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一种(E)-β-卤代烯基砜类化合物及其制备方法 

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申请/专利权人:华南理工大学

摘要:本发明属于有机化合物的技术领域,公开了一种E‑β‑卤代烯基砜类化合物及其制备方法。所述方法:氧气氛围下,在离子液体中,将炔烃、芳基磺酸在钯催化剂的作用下进行反应,获得β‑卤代烯基砜类化合物;所述离子液体为含卤素的咪唑型离子液体。所述E‑β‑卤代烯基砜类化合物的结构为式I。本发明成功合成E‑β‑卤代烯基砜类化合物,本发明的方法原料易得,操作安全简单,官能团容忍性强,底物普适性范围广,反应条件温和,可以通过简单更换离子液体的卤离子实现氯代、溴代产物的高效合成,具有良好的工业应用前景。

主权项:1.一种合成E-β-卤代烯基砜类化合物的方法,其特征在于:包括以下步骤:氧气氛围下,在离子液体中,将炔烃、芳基磺酸在钯催化剂的作用下进行反应,获得β-卤代烯基砜类化合物;所述离子液体为含卤素的咪唑型离子液体;所述炔烃的结构为 其中R1为烷基、芳基或杂环;R1为烷基时,所述烷基为正丙基、正丁基、环丙基、环戊基、环己基;R1为芳基时,所述芳基为苯基、对甲基苯基、对叔丁基苯基、对溴苯基、对氰基苯基;R1为杂环时,所述杂环为噻吩基、吡啶基;R2为氢、烷基、卤素;R2为烷基时,所述烷基为甲基、乙基、正丙基;R2为卤素时,所述卤素为氯、溴;所述芳基磺酸的结构为Ar-SO3H,Ar为苯基、对甲基苯基、对氯苯基、对溴苯基、对叔丁基苯基、对甲氧基苯基;所述钯催化剂为氮杂环卡宾氯化钯;所述离子液体选自1-丁基-3-甲基咪唑卤盐、1-烯丙基-3-甲基咪唑卤盐、1-烯丙基-3-乙基咪唑卤盐、1-丙胺基-3-甲基咪唑卤盐中的一种以上;离子液体中的卤素为Cl或Br;所述反应的条件:反应的温度为50~80℃;反应的时间为10~16h;所述炔烃与芳基磺酸的摩尔比为1:1~2;所述催化剂与炔烃的摩尔比为0.01~0.03:1;所述离子液体与炔烃的体积摩尔比为0.8~2mL:0.1mol;所述E-β-卤代烯基砜类化合物,其结构为

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