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申请/专利权人：华东师范大学
摘要：本发明公开了一种含七元环的呋喃甾体天然产物分子渥曼青霉素类化合物的合成方法，以1化合物为初始原料，经过迈克尔加成、洛斯坎普反应、羟醛缩合反应、消除反应、还原反应、钯碳氢化、烯醇三氟甲磺酰基化、还原反应、氧化反应、碱介导的硅转移反应、铃木－宫浦偶联反应、碘代反应、选择性甲基化、乙烯基乙醚保护、脱除硅保护基、氧化反应、酸性条件缩醛化反应、负离子偶联反应、氧化反应、还原型沟吕木－赫克反应等，得到含有七元环的渥曼青霉素骨架片段26。该合成路线设计合理，原料便宜易得，且易于大量制备，含有环庚二烯酮环的天然产物具有潜在药用价值，为后续的药物化学研究奠定基础。
主权项：1.一种含七元环的呋喃甾体天然产物分子渥曼青霉素类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1以1化合物为初始原料，经过迈克尔加成，手性控制苯甲酰氧基化，得到片段式3，再经过一步洛斯坎普反应得到片段式4，再经过酸催化的分子内羟醛缩合反应，消除反应，还原反应得到片段式6，然后经过二甲基叔丁基硅基保护，钯碳氢化，烯醇三氟甲磺酰基化得到片段式9，最后通过还原反应，氧化反应得到片段式11；2以化合物12为初始原料，经过二甲基叔丁基硅基保护后，发生碱介导的硅转移反应，得到片段式14；然后与片段式15的铃木－宫浦偶联反应，得到片段式16；再经过二苯基叔丁基硅基保护，碘代反应，酸化脱除叉丙酮保护基后，得到片段式19；片段式19经过选择性甲基化，乙烯基乙醚保护，脱除硅保护基之后，得到片段式22；片段式22经过氧化反应，酸性条件缩醛化反应得到片段式24；3所述片段式11与片段式24经过负离子偶联反应，氧化反应得到片段式25，然后在醋酸钯的催化下发生还原型沟吕木－赫克反应，得到目标化合物26；其具体路线如下：
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百度查询： 华东师范大学 一种含七元环的呋喃甾体天然产物分子渥曼青霉素类化合物的合成方法
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