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申请/专利权人:江苏宁录科技股份有限公司;常州市农业综合技术推广中心
摘要:本发明属于山核桃坚果斑螟性信息素技术领域,具体涉及一种果树害虫性信息素9E,11Z‑9,11‑十六碳二烯醛的制备方法。9E,11Z‑9,11‑十六碳二烯醛制备过程中,起始原料昂贵,还涉及薗头偶联反应,薗头偶联反应需用钯催化剂,钯催化剂价格昂贵,造成生产成本过高,很难实现大规模工业化生产。针对上述问题,本发明提供一种果树害虫性信息素9E,11Z‑9,11‑十六碳二烯醛的制备方法,其制备过程中,以廉价易得的癸二醇为原料,以Wittig反应和Saegusa反应为关键步骤,不涉及薗头偶联反应,生产成本低,合成路线简单,容易操作,适合大规模工业化生产。
主权项:1.一种果树害虫性信息素9E,11Z-9,11-十六碳二烯醛的制备方法,其特征在于,制备方法包括以下步骤:1癸二醇与醋酸发生酯化反应,得到化合物Ⅱ;2化合物Ⅱ分子结构中的羟基被氧化成醛基,得到化合物Ⅲ;3化合物Ⅲ与甲氧基甲基三苯基氯化膦或甲氧基甲基三苯基溴化膦发生wittig反应,得到化合物Ⅳ;4化合物Ⅳ在催化剂的作用下发生Saegusa氧化反应,得到化合物Ⅴ;5化合物Ⅴ与戊基三苯基氯化膦或戊基三苯基溴化膦发生Wittig反应,得到化合物Ⅵ;6化合物Ⅵ发生不可逆水解,化合物Ⅵ分子结构式中的乙酯基水解成了羟基,得到化合物Ⅶ;7化合物Ⅶ结构中的羟基被氧化成醛基,得到化合物Ⅷ,即目标产物;步骤1中酯化反应所用催化剂为NKC-9离子交换树脂;步骤2中氧化反应所用氧化剂为次氯酸钠;步骤5中wittig反应所用碱为叔丁醇钾;所述化合物Ⅱ为;所述化合物Ⅲ为;所述化合物Ⅳ为;所述化合物Ⅴ为;所述化合物Ⅵ为;所述化合物Ⅶ为;所述化合物Ⅷ为。
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