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申请/专利权人：华东理工大学

摘要：本发明公开一种通过对BODIPY染料分子2,6位氢进行取代以调谐其吸收和荧光发射波长的方法，属于荧光染料领域。所述2,6位取代BODIPY染料的制备方法包括以下步骤：使用2,4‑二甲基吡咯和4‑甲酰氯苯甲酸甲酯为原料合成BODIPY染料，对其进行卤代得到2,6位单、双卤代的BODIPY染料；在碱性环境和1,1‑双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯二氯甲烷络合物催化下，用苯硼酸频哪醇酯对卤代分子进行耦联得到2,6位苯基取代的BODIPY染料。本发明公开了一种通用的调谐BODIPY吸收和发射波长的方法，与现有BODIPY染料的meso位取代改性相比，具有合成方法简单、染料波长可调范围宽的特点。改性的BODIPY分子可应用于激光、电致发光以及荧光探针等领域。

主权项：1.一种调谐BODIPY染料吸收和发射波长的方法，其特征在于，使用卤素或苯基对BODIPY分子2,6位上的氢进行单取代和双取代，使BODIPY染料的吸收和发射波长发生红移，所述2,6位取代BODIPY染料的制备方法包括以下步骤：（1）将1当量的4-氯甲酰苯甲酸甲酯溶解在二氯甲烷中，加入2当量的2,4-二甲基吡咯，滴加三氟乙酸，在氮气保护下室温反应12h；向反应液中加入三乙胺后冷却至0°C，缓慢滴加14当量的三氟化硼乙醚，然后恢复室温继续搅拌8h，使用饱和食盐水洗涤三次，依次进行分液、旋蒸和干燥，得到的混合物使用二氯甲烷石油醚体积比为14的洗脱液进行柱层析，旋干，得到目标产物BODIPY0。（2）将1当量的染料母体BODIPY0溶解在二氯甲烷中，加入1.05当量的卤化试剂，避光搅拌6h，旋干溶剂后使用二氯甲烷石油醚为15（体积比）的洗脱液进行柱层析，旋干，得到单卤代BODIPY；当卤化试剂用量为2.6当量时，得到双取代BODIPY；（3）将1当量的单卤代BODIPY溶解在体积比为41的四氢呋喃水溶液中，加入4当量的K2CO3，2.0当量的苯硼酸频哪醇酯和0.1当量的[1,1'-双（二苯基膦）二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物，65℃下回流反应12h；反应结束后，用饱和食盐水洗涤，收集有机相，无水硫酸钠干燥，抽滤除去无水硫酸钠，减压旋蒸将溶剂去除；旋干溶剂后，使用二氯甲烷石油醚体积比为110的洗脱液进行柱层析，旋干，得到单苯基取代BODIPY；用双卤代BODIPY代替单卤代BODIPY，并将2.0当量的苯硼酸频哪醇酯增加到4.0当量，采用相同的制备方法，可得到双苯基取代BODIPY；2,6位卤素取代和苯取代BODIPY的吸收和荧光发射波长均较未取代的BODIPY0发生十几到几十纳米的红移。

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