]嗪胺灵triforine、[b-12.39]灭菌唑triticonazole[b-12.40]氯氟醚菌唑mefentrifluconazole、[b-12.41]艾分氟康唑ipfentrifluconazole等。b-13：胺系杀菌剂作为胺系杀菌剂，可举出[b-13.1]阿迪吗啉aldimorph、[b-13.2]吗菌灵dodemorph、[b-13.3]丁苯吗啉fenpropimorph、[b-13.4]十三吗啉tridemorph、[b-13.5]苯锈啶fenpropidin、[b-13.6]粉病灵piperalin、[b-13.7]螺噁茂胺spiroxamine等。b-14：甾醇生物合成的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂作为甾醇生物合成的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂，可举出[b-14.1]环酰菌胺fenhexamid、[b-14.2]胺苯吡菌酮fenpyrazamine等。b-15：甾醇生物合成的角鲨烯环氧酶抑制剂作为甾醇生物合成的角鲨烯环氧酶抑制剂，可举出[b-15.1]稗草丹pyributicarb、[b-15.2]萘替芬naftifine、[b-15.3]特比萘芬terbinafine等。b-16：细胞壁生物合成抑制剂作为细胞壁生物合成抑制剂，可举出[b-16.1]多氧菌素类polyoxins、[b-16.2]烯酰吗啉dimethomorph、[b-16.3]氟吗啉flumorph、[b-16.4]丁吡吗啉pyrimorph、[b-16.5]苯噻菌胺benthiavalicarb、[b-16.6]苯噻菌胺benthivalicarb-isopropyl、[b-16.7]异丙菌胺iprovalicarb、[b-16.8]双炔酰菌胺mandipropamid、[b-17.9]霜霉灭valifenalate等。b-17：黑色素生物合成抑制剂作为黑色素生物合成抑制剂，可举出[b-17.1]苯酞phthalideorfthalide、[b-17.2]咯喹酮pyroquilone、[b-17.3]三环唑tricyclazole、[b-17.4]氯环丙酰胺carpropamid、[b-17.5]双氯氰菌胺diclocymet、[b-17.6]氰菌胺fenoxanil、[b-17.7]托普洛卡tolprocarb等。b-18：寄主植物抗性诱导剂作为寄主植物抗性诱导剂，可举出[b-18.1]噻二唑素S甲基acibenzolar-S-methyl、[b-18.2]噻菌灵probenazole、[b-18.3]噻酰菌胺tiadinil、[b-18.4]异噻菌胺isotianil、[b-18.5]海带多糖laminarin等。b-19：二硫代氨基甲酸酯系杀菌剂作为二硫代氨基甲酸酯系杀菌剂，可举出[b-19.1]代森锰锌或代森锰锌mancozebormanzeb、[b-19.2]代森锰maneb、[b-19.3]代森联metiram、[b-19.4]甲基代森锌propineb、[b-19.5]福美联thiram、[b-19.6]代森锌zineb、[b-19.7]福美锌ziram、[b-19.8]福美铁ferbam等。b-20：邻苯二甲酰亚胺系杀菌剂作为邻苯二甲酰亚胺系杀菌剂，可举出[b-20.1]克菌丹captan、[b-20.2]敌菌丹captafol、[b-20.3]灭菌丹folpet、[b-20.4]氟灭菌丹fluorofolpet等。b-21：胍系杀菌剂作为胍系杀菌剂，可举出[b-21.1]双胍盐guazatine、[b-21.2]双胍辛胺iminoctadine、[b-21.3]双胍三辛烷基苯磺酸盐iminoctadinealbesilate、[b-21.4]双胍辛胺三乙酸盐iminoctadinetriacetate等。b-22：多作用位点接触活性型杀菌剂作为多作用位点接触活性型杀菌剂，可举出[b-22.1]碱式氯化铜copperoxychloride、[b-22.2]氢氧化铜copperIIhydroxide、[b-22.3]碱式硫酸铜copperhydroxidesulfate、[b-22.4]有机铜化合物organocoppercompound、[b-22.5]十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[II]Dodecylbenzenesulphonicacidbisethylenediaminecopper[II]salt、DBEDC、[b-22.6]硫sulphur、[b-22.7]唑呋草fluoroimide、[b-22.8]百菌清chlorothalonil、[b-22.9]抑菌灵dichlofluanid、[b-22.10]对甲抑菌灵tolylfluanid、[b-22.11]敌菌灵anilazine、[b-22.12]二噻农dithianon、[b-22.13]灭螨猛chinomethionatorquinomethionate、[b-22.14]来自羽扇豆幼苗的子叶的萃取物BLAD等。b-23：其他杀菌剂作为其他杀菌剂，可举出[b-23.1]3-3,4-二氯-1,2-噻唑-5-基甲氧基-1,2-苯并噻唑-1,1-二氧化物dichlobentiazox、[b-23.2]3S,6S,7R,8R-8-苄基-3-{3-[异丁酰基氧甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-甲酰胺基}-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基异丁酸酯fenpicoxamid、[b-23.3]敌派美创dipymetitrone、[b-23.4]磺嘧菌灵bupirimate、[b-23.5]二甲嘧酚dimethirimol、[b-23.6]依瑞莫ethirimol、[b-23.7]三苯基乙酸锡fentinacetate、[b-23.8]三苯锡氯fentinchloride、[b-23.9]三苯基氢氧化锡fentinHydroxide、[b-23.10]喹菌酮oxolinicacid、[b-23.11]恶霉灵hymexazol、[b-23.12]辛噻酮octhilinone、[b-23.13]藻菌磷fosetyl、[b-23.14]亚磷酸phosphorousacid、[b-23.15]亚磷酸的钠盐sodiumphosphite、[b-23.16]亚磷酸的铵盐ammoniumphosphite、[b-23.17]亚磷酸的钾盐potassiumphosphite、[b-23.18]叶枯酞tecloftalam、[b-23.19]唑菌嗪triazoxide、[b-23.20]磺菌胺flusulfamide、[b-23.21]哒菌清diclomezine、[b-23.22]硅噻菌胺silthiofam、[b-23.23]二氟林diflumetorim、[b-23.24]磺菌威methasulfocarb、[b-23.25]环氟菌胺cyflufenamid、[b-23.26]表苯菌酮metrafenone、[b-23.27]派瑞芬酮pyriofenone、[b-23.28]多果定dodine、[b-23.29]氟替尼flutianil、[b-23.30]嘧菌腙ferimzone、[b-23.31]奥赛普林oxathiapiprolin、[b-23.32]特普弗洛奎tebufloquin、[b-23.33]皮卡布西picarbutrazox、[b-23.34]有效霉素类validamycins、[b-23.35]清菌脲cymoxanil、[b-23.36]3-4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基喹啉quinofumelin、[b-23.37]式s1表示的化合物参见国际公开第98046607号[化学式120][b-23.38]式s2表示的化合物参见国际公开第08148570号、[化学式121][b-23.39]式s3表示的化合物参见国际公开第92012970号、[化学式122][b-23.40]式s4表示的化合物参见国际公开第12084812号参见、[化学式123][b-23.41]式s5表示的化合物谷氏菌素，gougerotin、[化学式124][b-23.42]式s6表示的化合物宁南霉素，ningnanmycin、[化学式125][b-23.43]式s7表示的化合物参见国际公开第10136475号、[化学式126][b-23.44]式s8表示的化合物参见国际公开第14010737号、[化学式127][b-23.45]式s9表示的化合物参见国际公开第11085084号、[化学式128][b-23.46]式s10表示的化合物参见国际公开第11137002号、[化学式129][b-23.47]式s11表示的化合物参见国际公开第13162072号、[化学式130][b-23.48]式s12表示的化合物参见国际公开第08110313号、[化学式131][b-23.49]式s13表示的化合物参见国际公开第09156098号、[化学式132][b-23.50]式s14表示的化合物参见国际公开第12025557号、[化学式133][b-23.51]式s15表示的化合物参见国际公开第14006945号参见、[化学式134][b-23.52]式s16表示的化合物参见国际公开第14095675号、[化学式135][式中，A3表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或氰基，A4表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基。][b-23.53]式s17表示的化合物参见国际公开第09137538号、国际专利第09137651号、[化学式136][式中，m1表示0～3的整数，A5及A6各自独立地表示卤素原子、或C1～C6烷基，A7及A8各自独立地表示卤素原子、或C1～C6烷氧基，m1为2以上时，2个以上的A7表示各自独立的取代基，可以相同或不同。][b-23.54]式s18表示的化合物国际公开第12031061号参见、[化学式137][式中，A9及A10各自独立地表示氢原子、或卤素原子，A11表示卤素原子，A12表示卤素原子、或C1～C6烷基，A13表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、或C1～C6烷氧基。][b-23.55]式s19表示的化合物参见国际公开第05121104号、[化学式138][式中，m2表示0～6的整数，A14及A15各自独立地表示卤素原子、氰基、或C1～C6烷基，A16表示氢原子、卤素原子、或C1～C6烷氧基，A17表示卤素原子、或C1～C6烷氧基，m2为2以上时，2个以上的A17表示各自独立的取代基，可以相同或不同。][b-23.56]式s20表示的化合物国际公开第07066601号参见、[化学式139][式中，A18及A19各自独立地表示卤素原子、氰基、或C1～C6烷基，A20、A21及A22各自独立地表示氢原子、卤素原子、或C1～C6烷氧基。][b-23.57]式s21表示的化合物参见国际公开第07087906号、国际专利第09016220号、国际专利第10130767号、[化学式140][式中，A23及A24各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、或C3～C8环烷基，X表示氧原子或硫原子。][b-23.58]式s22表示的化合物参见国际公开第13092224号、[化学式141][式中，m3表示0～5的整数，A25表示卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、或C3～C8环烷基，m3为2以上时，2个以上的A25表示各自独立的取代基，可以相同或不同。][b-23.59]式s23表示的化合物参见国际公开第12025450号、[化学式142][式中，A26表示氢原子、或卤素原子，V1及V2各自独立地表示氧原子、或硫原子。][b-23.60]式s24或式s25表示的化合物参见国际公开第13037717号、[化学式143][式中，m4表示0～5的整数，A27表示C1～C6烷基，A28表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，m4为2以上时，2个以上的A28表示各自独立的取代基，可以相同或不同，A29表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基、或C3～C6炔基。][b-23.61]式s26或式s27表示的化合物参见国际公开第13037717号、[化学式144][式中，m5表示0～5的整数，A30表示C1～C6烷基，A31表示卤素原子、氰基、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，m5为2以上时，2个以上的A31表示各自独立的取代基，可以相同或不同，A32表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基、或C3～C6炔基。][b-23.62]式s28表示的化合物参见国际公开第06031631号、国际专利第10069882号、[化学式145][式中，A33、A34、A35及A36各自独立地表示氢原子、或卤素原子，A37表示氢原子、乙酰基、或苯甲酰基。][b-23.63]式s29表示的化合物参见国际公开第14043376号、[化学式146][式中，A38表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，A39及A40各自独立地表示氢原子、或卤素原子。][b-23.64]式s30表示的化合物参见国际公开第09077443号、[化学式147][式中，A41表示氢原子、巯基-SH、硫氰酸基-SCN、或C1～C6烷基硫基，A42、A43、A44及A45各自独立地表示氢原子、或卤素原子。][b-23.65]式s31或式s32表示的化合物参见国际公开第11070771号、[化学式148][式中，A46表示氢原子、或卤素原子，A47表示C1～C6烷基，A48表示卤素原子。][b-23.66]式s33表示的化合物参见国际公开第11081174号；等等。[化学式149][式中，A49、A50及A51各自独立地表示氢原子、或卤素原子。]以下的组c中例示了能够与本发明化合物混合使用的杀虫剂所包含的具体成分，包括它们的盐、异构体及N-氧化物。其中，已知的杀虫剂并不限定于它们。组c：c-1：氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶AChE抑制剂作为氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶AChE抑制剂，可举出[c-1.1]磷虫威phosphocarb、[c-1.2]棉铃威alanycarb、[c-1.3]丁酮威butocarboxim、[c-1.4]丁酮砜威butoxycarboxim、[c-1.5]硫双威thiodicarb、[c-1.6]久效威thiofanox、[c-1.7]涕灭威aldicarb、[c-1.8]恶虫威bendiocarb、[c-1.9]丙硫克百威benfuracarb、[c-1.10]甲萘威carbaryl、[c-1.11]克百威carbofuran、[c-1.12]丁硫克百威carbosulfan、[c-1.13]乙硫苯威ethiofencarb、[c-1.14]仲丁威fenobucarb、[c-1.15]伐虫脒formetanate、[c-1.16]呋线威furathiocarb、[c-1.17]异丙威isoprocarb、[c-1.18]甲硫威methiocarb、[c-1.19]灭多威methomyl、[c-1.20]杀线威oxamyl、[c-1.21]抗财威pirimicarb、[c-1.22]残杀威propoxur、[c-1.23]混杀威trimethacarb、[c-1.24]XMC3,5-xylylmethylcarbamate、[c-1.25]除害威allyxycarb、[c-1.26]涕灭砜威aldoxycarb、[c-1.27]合杀威bufencarb、[c-1.28]畜虫威butacarb、[c-1.29]氯灭杀威carbanolate、[c-1.30]速灭威metolcarb、[c-1.31]灭杀威xylylcarb、[c-1.32]苯硫威fenothiocarb、[c-1.33]灭杀威xylylcarb、[c-1.34]噁虫威bendiocarb等。c-2：有机磷系乙酰胆碱酯酶AChE抑制剂作为有机磷系乙酰胆碱酯酶AChE抑制剂，可举出[c-2.1]乙酰甲胺磷acephate、[c-2.2]甲基吡噁磷azamethiphos、[c-2.3]保棉磷azinphos-methyl、[c-2.4]益棉磷azinphos-ethyl、[c-2.5]乙稀利ethephon、[c-2.6]硫线磷cadusafos、[c-2.7]氯氧磷chlorethoxyfos、[c-2.8]毒虫畏chlorfenvinphos、[c-2.9]氯甲硫磷chlormephos、[c-2.10]毒死蜱chlorpyrifos、[c-2.11]甲基毒死蜱chlorpyrifos-methyl、[c-2.12]蝇毒磷coumaphos、[c-2.13]杀螟腈cyanophos、[c-2.14]甲基内吸磷demeton-S-methyl、[c-2.15]二嗪磷diazinon、[c-2.16]除线磷dichlofenthion、[c-2.17]敌敌畏dichlorvos、[c-2.18]百治磷dicrotophos、[c-2.19]乐果dimethoate、[c-2.20]甲基毒虫畏dimethylvinphos、[c-2.21]乙拌磷disulfoton、[c-2.22]苯硫磷O-ethylO-4-nitrophenylphenylphosphonothioate、[c-2.23]乙硫磷ethion、[c-2.24]灭线磷ethoprophos、[c-2.25]伐灭磷famphur、[c-2.26]苯线磷fenamiphos、[c-2.27]杀螟硫磷fenitrothion、[c-2.28]倍硫磷fenthion、[c-2.29]噻唑磷fosthiazate、[c-2.30]庚烯磷heptenophos、[c-2.31]甲基异柳磷isofenphos-methyl、[c-2.32]水胺硫磷Isocarbophos、[c-2.33]噁唑啉isoxathion、[c-2.34]马拉硫磷malathion、[c-2.35]灭蚜磷mecarbam、[c-2.36]甲胺磷methamidophos、[c-2.37]杀扑磷methidathion、[c-2.38]速灭磷mevinphos、[c-2.39]久效磷monocrotophos、[c-2.40]二溴磷naled、[c-2.41]氧乐果omethoate、[c-2.42]亚砜磷oxydemeton-methyl、[c-2.43]对硫磷parathions、[c-2.44]甲基对硫磷parathion-methyl、[c-2.45]稻丰散phenthoate、[c-2.46]甲拌磷phorate、[c-2.47]伏杀硫磷phosalone、[c-2.48]亚胺硫磷phosmet、[c-2.49]稻磷胺phosphamidon、[c-2.50]辛硫磷phoxim、[c-2.51]甲基嘧啶磷pirimiphos-methyl、[c-2.52]丙溴磷profenofos、[c-2.53]胺丙畏propetamphos、[c-2.54]丙硫磷prothiofos、[c-2.55]吡唑硫磷pyraclofos、[c-2.56]哒嗪硫磷pyridaphenthion、[c-2.57]喹硫磷quinalphos、[c-2.58]治螟磷sulfotep、[c-2.59]丁基嘧啶磷tebupirimfos、[c-2.60]双硫磷temephos、[c-2.61]特丁磷terbufos、[c-2.62]甲基乙拌磷thiometon、[c-2.63]三唑磷triazophos、[c-2.64]敌百虫trichlorfon、[c-2.65]蚜灭磷vamidothion、[c-2.66]氯硫磷chlorothion、[c-2.67]溴苯烯磷bromfenvinfos、[c-2.68]溴硫磷bromophos、[c-2.69]乙基溴硫磷bromophos-ethyl、[c-2.70]特嘧硫磷butathiofos、[c-2.71]三硫磷carbophenothion、[c-2.72]氯腈肟磷chlorphoxim、[c-2.73]硫丙磷sulprofos、[c-2.74]二胺磷diamidafos、[c-2.75]可替罗磷tetrachlorvinphos、[c-2.76]丙虫磷propaphos、[c-2.77]甲亚砜磷mesulfenfos、[c-2.78]蔬果磷dioxabenzofos、[c-2.79]乙喃硫磷etrimfos、[c-2.80]异亚砜磷oxydeprofos、[c-2.81]安果formothion、[c-2.82]丰索磷fensulfothion、[c-2.83]氯唑磷isazofos、[c-2.84]新烟磷imicyafos、[c-2.85]氯唑磷isamidofos、[c-2.86]虫线磷thionazin、[c-2.87]丁硫环磷fosthietan等。c-3：GABA门控氯离子通道阻滞剂作为GABA门控氯离子通道阻滞剂，可举出[c-3.1]氯丹chlordane、[c-3.2]硫丹endosulfan、[c-3.3]林丹lindane、[c-3.4]除螨灵dienochlor、[c-3.5]乙虫腈ethiprole、[c-3.6]氟虫腈fipronil、[c-3.7]乙酰虫腈acetoprole等。c-4：钠通道调节剂作为钠通道调节剂，可举出[c-4.1]氟酯菊酯acrinathrin、[c-4.2]丙烯菊酯[1R-异构体]allethrin[1R-isomer]、[c-4.3]联苯菊脂bifenthrin、[c-4.4]氟氯菊酯bioallethrin、[c-4.5]s-环戊烯基生物烯丙菊酯异构体bioallethrins-cyclopentenylisomer、[c-4.6]苄呋菊脂bioresmethrin、[c-4.7]乙氰菊酯cycloprothrin、[c-4.8]氟氯氰菊酯cyfluthrin、[c-4.9]β-氟氯氰菊酯beta-cyfluthrin、[c-4.10]氯氟氰菊酯cyhalothrin、[c-4.11]γ-氯氟氰菊酯gamma-cyhalothrin、[c-4.12]λ-氯氟氰菊酯lambda-cyhalothrin、[c-4.13]氯氛菊酯cypermethrin、[c-4.14]α-氯氛菊酯alpha-cypermethrin、[c-4.15]β-氯氛菊酯beta-cypermethrin、[c-4.16]θ-氯氛菊酯theta-cypermethrin、[c-4.17]ζ-氯氛菊酯zeta-cypermethrin、[c-4.18]苯醚氰菊酯[1R-反式异构体]cyphenothrin[1R-trans-isomer]、[c-4.19]溴氰菊酯deltamethrin、[c-4.20]烯炔菊酯[EZ-1R-异构体]empenthrin[EZ-1R-isomer]、[c-4.21]高氰戊菊酯esfenvalerate、[c-4.22]醚菊酯ethofenprox、[c-4.23]甲氰菊酯fenpropathrin、[c-4.24]氰戊菊酯fenvalerate、[c-4.25]氟氰戊菊酯flucythrinate、[c-4.26]氟氯苯菊酯flumethrin、[c-4.27]氟胺氰菊酯tau-fluvalinate、[c-4.28]苄螨醚halfenprox、[c-4.29]炔咪菊酯imiprothrin、[c-4.30]甲醚菊酯methothrin、[c-4.31]甲氧苄氟菊酯metofluthrin、[c-4.32]ε-甲氧苄氟菊酯epsilon-metofluthrin、[c-4.33]莫氟杀林momfluorothrin、[c-4.34]ε-莫氟杀林epsilon-momfluorothrin、[c-4.35]氯菊酯permethrin、[c-4.36]苯醚菊酯[1R-反式异构体]phenothrin[1R-trans-isomer]、[c-4.37]炔丙菊酯prallethrin、[c-4.38]苄呋菊酯resmethrin、[c-4.39]噻嗯菊酯kadethrin、[c-4.40]氟硅菊酯silafluofen、[c-4.41]七氟菊酯tefluthrin、[c-4.42]胺菊酯tetramethrin、[c-4.43]胺菊酯[1R-异构体]tetramethrin[1R-isomer]、[c-4.44]四溴菊酯tralomethrin、[c-4.45]四氟苯菊酯transfluthrin、[c-4.46]ZXI89013-4-bromophenoxyphenyl]-cyanomethyl4-difluoromethoxy-α-1-methylethylbenzeneacetate、[c-4.47]生物氯菊酯biopermethrin、[c-4.48]二氯苯醚菊酯furamethrin、[c-4.49]丙氟菊酯profluthrin、[c-4.50]溴氟菊酯flubrocythrinate、[c-4.51]四氟甲醚菊酯dimefluthrin、[c-4.52]DDTdichloro-diphenyl-trichloroethane、[c-4.53]甲氧滴滴涕methoxychlor、[c-4.54]苯醚菊酯phenothrin、[c-4.55]氟氰胺菊酯fluvalinate等。c-5：烟碱型乙酰胆碱受体nAChR竞争性调节剂作为烟碱型乙酰胆碱受体nAChR竞争性调节剂，可举出[c-5.1]啶虫脒acetamiprid、[c-5.2]噻虫胺clothianidin、[c-5.3]呋虫胺dinotefuran、[c-5.4]吡虫啉imidacloprid、[c-5.5]烯啶虫胺nitenpyram、[c-5.6]噻虫啉thiacloprid、[c-5.7]噻虫嗪thiamethoxam、[c-5.8]烟碱nicotine、[c-5.9]硫酸烟碱nicotinesulfate、[c-5.10]氟啶虫胺腈sulfoxaflor、[c-5.11]氟吡呋喃酮flupyradifurone、[c-5.12]三氟苯嘧啶triflumezopyrim等。c-6：烟碱型乙酰胆碱受体nAChR变构调节剂作为烟碱型乙酰胆碱受体nAChR变构调节剂，可举出[c-6.1]多杀霉素spinosad、[c-6.2]乙基多杀霉素spinetoram等。c-7：谷氨酸门控氯离子通道GluCl变构调节剂作为谷氨酸门控氯离子通道GluCl变构调节剂，可举出[c-7.1]阿维菌素abamectin、[c-7.2]甲氨基阿维菌素苯甲酸盐emamectinbenzoate、[c-7.3]雷皮菌素lepimectin、[c-7.4]弥拜菌素milbemectin等。c-8：保幼激素类似剂作为保幼激素类似剂，可举出[c-8.1]烯虫乙酯hydroprene、[c-8.2]烯虫炔酯kinoprene、[c-8.3]烯虫酯methoprene、[c-8.4]苯氧威fenoxycarb、[c-8.5]吡丙醚pyriproxyfen等。c-9：非特异性多位点抑制剂作为非特异性多位点抑制剂，可举出[c-9.1]溴甲烷methylbromide、[c-9.2]氯化苦chloropicrin、[c-9.3]冰晶石cryolite、[c-9.4]硫酰氟sulfurylfluoride、[c-9.5]硼砂borax、[c-9.6]硼酸boricacid、[c-9.7]八硼酸二钠盐disodiumoctaborate、[c-9.8]偏硼酸钠sodiummetaborate[c-9.9]吐酒石tartaremetic、[c-9.10]棉隆dazomet、[c-9.11]威百亩metam、[c-9.12]威百亩methamsodium等。c-10：弦音器官TRPV通道调节剂作为弦音器官TRPV通道调节剂，可举出[c-10.1]吡蚜酮pymetrozine、[c-10.2]氟虫吡喹pyrifluquinazon等。c-11：螨类生长抑制剂作为螨类生长抑制剂，可举出[c-11.1]四螨嗪clofentezine、[c-11.2]氟螨嗪diflovidazin、[c-11.3]噻螨酮hexythiazox、[c-11.4]乙螨唑etoxazole等。c-12：线粒体ATP合成酶抑制剂作为线粒体ATP合成酶抑制剂，可举出[c-12.1]丁醚脲diafenthiuron、[c-12.2]三唑锡azocyclotin、[c-12.3]三环锡cyhexatin、[c-12.4]苯丁锡fenbutatinoxide、[c-12.5]炔螨特propargite、[c-12.6]三氯杀螨砜tetradifon等。c-13：破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂作为破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂，可举出[c-13.1]溴虫腈chlorfenapyl、[c-13.2]DNOCdinitro-ortho-cresol、[c-13.3]乐杀螨binapacryl、[c-13.4]氟虫胺sulfluramid等。c-14：烟碱型乙酰胆碱受体nAChR通道阻滞剂作为烟碱型乙酰胆碱受体nAChR通道阻滞剂，可举出[c-14.1]杀虫磺bensultap、[c-14.2]杀螟丹cartapHydrochloride、[c-14.3]杀虫环thiocyclam、[c-14.4]杀虫单monosultap等。c-15：几丁质生物合成抑制剂0型作为几丁质生物合成抑制剂0型，可举出[c-15.1]双二氟虫脲bistrifluron、[c-15.2]氟啶脲chlorfluazuron、[c-15.3]除虫脲diflubenzuron、[c-15.4]氟环脲flucycloxuron、[c-15.5]氟虫脲flufenoxuron、[c-15.6]氟铃脲hexaflumuron、[c-15.7]虱螨脲lufenuron、[c-15.8]氟酰脲novaluron、[c-15.9]多氟脲noviflumuron、[c-15.10]氟苯脲teflubenzuron、[c-15.11]杀铃脲triflumuron等。c-16：几丁质生物合成抑制剂1型作为几丁质生物合成抑制剂1型，可举出[c-16.1]噻嗪酮buprofezin等。c-17：双翅目昆虫蜕皮抑制剂作为双翅目昆虫蜕皮抑制剂，可举出[c-17.1]灭蝇胺cyromazine等。c-18：蜕皮激素蜕皮素受体激动剂作为蜕皮激素蜕皮素受体激动剂，可举出[c-18.1]环虫酰肼chromafenozide、[c-18.2]氯虫酰肼halofenozide、[c-18.3]甲氧虫酰肼methoxyfenozide、[c-18.4]虫酰肼tebufenozide等。c-19：章鱼胺受体激动剂作为章鱼胺受体激动剂，可举出[c-19.1]双甲脒amitraz等。c-20：线粒体电子传递系统复合物III抑制剂作为线粒体电子传递系统复合物III抑制剂，可举出[c-20.1]氟蚁腙hydramethylnon、[c-20.2]灭螨醌acequinocyl、[c-20.3]嘧螨酯fluacrypyrim、[c-20.4]联苯肼酯bifenazate等。c-21：线粒体电子传递系统复合物I抑制剂METI作为线粒体电子传递系统复合物I抑制剂METI，可举出[c-21.1]喹螨醚fenazaquin、[c-21.2]唑螨酯fenpyroximate、[c-21.3]哒螨灵pyridaben、[c-21.4]嘧胺苯醚pylimidifen、[c-21.5]吡螨胺tebufenpyrad、[c-21.6]唑虫酰胺tolfenpyrad、[c-21.7]鱼藤酮rotenone等。c-22：电位依赖性钠通道阻滞剂作为电位依赖性钠通道阻滞剂，可举出[c-22.1]茚虫威indoxacarb、[c-22.2]氰氟虫腙metaflumizone等。c-23：乙酰CoA羧化酶抑制剂作为乙酰CoA羧化酶抑制剂，可举出[c-23.1]螺螨酯spirodiclofen、[c-23.2]螺甲螨酯spiromesifen、[c-23.3]螺虫乙酯spirotetramat等。c-24：线粒体电子传递系统复合物IV抑制剂作为线粒体电子传递系统复合物IV抑制剂，可举出[c-24.1]磷化铝aluminumphosphide、[c-24.2]磷化钙calciumphosphide、[c-24.3]膦phosphine、[c-24.4]磷化锌zincphosphide、[c-24.5]氰化钙calciumcyanide、[c-24.6]氰化钠potassiumcyanide、[c-24.7]氰化钾sodiumcyanide等。c-25：线粒体电子传递系统复合物II抑制剂作为线粒体电子传递系统复合物II抑制剂，可举出[c-25.1]腈吡螨酯cyenopyrafen、[c-25.2]丁氟螨酯cyflumetofen、[c-25.3]派氟丁胺pyflubumide等。c-26：兰尼碱受体调节剂作为兰尼碱受体调节剂，可举出[c-26.1]氯虫苯甲酰胺chlorantraniliprole、[c-26.2]氰虫酰胺cyantraniliprole、[c-26.3]氟虫酰胺flubendiamide等。c-27：靶部位未特定的弦音器官调节剂作为靶标部位未特定的弦音器官调节剂，可举出[c-27.1]氟啶虫酰胺flonicamid等。c-28：其他杀虫剂作为其他杀虫剂，可举出[c-28.1]印楝素azadirachtin、[c-28.2]苯螨特benzoximate、[c-28.3]溴螨酯phenisobromolate、[c-28.4]灭螨猛chinomethionat、[c-28.5]三氯杀螨醇dicofol、[c-28.6]啶虫丙醚pyridalyl、[c-28.7]溴螨酯bromopropylate、[c-28.8]唑蚜威triazamate、[c-28.9]环虫腈dicyclanil、[c-28.10]消螨通dinobuton、[c-28.11]敌螨普dinocap、[c-28.12]氰化氢hydrogencyanide、[c-28.13]甲基碘methyliodide、[c-28.14]水黄皮素karanjin、[c-28.15]氯化汞mercurychloride、[c-28.16]异硫氰酸甲酯methylisothiocyanate、[c-28.17]五氯酚pentachlorophenol、[c-28.18]膦phosphine、[c-28.19]增效醚piperonylbutoxide、[c-28.20]浏阳霉素polynactins、[c-28.21]藜芦碱sabadilla、[c-28.22]硫呋喃盐硫呋喃钠sulcofuron-sodium、[c-28.23]脱叶磷tribufos、[c-28.24]艾氏剂aldrin、[c-28.25]赛果amidithion、[c-28.26]果满磷amidothioate、[c-28.27]灭害威aminocarb、[c-28.28]胺吸磷amiton、[c-28.29]杀螨特aramite、[c-28.30]乙基杀扑磷athidathion、[c-28.31]偶氮磷azothoate、[c-28.32]多硫化钡bariumpolysulphide、[c-28.33]苯菌灵benclothiaz、[c-28.34]5-1,3-苯并二噁茂-5-基-3-己基环己-2-烯酮5-1,3-benzodioxole-5-yl-3-hexylcyclohexa-2-enone、[c-28.35]1,1-双4-氯苯基-2-乙氧基乙醇1,1-bis4-chlorophenyl-2-ethoxyethanol、[c-28.36]丁酯磷butonate、[c-28.37]避蚊酮butopyronoxyl、[c-28.38]2-2-丁氧基乙氧基乙基硫氰酸酯2-2-butoxyethoxyethylthiocyanate、[c-28.39]毒杀芬camphechlor、[c-28.40]杀螨醚chlorbenside、[c-28.41]十氯酮chlordecone、[c-28.42]杀虫脒chlordimeform、[c-28.43]杀螨醇chlorfenethol、[c-28.44]杀螨酯chlorfenson、[c-28.45]啶蜱脲fluazuron、[c-28.46]蜗牛敌metaldehyde、[c-28.47]双丙氨膦bialaphos、[c-28.48]左旋咪唑levamisol、[c-28.49]磺胺螨酯amidoflumet、[c-28.50]喃啶威pyrafluprole、[c-28.51]吡啶醇pyriprole、[c-28.52]溴代吡咯腈tralopyril、[c-28.53]吡氟硫磷flupyrazofos、[c-28.54]苯虫醚diofenolan、[c-28.55]乙酯杀螨醇chlorobenzilate、[c-28.56]氟螨嗪flufenzine、[c-28.57]苯螨特benzomate、[c-28.58]喃虫胺flufenerim、[c-28.59]阿苯达唑albendazole、[c-28.60]奥苯达唑oxibendazole、[c-28.61]芬苯达唑fenbendazole、[c-28.62]威百亩metam-sodium、[c-28.63]1,3-二氯丙烯1,3-dichloropropene、[c-28.64]氟奎因flometoquin、[c-28.65]环溴虫酰胺cyclaniliprole、[c-28.66]氟氰虫酰胺tetraniliprole、[c-28.67]溴虫氟苯双酰胺broflanilide、[c-28.68]二氯噻吡嘧啶dicloromezotiaz、[c-28.69]二溴乙烯ethylenedibromide、[c-28.70]丙烯腈acrylonitrile、[c-28.71]双2-氯乙基醚bis2-chloroethylether、[c-28.72]1-溴-2-氯乙烷1-bromo-2-chloroethane、[c-28.73]3-溴-1-氯丙-1-烯3-bromo-1-chloroprop-1-ene、[c-28.74]溴烯杀bromocyclen、[c-28.75]二硫化碳carbondisulfide、[c-28.76]四氯化碳tetrachloromethane、[c-28.77]尼莫克汀nemadectin、[c-28.78]螨蜱胺cymiazole[c-28.79]石硫合剂calciumpolysulfide、[c-28.80]细胞分裂素cytokinin、[c-28.81]2-辛硫基乙醇、[c-28.82]油酸钾potassiumoleate、[c-28.83]油酸钠sodiumoleate、[c-28.84]机油machineoil、[c-28.85]焦油taroil、[c-28.86]假木贼碱anabasine、[c-28.87]酒石酸莫仑太尔moranteltartrate、[c-28.88]除虫菊除虫菊素pyrethrum、[c-28.89]油菜籽油rapeseedoil、[c-28.90]大豆卵磷脂soybeanlecithin、[c-28.91]淀粉starch、[c-28.92]羟丙基淀粉hydroxypropylstarch、[c-28.93]脂肪酸甘油酯decanoyloctanoylglycerol、[c-28.94]丙二醇脂肪酸酯propyleneglycolfattyacidester、[c-28.95]硅藻土diatomite、[c-28.96]阿福拉纳afoxolaner、[c-28.97]三氟咪啶酰胺fluazaindolizine、[c-28.98]啶喃环丙虫酯afidopyropen、[c-28.99]氯氟氰虫酰胺cyhalodiamide、[c-28.100]替恶杀芬tioxazafen、[c-28.101]氟己芬fluhexafon、[c-28.102]氟雷拉纳fluralaner、[c-28.103]氟噁唑酰胺fluxametamide、[c-28.104]四氯虫酰胺tetrachlorantraniliprole、[c-28.105]萨欧兰那sarolaner、[c-28.106]洛替拉纳lotilaner、[c-28.107]环氧虫啶cycloxaprid、[c-28.108]联氟砜fluensulfone、[c-28.109]TPIC三丙基异氰脲酸酯、[c-28.110]D-D1,3-二氯丙烯、[c-28.111]过碳酸酯peroxocarbonate、[c-28.112]MB-599增效炔醚、[c-28.113]双2,3,3,3-四氯丙基醚bis2,3,3,3-tetrachloropropylether、[c-28.114]DCIP双2-氯-1-甲基乙基醚、[c-28.115]ENT-8184N-2-乙基己基双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酰亚胺、[c-28.116]Bayer22408O,O-二乙基O-萘二甲酰亚氨基硫代磷酸酯、[c-28.117]Bayer32394三1-十二烷基-3-甲基-2-苯基苯并咪唑鎓六氰合铁酸盐、[c-28.118]式s34表示的化合物参见国际公开第10051926号、[化学式150][c-28.119]式s35表示的化合物参见国际公开第13115391号、[化学式151][c-28.120]式s36表示的化合物参见国际公开第12029672号、[化学式152][c-28.121]式s37表示的化合物参见国际公开第06056108号、[化学式153][c-28.122]式s38表示的化合物参见国际公开第14053450号、国际专利第15144683号、[化学式154][c-28.123]式s39表示的化合物参见国际公开第14053450号、国际专利第15144683号、[化学式155][c-28.124]式s40表示的化合物参见国际公开第14053450号、国际专利第15144683号、[化学式156][c-28.125]式s41表示的化合物参见国际公开第10129497号、[化学式157][式中，m6表示0～2的整数。][c-28.126]式s42表示的化合物参见国际公开第11152320号、[化学式158][式中，m7表示0～2的整数。][c-28.127]式s43表示的化合物参见日本特开平27-160813号公报、[化学式159][式中，m8表示0～2的整数。][c-28.128]式s44表示的化合物参见国际公开第11134964号、国际专利第14005982号、[化学式160][式中，A52表示氢原子、或氟原子。][c-28.129]式s45表示的化合物参见国际公开第15025826号、[化学式161][式中，m9表示0～2的整数，A53表示氟原子、或氯原子。][c-28.130]式s46表示的化合物参见国际公开第11134964号、国际公开第14005982号、[化学式162][式中，V3表示氮原子、碳原子、或C-F，V4及V5各自独立地表示氮原子、或碳原子。][c-28.131]式s47表示的化合物参见国际公开第09049851号、[化学式163][式中，A54表示氢原子、甲基、甲氧基、或乙氧基，A55表示氯原子、或甲基，A56表示甲基、或乙基。][c-28.132]式s48表示的化合物参见国际公开第11067272号、[化学式164][式中，A57表示氢原子、氟原子、或氯原子，A58表示选自由下述化学式组成的组中的1种的部分结构。][化学式165][c-28.133]式s49表示的化合物参见国际公开第10090344号、[化学式166][式中，A59表示氢原子、氟原子、或氯原子，A60表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构。][化学式167][c-28.134]式s50表示的化合物参见国际公开第14104407号、[化学式168][式中，m10表示0～2的整数，A61表示三氟甲基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、或三氟甲基磺酰基，A62表示氢原子、或三氟甲基，V6表示氮原子、或碳原子，V7表示氧原子、或N-甲基。][c-28.135]式s51表示的化合物参见国际公开第15038503号、国际专利第16144351号、国际专利第16144678号、[化学式169][式中，A63表示氢原子、或氟原子，酰胺基键合于4位、或5位，A64表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构。][化学式170][c-28.136]式s52表示的化合物参见国际公开第12143317号、国际专利第16016369号、[化学式171][式中，A65表示氢原子、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，A66表示氢原子、卤素原子、或C1～C6烷基，A67及A68各自独立地表示氢原子、可以被氰基适当取代的C1～C6烷基、可以被甲氧基适当取代的烷基、可以被乙氧基适当取代的烷基、或C3～C8环烷基，A69表示氢原子、氰基、可以被氰基适当取代的C1～C6卤代烷基、C1～C6烷基、或C3～C8环烷基。][c-28.137]式s53或式s54表示的化合物参见国际公开第14167084号、国际专利第16055431号、[化学式172][式中，A70表示甲基、乙基、异丙基、2,2,2-三氟乙基、或苯基，A71表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构，[化学式173]A72表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构，[化学式174]V8表示氧原子、硫原子、-CH2-、或-CH2CH2-。][c-28.138]式s55表示的化合物参见国际公开第13024009号、[化学式175][式中，m11表示0～1的整数，A73表示氯原子、溴原子、甲基、或三氟甲基，A74表示氢原子、氯原子、溴原子、氰基、或三氟甲基，A75表示氢原子、氯原子或溴原子，A76及A77各自独立地表示C1～C6烷基、或C3～C8环烷基，A78表示氯原子、溴原子、氰基、硝基、二氟甲基、或三氟甲基。][c-28.139]式s56表示的化合物参见国际公开第12027521号、[化学式176][式中，A79、A80、A81及A82各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、或C3～C8环烷氧基。][c-28.140]式s57表示的化合物参见国际公开第13162715号[化学式177][式中，m12表示0～2的整数，A83表示氢原子、或氟原子，A84表示选自由下述化学式组成的组中的部分结构。][化学式178][c-28.141]3-内-[2-丙氧基-4-三氟甲基苯氧基]-9-[5-三氟甲基-2-吡啶氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷acynonapyr、[c-28.142]式s59表示的化合物参见国际公开第12164698号；等等。[化学式179][A90表示卤素原子、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，A91表示C1～C6卤代烷基，A92及A93各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、乙酰基、丙酰基、甲基磺酰基乙基、甲氧基羰基、或乙氧基羰基，A94及A95各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基。]就本发明化合物与有害生物防除剂的混合比而言，只要可发挥效果，则没有特别限制，通常相对于本发明化合物，有害生物防除剂以重量比计为0.001～1000的比率，优选为0.01～100的比率。实施例以下，列举合成例、参考例、及试验例，进一步详细示明本发明，但本发明并不限定于它们。[合成例1]步骤1：6-2,6-二氟苯基-5-噻吩-2-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式180]在参考例3得到的5-2,6-二氟苯基-5-氧代-4-噻吩-2-基戊酸8.64g中加入乙酸铵107.31g和乙酸43ml，于100℃搅拌4小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。在得到的有机层中添加水，进一步添加碳酸钠进行中和。分液为有机层和水层后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以4.98g黑褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.421H,m，7.061H,m，6.972H,m，6.862H,m，6.771H,m，2.992H,m，2.722H,m.步骤2：6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-噻吩-2-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成化合物编号：2[化学式181]将包含6-2,6-二氟苯基-5-噻吩-2-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮2.00g、碘乙烷1.65ml和碳酸铯6.71g的DMF20ml于50℃搅拌3小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.92g褐色油状物的形式得到标题化合物。[合成例2]6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-噻吩-2-基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：5[化学式182]在包含6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-噻吩-2-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮520mg的二氯甲烷溶液15ml中加入二氧化锰7.08g，于加热回流下搅拌16小时。进一步加入二氧化锰3.54g，于加热回流下搅拌6小时。冷却至室温后，将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤残余物。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以212mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例3]5-5-氯噻吩-2-基-6-2,6-二氟苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：6[化学式183]将包含6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-噻吩-2-基吡啶-21H-酮85mg和N-氯代琥珀酰亚胺39mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌2小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物，然后用混合了二异丙基醚和己烷的溶液洗涤析出物。以66mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例4]3-氯-5-5-氯噻吩-2-基-6-2,6-二氟苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：7[化学式184]将包含5-5-氯噻吩-2-基-6-2,6-二氟苯基-1-乙基吡啶-21H-酮97mg和N-氯代琥珀酰亚胺41mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌2小时。进一步加入N-氯代琥珀酰亚胺21mg，于120℃搅拌5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以32mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例5]步骤1：2-氯-2-2,6-二氟苯基-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-61H-酮的合成[化学式185]在参考例6得到的4-2-氯吡啶-3-基-5-2,6-二氟苯基-5-氧代戊酸280mg加入乙酸铵2.80g和乙酸5ml，于100℃搅拌5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。在得到的有机层中添加水，进一步加入碳酸钾进行中和。分液为有机层和水层后，用水和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以39.5mg茶色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.211H,dd,J＝4.7，1.8Hz，7.341H,dd,J＝7.6，1.8Hz，7.26-7.231H,m，7.021H,dd,J＝7.6，4.7Hz，6.83-6.813H,m，3.15-2.654H,m.步骤2：2-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-61H-酮的合成[化学式186]将包含2-氯-2-2,6-二氟苯基-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-61H-酮39.5mg、碘乙烷29.3μl和碳酸铯120.2mg的DMF3ml于60℃搅拌3小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用水和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以37.5mg淡黄色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.171H,dd,J＝4.9，1.8Hz，7.37-7.351H,m，7.24-7.211H,m，6.991H,dd,J＝7.6，4.9Hz，6.82-6.772H,m，3.52-3.461H,m，3.41-3.331H,m，2.92-2.832H,m，2.75-2.691H,m，2.62-2.561H,m，0.993H,t,J＝7.2Hz.[合成例6]2-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-[3,3’-联吡啶]-61H-酮的合成化合物编号：17[化学式187]在包含2-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-4,5-二氢-[3,3’-联吡啶]-61H-酮37.5mg的四氯化碳溶液3ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺20.1mg和偶氮双异丁腈1.8mg，于80℃搅拌1小时。冷却至室温后，添加硫代硫酸钠水溶液。在得到的反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，以32.3mg固体的形式得到标题化合物。[合成例7]2,5-二氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-[3,3’-联吡啶]-61H-酮的合成化合物编号：18[化学式188]将包含2-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-[3,3’-联吡啶]-61H-酮12.3mg和N-氯代琥珀酰亚胺11.4mg的DMF溶液3ml于60℃搅拌10.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用水和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以10.7mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例8]3-氯-1-乙基-5-1-甲基-1H-吡唑-5-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：20[化学式189]将包含参考例16得到的3-氯-5-3-二甲基氨基丙烯酰基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮400mg、甲基肼165μl的乙醇溶液5ml于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以250mg黄色固体的形式得到标题化合物。[合成例9]5-4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：21[化学式190]将包含3-氯-1-乙基-5-1-甲基-1H-吡唑-5-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮100mg、N-溴代琥珀酰亚胺53mg的DMF溶液3ml于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以117mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例10]5-4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基-3-氯-6-2,6-二氟-4-甲氧基苯基1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：23[化学式191]将包含5-4-溴-1-甲基-1H-吡唑-5-基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮69mg、28％甲醇钠的甲醇溶液149μl的甲醇溶液3ml于加热回流下搅拌5小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以59mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例11]步骤1：3-氯-1-乙基-5-1-甲基-1H-吡唑-3-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式192]将包含甲基肼546μl的丙酮4ml于室温搅拌1小时。接下来，加入包含参考例16得到的3-氯-5-3-二甲基氨基丙烯酰基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮400mg的丙酮溶液1ml，于加热回流下搅拌3小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂。在得到的反应混合物中加入乙醇3ml和浓盐酸0.5ml，于60℃搅拌8小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以29mg黄色油状物的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.091H,s，7.141H,d,J＝2.4Hz，6.81-6.792H,m，5.471H,d,J＝2.4Hz，3.952H,q,J＝7.1Hz，3.803H,s，1.173H,t,J＝7.1Hz.步骤2：5-4-溴-1-甲基-1H-吡唑-3-基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：24[化学式193]将包含3-氯-1-乙基-5-1-甲基-1H-吡唑-3-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮29mg、N-溴代琥珀酰亚胺15mg的DMF溶液2ml于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以29mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例12]3-氯-5-1,3-二氧杂环己烷-2-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：8[化学式194]将包含参考例13得到的5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,4,6-三氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲醛150mg、1,3-丙二醇52μl、对甲苯磺酸1水合物8mg的甲苯溶液5ml于加热回流下搅拌4小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以153mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例13]步骤1：5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式195]在5-氧代-4-1H-1,2,4-三唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸914mg中加入乙酸铵4.50g和乙酸9.14ml，于加热回流下搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以547mg茶色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.921H,s，7.811H,s，6.841H,s，6.72-6.692H,m，3.06-3.052H,m，2.89-2.882H,m.步骤2：1-乙基-5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式196]将包含5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮547mg、碘乙烷446μl和碳酸铯1.82g的DMF5ml于50℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以482mg白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.871H,s，7.831H,s，6.71-6.682H,m，3.422H,q,J＝7.1Hz，2.90-2.894H,m，0.993H,t,J＝7.1Hz.步骤3：1-乙基-5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式197]将包含1-乙基-5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮482mg、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌1.02g的甲苯溶液5ml于加热回流下搅拌5小时。进一步在反应混合物中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌340mg，于加热回流下搅拌4.5小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以97mg茶色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.991H,s，7.861H,s，7.421H,d,J＝9.8Hz，6.791H,d,J＝9.8Hz，6.75-6.732H,m，3.892H,q,J＝7.2Hz，1.183H,t,J＝7.2Hz.步骤4：3-氯-1-乙基-5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：34[化学式198]将包含1-乙基-5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮97mg、N-氯代琥珀酰亚胺49mg的DMF溶液3ml于70℃搅拌4小时。进一步在反应混合物中加入N-氯代琥珀酰亚胺32mg，于70℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以86mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例14]5-5-溴-1H-1,2,4-三唑-1-基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：35[化学式199]在包含3-氯-1-乙基-5-1H-1,2,4-三唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮58mg的四氯化碳溶液2ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺35mg和偶氮双异丁腈5mg，于加热回流下搅拌2小时。进一步在反应混合物中加入N-溴代琥珀酰亚胺39mg和偶氮双异丁腈5.4mg，于加热回流下搅拌3.5小时。冷却至室温后，添加硫代硫酸钠水溶液。在得到的反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，以34mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例15]步骤1：5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式200]在参考例24得到的5-氧代-4-1H-吡唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸3.66g中加入乙酸铵9.03g和乙酸36.6ml，于120℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.10g褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.531H,dd,J＝1.8，0.6Hz，7.101H,d,J＝2.4Hz，6.72-6.652H,m，6.711H，brs，6.161H,dd,J＝2.4，1.8Hz，3.10-3.092H,m，2.86-2.842H,m.步骤2：1-乙基-5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成化合物编号：25[化学式201]将包含5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮448mg、碘乙烷244μl和碳酸铯996mg的DMF4.5ml于50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以430mg茶色固体的形式得到标题化合物。[合成例16]1-乙基-5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：26[化学式202]将包含1-乙基-5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮430mg、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌1.22g的甲苯溶液8ml于加热回流下搅拌4小时。冷却至室温后，在减压下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以315mg茶色固体的形式得到标题化合物。[合成例17]步骤1：5-4-溴-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式203]将包含1-乙基-5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮136mg、N-溴代琥珀酰亚胺83mg的DMF溶液3ml于60℃搅拌15分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以153mg白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.411H,d,J＝9.5Hz，7.401H,d,J＝0.7Hz，7.341H,s，6.76-6.712H,m，6.751H,d,J＝9.5Hz，3.882H,q,J＝7.1Hz，1.173H,t,J＝7.1Hz.步骤2：5-4-溴-1H-吡唑-1-基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：70[化学式204]将包含5-4-溴-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮153mg、N-氯代琥珀酰亚胺56mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌3小时。进一步在反应混合物中加入N-氯代琥珀酰亚胺56mg，于80℃搅拌55分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以154mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例18]5-4-溴-1H-吡唑-1-基-3-氯-6-2,6-二氟-4-甲氧基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：72[化学式205]将包含5-4-溴-1H-吡唑-1-基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮51mg、5M甲醇钠的甲醇溶液118μl的甲醇溶液3ml于60℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以44mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例19]3-氯-1-乙基-5-噁唑-5-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：36[化学式206]将包含5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,4,6-三氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲醛2.00g、对甲苯磺酰甲基异腈1.36g、碳酸钾1.76g的甲醇溶液20ml于室温下搅拌2小时。接下来，将该反应混合物于50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.50g白色固体的形式得到标题化合物。[合成例20]3-氯-5-4-氯噁唑-5-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：112[化学式207]于-60℃在包含3-氯-1-乙基-5-噁唑-5-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮100mg的DMF溶液2ml中滴加1.3molL六甲基二硅氮烷锂的THF溶液0.23ml并搅拌1小时。接下来，在反应混合物中添加N-氯代琥珀酰亚胺38mg，然后于室温搅拌3小时。在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用1N盐酸和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以62mg淡黄色固体的形式得到标题化合物。[合成例21]3-氯-6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基噁唑-5-基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：43[化学式208]将包含5-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲醛100mg、1-1-异氰基乙基磺酰基-4-甲基苯77mg、碳酸钾93mg的甲醇溶液3ml于加热回流下搅拌5.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以55mg橙色固体的形式得到标题化合物。[合成例22]4-5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,6-二氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-基-1H-吡咯-3-腈的合成化合物编号：88[化学式209]将包含参考例31得到的E-3-5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,6-二氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-基丙烯腈150mg、对甲苯磺酰甲基异腈109mg、60％氢化钠26mg的乙醚3ml与二甲基亚砜1ml的溶液于室温下搅拌2.5小时。在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以88mg茶色固体的形式得到标题化合物。[合成例23]步骤1：5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式210]在参考例33得到的4-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-5-氧代-5-2,4,6-三氟苯基戊酸乙酯2.61g中加入乙酸铵9.77g和乙酸25.0ml，于120℃搅拌7小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.05g褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.171H,s，6.781H,s，6.71-6.692H,m，2.87-2.854H,m.步骤2：5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式211]将包含5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮419mg、碘乙烷139μl和碳酸铯565mg的DMF4.2ml于50℃搅拌40分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以388mg褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.171H,s，6.71-6.692H,m，3.412H,s，2.83-2.744H,m，0.993H,t,J＝7.1Hz.步骤3：5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：136[化学式212]在包含5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮388mg的四氯化碳溶液7.8ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺194mg和偶氮双异丁腈16mg，于90℃搅拌30分钟。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以284mg褐色固体的形式得到标题化合物。[合成例24]3-氯-5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：138[化学式213]将包含5-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮122mg、N-氯代琥珀酰亚胺55mg的DMF溶液3ml于80℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以79mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例25]5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：27[化学式214]将包含1-乙基-5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮176mg、N-氯代琥珀酰亚胺82.3mg的DMF溶液3ml于70℃搅拌50分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以163mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例26]5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-碘-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：140[化学式215]将包含5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮750mg、N-碘代琥珀酰亚胺954mg、硫酸113μl的甲醇溶液14ml于60℃搅拌5小时。接下来，在该溶液中加入N-碘代琥珀酰亚胺954mg、硫酸113μl，于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以954mg淡黄色固体的形式得到标题化合物。[合成例27]步骤1：5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基-3-三甲基甲硅烷基乙炔基吡啶-21H-酮的合成[化学式216]在包含合成例26得到的5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-碘-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮300mg、三甲基硅基乙炔865μl、二氯双三苯基膦钯II44mg、碘化铜12mg的DMF溶液1ml中加入三乙胺3ml并于室温搅拌1小时。在反应混合物中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以258mg黄色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.641H,s，7.351H,s，7.321H,s，6.75-6.712H,m，3.892H,q,J＝7.1Hz，1.183H,t,J＝7.1Hz，0.269H,s.步骤2：5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-乙炔基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：223[化学式217]将包含5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基-3-三甲基甲硅烷基乙炔基吡啶-21H-酮255mg、碳酸钾391mg的甲醇溶液5ml于室温搅拌15分钟。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以161mg黄色固体的形式得到标题化合物。[合成例28]5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-甲氧基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：225[化学式218]将包含合成例26得到的5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-碘-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮143mg、乙酸钯II6.7mg、2-二叔丁基膦基-2,4,6-三异丙基联苯32mg、碳酸铯147mg、甲醇1ml的甲苯溶液3ml于60℃搅拌4小时。在反应混合物中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以33mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例29]5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-溴-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：71[化学式219]将包含5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮730mg、N-溴代琥珀酰亚胺551mg的DMF溶液7ml于80℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以836mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例30]5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-甲基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：206[化学式220]将包含5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-溴-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮836mg、甲基硼酸463mg、乙酸钯II43mg、磷酸三钾1.44g和三环己基膦108mg的甲苯6.8ml与水1.7ml的混合溶液于加热回流下搅拌20分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，然后用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以559mg褐色固体的形式得到标题化合物。[合成例31]步骤1：5-4-氯-1H-吡唑-1-基-3-二溴甲基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式221]在包含5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-3-甲基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮559mg的氯苯溶液11.2ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺568mg和偶氮双异丁腈25mg，于110℃搅拌20分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的829mg黄色油状物。1H-NMRCDCl3δ：8.051H,s，7.391H,s，7.381H,s，6.961H,s，6.77-6.752H,m，3.932H,q,J＝7.1Hz，1.193H,t,J＝7.1Hz.步骤2：5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-2-氧代-6-2,4,6-三氟苯基-1,2-二氢吡啶-3-甲醛的合成化合物编号：265[化学式222]在包含合成例30的步骤1得到的5-4-氯-1H-吡唑-1-基-3-二溴甲基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮829mg的乙腈溶液8ml中加入包含硝酸银536mg的水溶液4ml，于室温下搅拌10分钟。将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。用水、1N盐酸、及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以505mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例32]5-4-氯-1H-吡唑-1-基-3-二氟甲基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：266[化学式223]将包含5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-2-氧代-6-2,4,6-三氟苯基-1,2-二氢吡啶-3-甲醛208mg、二乙基氨基三氟化硫286μl的二氯甲烷溶液3ml于室温下搅拌30分钟。接下来，在反应混合物中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，然后用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以169mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例33]3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：40[化学式224]将包含1-乙基-5-1H-吡唑-1-基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮1.19g、N-氯代琥珀酰亚胺1.49g的DMF溶液12ml于80℃搅拌40分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.13g白色固体的形式得到标题化合物。[合成例34]3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-甲氧基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：41[化学式225]将包含3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮578mg、甲醇钠402mg的甲醇溶液6ml于60℃搅拌5小时。接下来，加入甲醇钠402mg，进一步于60℃搅拌2小时。冷却至室温后，加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以520mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例35]3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-羟基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：184[化学式226]将包含3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-甲氧基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮27mg、氢溴酸2ml的乙酸溶液2ml于110℃搅拌7小时。冷却至室温后，加入碳酸氢钠水溶液进行中和。加入乙酸乙酯进行分液，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以22mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例36]4-5-氯-3-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-基-3,5-二氟苯基乙酸的合成化合物编号：205[化学式227]将包含3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-羟基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮80mg、醋酸酐98μl、吡啶33μl的二氯乙烷溶液2ml于室温搅拌3小时。在反应混合物中加入1N盐酸和二氯甲烷进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以70mg橙白色固体的形式得到标题化合物。[合成例37]6-4-烯丙氧基-2,6-二氟苯基-3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：202[化学式228]将包含3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-羟基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮70mg、烯丙基溴23μl、碳酸铯89mg的乙腈溶液2ml于室温搅拌3小时。接下来，加入烯丙基溴31μl，于室温搅拌1小时。在该反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以49mg黄白色固体的形式得到标题化合物。[合成例38]3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-炔丙基氧基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：201[化学式229]将包含3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-羟基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮70mg、炔丙基溴20μl、碳酸铯85mg的乙腈溶液2ml于室温搅拌3小时。接下来，加入炔丙基溴27μl，于室温搅拌1小时。在该反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以64mg黄白色固体的形式得到标题化合物。[合成例39]3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-6-2,6-二氟-4-2-甲氧基乙氧基苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：204[化学式230]将包含3-氯-5-4-氯-1H-吡唑-1-基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮75mg、60％氢化钠23mg、2-甲氧基乙醇46μl的THF溶液4ml于室温下搅拌2小时。在该反应混合物中加入氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以65mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例40]步骤1：6-2,4-二氟苯基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式231]在参考例35得到的5-2,4-二氟苯基-4-4-甲基-1H-吡唑-1-基-5-氧代戊酸乙酯4.79g中加入乙酸铵21.8g和乙酸24.0ml，于120℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入碳酸钾水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以2.42g褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.351H,s，7.06-7.001H,m，6.87-6.782H,m，6.751H,s，6.711H,s，3.03-3.012H,m，2.83-2.792H,m，1.933H,s.步骤2：6-2,4-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式232]将包含6-2,4-二氟苯基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮513mg、碘乙烷211μl和碳酸铯859mg的DMF5ml于50℃搅拌1.5小时。进一步加入碘乙烷70.3μl和碳酸铯286mg，于50℃搅拌30分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以463mg褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.28-7.251H,m，7.13-7.071H,m，6.87-6.792H,m，6.741H,s，3.62-3.551H,m，3.22-3.181H,m，3.01-2.941H,m，2.83-2.723H,m，1.903H,s，0.943H,t,J＝7.1Hz.步骤3：6-2,4-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：505[化学式233]在包含6-2,4-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基-3,4-二氢吡啶-21H-酮463mg的四氯化碳溶液9.0ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺312mg和2,2’-偶氮双4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈68mg，于40℃搅拌1.5小时。在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以249mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例41]3-溴-6-2,4-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：226[化学式234]将包含6-2,4-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基吡啶-21H-酮249mg、N-溴代琥珀酰亚胺169mg的乙腈溶液4ml于50℃搅拌10分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入硫代硫酸钠水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以230mg白色固体的形式得到标题化合物。[合成例42]3-溴-5-5-氯-4-甲基-1H-吡唑-1-基-6-2,4-二氟苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成化合物编号：228[化学式235]将包含3-溴-6-2,4-二氟苯基-1-乙基-5-4-甲基-1H-吡唑-1-基吡啶-21H-酮184mg、N-氯代琥珀酰亚胺81mg的乙腈溶液3ml于80℃搅拌30分钟。进一步于50℃加入N-氯代琥珀酰亚胺19mg，于80℃搅拌10分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以64mg白色固体的形式得到标题化合物。[参考例1]1-2,6-二氟苯基-2-噻吩-2-基乙烷-1-酮的合成[化学式236]于-78℃在包含2-噻吩-2-基乙酸10.00g的THF溶液100ml中滴加1.9molL六甲基二硅氮烷钠的THF溶液118.5ml并搅拌1小时。接下来，滴加包含2,6-二氟苯甲酸甲酯12.11g的THF溶液20ml后，从-78℃升温至室温，搅拌2.5小时。在其中加入饱和氯化铵水溶液并搅拌1小时，然后加入乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以10.35g红色油状物的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.391H,m，7.221H,m，6.954H,m，4.361H,s.[参考例2]5-2,6-二氟苯基-5-氧代-4-噻吩-2-基戊酸乙酯的合成[化学式237]在包含参考例1得到的1-2,6-二氟苯基-2-噻吩-2-基乙烷-1-酮10.35g的THF溶液104ml中加入叔丁醇钾730mg和丙烯酸乙酯5.20ml，于-3℃搅拌23小时。在其中加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的12.79g红色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。[参考例3]5-2,6-二氟苯基-5-氧代-4-噻吩-2-基戊酸的合成[化学式238]在包含参考例2得到的5-2,6-二氟苯基-5-氧代-4-噻吩-2-基戊酸乙酯3.37g的THF102ml与水26ml的混合溶液中加入氢氧化锂1水合物7.93g，于50℃搅拌2.5小时。冷却至室温后，蒸馏除去反应混合物的溶剂，直至液量成为一半左右。在其中加入水和乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的8.64g的淡黄色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。[参考例4]2-2-氯吡啶-3-基-1-2,6-二氟苯基乙烷-1-酮的合成[化学式239]于-78℃在包含2-2-氯吡啶-3-基乙酸700mg的THF溶液30ml中滴加1.9molL六甲基二硅氮烷钠的THF溶液7.75ml并搅拌10分钟。接下来，滴加2,6-二氟苯甲酸甲酯616μl后，从-78℃升温至室温，搅拌1小时。在其中加入饱和氯化铵水溶液并搅拌1小时，然后加入乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以450mg透明油状物的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.351H,dd,J＝4.7，1.8Hz，7.661H,dd,J＝7.6，1.8Hz，7.44-7.431H,m，7.252H,dd,J＝7.6，4.7Hz，7.00-6.962H,m.[参考例5]4-2-氯吡啶-3-基-5-2,6-二氟苯基-5-氧代戊酸乙酯的合成[化学式240]在包含2-2-氯吡啶-3-基-1-2,6-二氟苯基乙烷-1-酮450mg的THF溶液10ml中加入叔丁醇钾84mg和丙烯酸乙酯192μl，于室温下搅拌2.5小时。进一步加入叔丁醇钾28mg和丙烯酸乙酯154μl，于60℃搅拌7小时。冷却至室温后，加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的589mg黄色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。[参考例6]4-2-氯吡啶-3-基-5-2,6-二氟苯基-5-氧代戊酸的合成[化学式241]在包含参考例5得到的4-2-氯吡啶-3-基-5-2,6-二氟苯基-5-氧代戊酸乙酯589mg的THF15ml与水15ml的混合溶液中加入氢氧化锂1水合物335mg，于60℃搅拌3.5小时。冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的250mg黄色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：8.301H,dd,J＝4.6，1.8Hz，7.671H,dd,J＝7.6，1.8Hz，7.36-7.341H,m，7.28-7.241H,m，6.90-6.852H,m，4.921H,t,J＝7.2Hz，2.63-2.265H,m.[参考例7]N-苯基-1-2,4,6-三氟苯基丙烷-1-亚胺的合成[化学式242]于0℃在包含苯胺3.64ml、三乙胺7.41ml的二氯甲烷溶液30ml中滴加包含四氯化钛4.37ml的二氯甲烷溶液15ml，搅拌15分钟。接下来，于0℃加入包含1-2,4,6-三氟苯基丙烷-1-酮5.00g的二氯甲烷溶液10ml，于室温下搅拌3.5小时。在得到的反应混合物中加入1N盐酸和二氯甲烷进行分液。用水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的7.08g黄色油状物。1H-NMRCDCl3δ：7.16-7.112H,m，6.96-6.921H,m，6.69-6.672H,m，6.52-6.492H,m，2.732H,q,J＝7.4Hz，1.253H,t,J＝7.4Hz.[参考例8]5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式243]在包含参考例7得到的N-苯基-1-2,4,6-三氟苯基丙烷-1-亚胺7.08g的1,4-二氧杂环己烷70ml中加入氯化铝3.90g和丙烯酰胺2.08g，于90℃搅拌5小时。冷却至室温后，加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以3.86g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：6.76-6.722H,m，6.581H,s，2.60-2.572H,m，2.47-2.452H,m，1.613H,s.[参考例9]1-乙基-5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式244]将包含5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮3.86g、碘乙烷5.12ml和碳酸铯20.85g的DMF40ml于60℃搅拌10小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂，然后用二异丙基醚洗涤得到的固体。以4.01g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：6.77-6.722H,m，3.322H,q,J＝7.1Hz，2.59-2.562H,m，2.37-2.352H,m，0.923H,t,J＝7.1Hz.[参考例10]1-乙基-5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式245]将包含参考例9得到的1-乙基-5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基-3,4-二氢吡啶-21H-酮4.00g、2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌6.75g的甲苯溶液60ml于120℃搅拌5小时。进一步在反应混合物中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌1.69g，于120℃搅拌2小时。冷却至室温后，过滤得到的反应混合物。针对有机层，在减压下蒸馏除去溶剂，然后用硅胶柱色谱纯化得到的残余物，接下来，用二异丙基醚洗涤固体。以3.50g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.261H,d,J＝9.5Hz，6.88-6.842H,m，6.641H,d,J＝9.5Hz，3.822H,q,J＝7.1Hz，1.813H,s，1.103H,t,J＝7.1Hz.[参考例11]3-氯-1-乙基-5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式246]将包含1-乙基-5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮97mg、N-氯代琥珀酰亚胺49mg的DMF溶液3ml于70℃搅拌4小时。进一步在反应混合物中加入N-氯代琥珀酰亚胺32mg，于70℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以86mg白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.501H,s，6.89-6.852H,m，3.872H,q,J＝7.1Hz，1.823H,s，1.133H,t,J＝7.1Hz.[参考例12]3-氯-5-二溴甲基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-2-酮的合成[化学式247]在包含3-氯-1-乙基-5-甲基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮3.86g的氯苯溶液70ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺4.78g和偶氮双异丁腈113.9mg，于110℃搅拌1小时。冷却至室温后，加入水和二氯甲烷进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以5.40g褐色油状物的形式标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.131H,s，6.97-6.932H,m，5.961H,s，3.812H,q,J＝7.1Hz，1.143H,t,J＝7.1Hz.[参考例13]5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,4,6-三氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲醛的合成[化学式248]在包含3-氯-5-二溴甲基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-2-酮5.40g的乙腈溶液95ml中加入包含硝酸银5.99g的水溶液47ml，于室温下搅拌1小时。将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。用水、1N盐酸、及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，用二异丙基醚洗涤得到的固体。以3.56g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：9.231H,s，8.121H,s，6.97-6.942H,m，3.942H,q,J＝7.1Hz，1.203H,t,J＝7.1Hz.[参考例14]3-氯-1-乙基-5-1-羟乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式249]于-78℃在包含5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,4,6-三氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲醛1,13g的THF溶液12ml中滴加3moll甲基氯化镁的THF溶液1.32ml，搅拌20分钟。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以920mg白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.851H,s，6.92-6.862H,m，4.241H,dq,J＝2.8，6.4Hz，3.85-3.812H,m，1.641H,d,J＝2.8Hz，1.303H,d,J＝6.4Hz，1.133H,t,J＝7.0Hz.[参考例15]5-乙酰基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式250]在包含3-氯-1-乙基-5-1-羟乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮910mg的二氯甲烷溶液18ml中加入戴斯-马丁氧化剂1,1,1-三乙酰氧基-1,1-二氢-1,2-苯碘酰-31H-酮1.28g，于室温下搅拌1小时。在反应混合物中加入乙酸乙酯进行硅藻土过滤。针对有机层，在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以870mg白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.021H,s，6.83-6.812H,m，3.912H,q,J＝7.1Hz，2.313H,s，1.143H,t,J＝7.1Hz.[参考例16]3-氯-5-3-二甲基氨基丙烯酰基-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮的合成[化学式251]在5-乙酰基-3-氯-1-乙基-6-2,4,6-三氟苯基吡啶-21H-酮870mg中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛8ml，于100℃搅拌5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和水进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以859mg黄色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.881H,s，7.481H,d,J＝12.2Hz，6.79-6.772H,m，5.081H,d,J＝12.2Hz，3.922H,q,J＝7.1Hz，3.083H,s，2.813H,s，1.163H,t,J＝7.1Hz.[参考例17]2-溴-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮的合成[化学式252]于0℃在包含1,3,5-三氟苯5.50g、氯化铝11.1g的二氯甲烷溶液100ml中滴加溴乙酰溴4.33ml，将反应混合物于加热回流下搅拌15小时。冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和二氯甲烷进行硅藻土过滤。分液为有机层和水层后，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以4.26g油状物的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：6.79-6.762H,m，4.33-4.332H,m.[参考例18]2-1H-1,2,4-三唑-1-基-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮的合成[化学式253]将包含2-溴-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮4.26g、1H-1,2,4-三唑2.56g、三乙胺2.37ml的乙酸乙酯溶液于加热回流下搅拌1.5小时。冷却至室温后，将反应混合物进行硅藻土过滤，用乙酸乙酯洗涤。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.22g茶色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.221H,s，7.991H,s，6.81-6.792H,m，5.46-5.452H,m.[参考例19]5-氧代-4-1H-1,2,4-三唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸乙酯的合成[化学式254]在包含2-1H-1,2,4-三唑-1-基-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮1.43g的THF溶液14ml中加入叔丁醇钾133mg和丙烯酸乙酯712μl，于室温下搅拌40分钟。在其中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液，然后用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以828mg茶色油状物的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.221H,s，7.901H,s，6.71-6.652H,m，5.79-5.761H,m，4.132H,q,J＝7.2Hz，2.67-2.631H,m，2.43-2.352H,m，2.12-2.071H,m，1.253H,t,J＝7.2Hz.[参考例20]5-氧代-4-1H-1,2,4-三唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸的合成[化学式255]在包含5-氧代-4-1H-1,2,4-三唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸乙酯828mg的THF8ml与水4ml的混合溶液中加入氢氧化锂1水合物305mg，于室温下搅拌1.5小时。在反应混合物中加入乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的709mg茶色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：8.261H,s，7.911H,s，6.70-6.672H,m，5.77-5.751H,m，3.521H，brs，2.68-2.651H,m，2.51-2.442H,m，2.25-2.181H,m.[参考例21]2-氯-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮的合成[化学式256]将包含1,3,5-三氟苯12.0ml、氯化铝30.9g、氯乙酰氯11.1ml的二氯乙烷溶液28.0ml于70℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入冰水和乙酸乙酯进行分液。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的24.8g淡黄色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：6.80-6.762H,m，4.512H,t,J＝1.1Hz.[参考例22]2-1H-吡唑-1-基-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮的合成[化学式257]将包含参考例21得到的2-氯-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮7.28g、1H-吡唑11.9g的甲基异丁基酮溶液70.0ml于120℃搅拌5.5小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和1N盐酸进行分液。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以3.74g褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.551H,d,J＝1.7Hz，7.491H,d,J＝2.2Hz，6.77-6.722H,m，6.341H,dd,J＝2.2，1.7Hz，5.372H,t,J＝1.2Hz.[参考例23]5-氧代-4-1H-吡唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸乙酯的合成[化学式258]在包含2-1H-吡唑-1-基-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮3.74g的THF溶液37.0ml中加入叔丁醇钾349mg和丙烯酸乙酯1.86ml，于40℃搅拌55分钟。冷却至室温后，加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的5.33g红褐色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：7.471H,d,J＝2.4Hz，7.451H,d,J＝1.8Hz，6.64-6.592H,m，6.221H,dd,J＝2.4，1.8Hz，5.571H,dd,J＝10.4，4.9Hz，4.132H,q,J＝7.1Hz，2.66-2.591H,m，2.43-2.411H,m，2.33-2.311H,m，2.15-2.111H,m，1.253H,t,J＝7.1Hz.[参考例24]5-氧代-4-1H-吡唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸的合成[化学式259]在包含参考例23得到的5-氧代-4-1H-吡唑-1-基-5-2,4,6-三氟苯基戊酸乙酯5.33g的THF20ml中加入包含氢氧化锂1水合物1.96g的水溶液10ml，于室温下搅拌25分钟。在反应混合物中加入乙醚进行分液，在得到的水层中加入浓盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。接下来，在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的3.66g茶色固体。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：7.491H,d,J＝2.4Hz，7.481H,d,J＝1.8Hz，6.65-6.622H,m，6.251H,dd,J＝2.4，1.8Hz，5.631H,dd,J＝10.2，4.7Hz，2.69-2.611H,m，2.44-2.372H,m，2.21-2.151H,m.[参考例25][化学式260]步骤1：1-2,6-二氟苯基-N-苯基丙烷-1-亚胺的合成于冰冷却下在包含苯胺11.74g和三乙胺17.01g的二氯甲烷溶液100ml中滴加包含四氯化钛23.91g的二氯甲烷溶液50ml。在该反应液中滴加包含1-2,6-二氟苯基丙烷-1-酮14.30g的二氯甲烷溶液30ml，然后从冰冷却升温至室温，搅拌一晚。在得到的反应混合物中加入1N盐酸进行分液，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的21.10g深绿色油状物质。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。步骤2：6-2,6-二氟苯基-5-甲基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成在包含步骤1得到的1-2,6-二氟苯基-N-苯基丙烷-1-亚胺21.10g和氯化铝12.33g的二氧杂环己烷溶液200ml中加入丙烯酰胺单体6.57g，于90℃搅拌3小时。在减压下蒸馏除去溶剂，直至该反应混合物成为一半左右的量，然后加入1N盐酸和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。用异丙基醚洗涤得到的固体，以11.65g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.36-7.341H,m，6.97-6.942H,m，6.521H，brs，2.61-2.592H,m，2.48-2.472H,m，1.633H,s.[参考例26]6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-甲基-3,4-二氢吡啶-21H-酮的合成[化学式261]将包含6-2,6-二氟苯基-5-甲基-3,4-二氢吡啶-21H-酮12.40g、碳酸铯54.30g及碘乙烷25.99g的DMF溶液120ml于50℃搅拌3.5小时。接下来，补加碳酸铯27.15g及碘乙烷13.01g后，于50℃搅拌2小时，进一步于60℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，对该反应混合物进行过滤，从而除去不溶物。针对滤液，在减压下蒸馏除去溶剂后，加入乙酸乙酯和水进行分液。用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以11.98g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.38-7.351H,m，6.97-6.962H,m，3.332H,q,J＝7.1Hz，2.60-2.582H,m，2.38-2.362H,m，1.593H,s，0.913H,t,J＝7.1Hz.[参考例27]6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-甲基吡啶-21H-酮的合成[化学式262]将包含6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-甲基-3,4-二氢吡啶-21H-酮11.98g和2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌21.65g的甲苯溶液170ml于120℃搅拌1.5小时。冷却至室温后，对反应混合物进行过滤从而除去不溶物。针对滤液，在减压下蒸馏除去溶剂，然后利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。用异丙基醚洗涤得到的固体，以9.34g淡黄色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.50-7.491H,m，7.272H,d,J＝9.5Hz，7.09-7.062H,m，6.631H,d,J＝9.5Hz，3.832H,q,J＝7.1Hz，1.803H,s，1.103H,t,J＝7.1Hz.[参考例28]3-氯-6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-甲基吡啶-21H-酮的合成[化学式263]将包含6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-甲基吡啶-21H-酮11.36g和N-氯代琥珀酰亚胺6.69g的DMF溶液110ml于70℃搅拌50分钟。冷却至室温后，将反应混合物在减压下蒸馏除去溶剂。在其中加入乙酸乙酯和水进行分液后，用硫代硫酸钠水溶液及饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以11.41g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.53-7.491H,m，7.501H,s，7.09-7.072H,m，3.882H,q,J＝7.1Hz，1.813H,s，1.123H,t,J＝7.1Hz.[参考例29]3-氯-5-二溴甲基-6-2,6-二氟苯基-1-乙基吡啶-21H-酮的合成[化学式264]在包含3-氯-6-2,6-二氟苯基-1-乙基-5-甲基吡啶-21H-酮12.65g的氯苯溶液230ml中加入N-溴代琥珀酰亚胺16.67g和偶氮双异丁腈366mg，于110℃搅拌50分钟。冷却至室温后，在反应混合物中加入水和二氯甲烷进行分液。用硫代硫酸钠水溶液洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以16.88g淡褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.131H,s，7.65-7.631H,m，7.182H,dd,J＝8.5，6.8Hz，5.961H,s，3.822H,q,J＝7.1Hz，1.133H,t,J＝7.1Hz.[参考例30]5-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲醛的合成[化学式265]在包含3-氯-5-二溴甲基-6-2,6-二氟苯基-1-乙基吡啶-21H-酮18.95g的乙腈380ml中加入包含硝酸银21.87g的水溶液190ml，于室温下搅拌15分钟。对得到的反应混合物进行过滤从而除去不溶物。针对滤液，在减压下蒸馏除去溶剂后，加入水和乙酸乙酯进行分液。用1N盐酸和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。减压下蒸馏除去溶剂，然后用异丙基醚洗涤得到的固体。以11.37g淡黄色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：9.191H,t,J＝1.0Hz，8.131H,s，7.67-7.631H,m，7.18-7.162H,m，3.942H,q,J＝7.1Hz，1.193H,t,J＝7.1Hz.[参考例31]E-3-5-氯-1-乙基-6-氧代-2-2,6-二氟苯基-1,6-二氢吡啶-3-基丙烯腈的合成[化学式266]在包含60％氢化钠202mg的THF溶液10ml中加入氰基甲基膦酸二乙酯792μl，于0℃搅拌30分钟。接下来，加入5-氯-2-2,6-二氟苯基-1-乙基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-甲醛500mg，于0℃搅拌4小时。在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸镁干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以343mg白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.781H,s，7.67-7.631H,m，7.18-7.162H,m，6.581H,d,J＝16.4Hz，5.591H,d,J＝16.4Hz，3.892H,q,J＝7.1Hz，1.153H,t,J＝7.1Hz.[参考例32]2-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮的合成[化学式267]将包含参考例21得到的2-氯-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮2.12g、4,5-二氯咪唑1.70g、三乙胺1.45ml的乙酸乙酯溶液20.0ml于90℃搅拌3小时。接下来，在该溶液中加入4,5-二氯咪唑1.70g，于90℃搅拌2小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和1N盐酸进行分液。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和食盐水依次洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，利用硅胶柱色谱纯化得到的残余物。以1.96g白色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：7.441H,s，6.84-6.822H,m，5.142H,s.[参考例33]4-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-5-氧代-5-2,4,6-三氟苯基戊酸乙酯的合成[化学式268]在包含参考例32得到的2-4,5-二氯-1H-咪唑-1-基-1-2,4,6-三氟苯基乙烷-1-酮1.96g的THF溶液20.0ml中加入叔丁醇钾142mg和丙烯酸乙酯0.73ml，于室温下搅拌5.5小时。接下来，在该溶液中加入叔丁醇钾71mg和丙烯酸乙酯173μl，于室温下搅拌1小时。在得到的溶液中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的2.61g红黑色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：7.481H,s，6.76-6.742H,m，5.591H,dd,J＝10.3，4.6Hz，4.19-4.102H,m，2.63-2.581H,m，2.41-2.361H,m，2.28-2.162H,m，1.28-1.233H,m.[参考例34]1-2,4-二氟苯基-2-4-甲基-1H-吡唑-1-基乙烷-1-酮的合成[化学式269]将包含2-溴-1-2,4-二氟苯基乙烷-1-酮10.1g、4-甲基-1H-吡唑4.23g的甲基异丁基酮溶液30.0ml于120℃搅拌1小时。冷却至室温后，在反应混合物中加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，用异丙基醚洗涤得到的残余物。以4.78g褐色固体的形式得到标题化合物。1H-NMRCDCl3δ：8.021H,td,J＝8.5，6.4Hz，7.401H,s，7.25-7.251H,m，7.04-7.001H,m，6.97-6.921H,m，5.452H,d,J＝3.7Hz，2.133H,s.[参考例35]5-2,4-二氟苯基-4-4-甲基-1H-吡唑-1-基-5-氧代戊酸乙酯的合成[化学式270]在包含参考例34得到的1-2,4-二氟苯基-2-4-甲基-1H-吡唑-1-基乙烷-1-酮4.69g的THF溶液40.0ml中加入1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯2.94ml和丙烯酸乙酯2.25ml，于室温下搅拌1.5小时。在得到的溶液中加入饱和氯化铵水溶液和乙酸乙酯进行分液。用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用硫酸钠干燥。在减压下蒸馏除去溶剂后，得到包含标题化合物的4.79g黑红色油状物。不再继续进行纯化，而用于接下来的反应。1H-NMRCDCl3δ：7.871H,td,J＝8.6，6.4Hz，7.321H,s，7.281H,s，6.97-6.931H,m，6.85-6.811H,m，5.741H,dd,J＝10.4，4.3Hz，4.132H,q,J＝7.2Hz，2.50-2.471H,m，2.32-2.253H,m，2.063H,s，1.253H,t,J＝7.2Hz.表5中示出按照前述的实施例所合成的化合物，但本发明并不限定于它们。表5中，Ph表示苯基，2-Thio表示噻吩-2-基，3-Thio表示噻吩-3-基，3-Py表示吡啶-3-基，3-Pyra表示1H-吡唑-3-基，5-Pyra表示1H-吡唑-5-基，1-Pyra表示1H-吡唑-1-基，5-Oxa表示噁唑-5-基，2-Oxa表示噁唑-2-基，1H-1,2,4-triazol-1-yl表示1H-1,2,4-三唑-1-基，1-Pyrrolyl表示1H-吡咯-1-基，4-Pyrrolyl表示1H-吡咯-4-基，1-Imida表示1H-咪唑-1-基，1H-tetrazol-1-yl表示1H-四唑-1-基。例如，表5中的“2,4,6-tri-F-Ph”的记载是指氟原子键合于2位、4位和6位的苯基，“2-Cl-3-Py”的记载是指氯原子键合于2位的吡啶-3-基，其他的记载也同样。以下示出表5中的结构A。[化学式271]以下示出表5中的结构B。[化学式272]以下示出表5中的结构C。[化学式273]以下示出表5中的结构D。[化学式274][表5-1]表5[表5-2]表5续[表5-3]表5续[表5-4]表5续[表5-5]表5续[表5-6]表5续[表5-7]表5续[表5-8]表5续[表5-9]表5续[表5-10]表5续[表5-11]表5续[表5-12]表5续[表5-13]表5续接下来，关于表5中记载的化合物，在表6中示出它们的1H-NMR数据。[表6-1]表6[表6-2]表6续[表6-3]表6续[表6-4]表6续[表6-5]表6续[表6-6]表6续[表6-7]表6续[表6-8]表6续[表6-9]表6续[表6-10]表6续[表6-11]表6续[表6-12]表6续[表6-13]表6续[表6-14]表6续[表6-15]表6续[表6-16]表6续[表6-17]表6续[表6-18]表6续[表6-19]表6续[表6-20]表6续[表6-21]表6续[表6-22]表6续[表6-23]表6续[表6-24]表6续[表6-25]表6续[表6-26]表6续[表6-27]表6续[表6-28]表6续[表6-29]表6续接下来，具体地示出本发明化合物对植物病害是有效的，但并不限定于这些例子。[试验例A]水稻稻瘟病播种供试植物水稻品种：幸风的种子后，栽培至第2叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×105个ml的水稻稻瘟病菌Magnaporthegrisea的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种6～10天后的发病程度，评价药液的效果。[试验例B]番茄灰霉病播种供试植物番茄品种：大型福寿的种子后，栽培至真叶展开3～5片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种4～8×105个ml的灰霉病菌Botrytiscinerea的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约48小时，促进发病。调查接种2～3天后的发病程度，评价药液的效果。[试验例C]卷心菜黑斑病播种供试植物卷心菜品种：四季获的种子后，栽培至子叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种4～8×105个ml的卷心菜黑斑病菌Alternaiabrassicicola的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约48小时，促进发病。调查接种2～3天后的发病程度，评价药液的效果。[试验例D]大麦白粉病播种供试植物大麦品种：红神力的种子后，栽培至第1叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上敲洒接种大麦白粉病菌Blumeriagraminisf.sp.hordei的分生胞子。接种后，调查接种6～10天后的发病程度，评价其效果。[试验例E]小麦叶锈病播种供试植物小麦品种：农林61号的种子后，栽培至第1叶展开。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×105个ml的小麦叶锈病菌Pucciniarecondita的夏胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种7～10天后的发病程度，评价药液的效果。[试验例F]番茄疫病播种供试植物番茄品种：大型福寿的种子后，栽培至真叶展开3～5片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种4～8×103个ml的番茄疫病菌Phytophthorainfestans的游动孢子悬浮液。接种后，于室温为20℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种5～10天后的发病程度，评价药液的效果。[试验例G]葡萄霜霉病播种供试植物葡萄品种：新马斯喀特日文原文：ネオマスカット的种子后，栽培至真叶展开3～4片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种1～2×104个ml的葡萄霜霉病菌Plasmoparaviticola的游动孢子悬浮液。接种后，于室温为20℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种7～10天后的发病程度，评价药液的效果。[试验例H]黄瓜炭疽病播种供试植物黄瓜品种：相模半白的种子后，栽培至真叶展开1片。试验中，将本发明化合物溶解于二甲基亚砜-甲醇混合溶液容积比：91，用井水稀释成为250ppm的浓度，得到药液。将得到的药液散布于供试植物2.5ml盆。在药液干燥后的植物上喷雾接种2～4×105个ml的黄瓜炭疽病菌Colletotrichumorbiculare的分生胞子悬浮液。接种后，于室温为20～23℃的湿室放置约24小时，促进发病。调查接种6～10天后的发病程度，评价药液的效果。关于以上试验例的发病程度，将未发病的植物的发病程度设为0，将药剂未处理区的植物的发病程度设为3，以每隔0.05的方式进行发病程度的评价。另外，按照以下的计算式由发病程度算出防除价。＜防除价＞防除价＝100{1-n3}n＝各药剂处理区的发病程度将以上的试验结果进行归纳而示于表7。表中，H表示防除价大于50％，L表示防除价为50％以下。另外，nt表示未实施试验。[表7-1]表7[表7-2]表7续[表7-3]表7续[表7-4]表7续[表7-5]表7续[表7-6]表7续[表7-7]表7续[表7-8]表7续[表7-9]表7续[表7-10]表7续[表7-11]表7续[表7-12]表7续[表7-13]表7续产业上的可利用性本发明的吡啶酮化合物为新型化合物，能够防除植物病害，因此，具有作为农药、例如农园艺用有害生物防除剂、尤其是农园艺用杀菌剂的利用价值。将日本专利申请2017-78492号申请日：2017年4月11日、及日本专利申请2017-199795号申请日：2017年10月13日的全部公开内容通过参考并入本说明书中。本说明书中记载的所有文献、专利申请、及技术标准通过参照被并入本说明书中，各文献、专利申请、及技术标准通过参考被并入的程度与具体且分别地记载的情况的程度相同。

权利要求：1.式1表示的化合物或其盐，[化学式275]式1中，R1表示羟基、氰基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团；R2表示氢原子、硝基、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同；Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，就所述5～6元的杂环基、或所述8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，R3表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、或所述噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，R4表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，R5与上文记载的R4的含义相同；X表示氧原子、或硫原子；包含虚线部的键表示双键、或单键；而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、及Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同组成的组中的至少1种；取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。2.如权利要求1所述的化合物或其盐，其中，Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噻二唑基、吲哚嗪基、咪唑并吡啶基、吡唑并吡啶基、三唑并吡啶基、吡咯并嘧啶基、咪唑并嘧啶基、吡唑并嘧啶基、三唑并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、咪唑并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、三唑并吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、所述噻二唑基、或所述噻三唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、所述四唑基、或所述五唑基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述呋喃基、或所述噁唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吲哚基、所述异吲哚基、所述吲唑基、所述苯并咪唑基、或所述苯并三唑基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述苯并呋喃基、所述异苯并呋喃基、或所述苯并噁唑基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述苯并噻吩基、所述苯并噻唑基、所述苯并异噻唑基、或所述苯并噻二唑基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吲哚嗪基、所述咪唑并吡啶基、所述吡唑并吡啶基、或所述三唑并吡啶基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吡咯并嘧啶基、所述咪唑并嘧啶基、所述吡唑并嘧啶基、所述三唑并嘧啶基、所述吡咯并吡嗪基、所述咪唑并吡嗪基、所述吡唑并吡嗪基、或所述三唑并吡嗪基而言，R3适当取代0～5个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述喹啉基、所述异喹啉基、所述噌啉基、所述酞嗪基、所述喹喔啉基、所述喹唑啉基、或所述萘啶基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基。3.如权利要求2所述的化合物或其盐，其中，R1表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团；R2表示氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同；Het表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噻三唑基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、五唑基、呋喃基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、所述噻二唑基、或所述噻三唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、所述四唑基、或所述五唑基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述呋喃基、或所述噁唑基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，R3表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基；Y表示苯基、或吡啶基，就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，就所述吡啶基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，R4表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、或C1～C6卤代烷氧基，R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。4.如权利要求3所述的化合物或其盐，其中，R1表示可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团；R2表示氢原子、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同；Het表示吡啶基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，就所述吡啶基而言，R3适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述噻吩基而言，R3适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述吡咯基、所述吡唑基、所述咪唑基、所述三唑基、或所述四唑基而言，R3各自独立地适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，就所述噁唑基而言，R3适当取代0～2个其中，具有2个取代的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，R3表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基；Y表示苯基，就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，R4表示氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基，R5表示羟基、氰基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、或Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同。5.式2表示的化合物或其盐，[化学式276]式2中，R2表示氢原子、硝基、卤素原子、可被取代基A适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基A适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基A适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基A适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基A适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基A适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、Rc-L-其中，Rc表示C1～C6烷基、或C1～C6卤代烷基，L表示S、SO、或SO2、或Rx1C＝O-其中，Rx1表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基，或者Ra及Rb表示与键合的氮原子一起形成氮丙啶基、氮杂环丁基、吡咯烷基、哌啶基、高哌啶基、或氮杂环辛基的基团；Het表示5～6元的杂环基、或8～10元的杂环基，就所述5～6元的杂环基、或所述8～10元的杂环基而言，R3适当取代0～6个其中，具有2个取代以上的R3的情况下，R3表示各自独立的取代基，R3表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团；Y表示苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻吩基、噻唑基、异噻唑基、或噻二唑基，就所述苯基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～4个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，就所述吡啶基、所述哒嗪基、所述嘧啶基、所述吡嗪基、所述三嗪基、或所述四嗪基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～3个其中，具有2个取代以上的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，就所述噻吩基、所述噻唑基、所述异噻唑基、或所述噻二唑基而言，R4取代于邻位，并且R5适当取代0～2个其中，具有2个取代的R5的情况下，R5表示各自独立的取代基，R4表示羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基C适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基、C2～C6卤代链烯基、可被取代基C适当取代的C2～C6炔基、C2～C6卤代炔基、可被取代基C适当取代的C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、可被取代基C适当取代的C3～C8环烷氧基、可被取代基C适当取代的C2～C6链烯基氧基、C2～C6卤代链烯基氧基、可被取代基C适当取代的C3～C6炔氧基、C3～C6卤代炔氧基、可被取代基D适当取代的芳基、可被取代基D适当取代的杂芳基、可被取代基D适当取代的芳氧基、可被取代基D适当取代的杂芳氧基、可被取代基D适当取代的芳烷基氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx1C＝OO-其中，Rx1与上文的含义相同、Rx2C＝ONRx3-其中，Rx2表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同，Rx3表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、或C3～C8环烷基、Rx4Rx5C＝N-O-其中，Rx4及Rx5各自独立地表示氢原子、可被取代基B适当取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、或RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、或包含1～2个氧原子的3～6元环的基团，R5与上文记载的R4的含义相同；X表示氧原子、或硫原子；而且，取代基A为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、及Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同组成的组中的至少1种；取代基B为选自由氰基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种；取代基C为选自由羟基、氰基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C2～C6烷氧基烷氧基、RaRbN-其中，Ra及Rb与上文的含义相同、Rc-L-其中，Rc及L与上文的含义相同、Rx1C＝O-其中，Rx1与上文的含义相同、及包含1～2个氧原子的3～6元环的基团组成的组中的至少1种；取代基D为选自由羟基、氰基、硝基、卤素原子、可被取代基B取代的C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、及C3～C8环烷氧基组成的组中的至少1种。6.农园艺用有害生物防除剂，其含有权利要求1所述的化合物或其盐作为有效成分。7.农园艺用杀菌剂，其含有权利要求1所述的化合物或其盐作为有效成分。8.防除植物病害的方法，其包括将权利要求6所述的农园艺用有害生物防除剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。9.防除植物病害的方法，其包括将权利要求7所述的农园艺用杀菌剂施用至植物、植物的种子、或栽培植物的土壤的步骤。

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