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申请/专利权人：江南大学
摘要：本发明公开了一种痢疾志贺氏菌10型O‑抗原寡糖的化学合成方法，属于化学技术领域。本发明以简单单糖为原料，制备得到四个单糖砌块1，2，3，4，并配合设计了由11个反应模块组成的合成路线，通过糖基化策略优选，保护基团优化，高效制备目标寡糖。本发明提供的合成寡糖制备糖芯片后，已成功应用于痢疾志贺氏菌抗血清的检测。本发明制备的寡糖原料廉价易得、制备方法简单易重复，将在痢疾志贺氏菌的新型药物和疫苗开发等方面具有良好的应用前景。
主权项：1.一种痢疾志贺氏菌10血清型O-抗原的组装有连接臂的寡糖片段的合成方法，其特征在于，所述寡糖片段的结构如通式I所示：V*-[Ux+3-Ux+2-Ux+1-Ux]n-V-O-L-NH2通式I；其中，x为1，2，3；n为1，2，3；-V-表示：化学键，-Ux+3-，-Ux+3-Ux+2-，或-Ux+3-Ux+2-Ux+1-；V*-表示：H-，H-Ux-，H-Ux+1-Ux-，或H-Ux+2-Ux+1-Ux-；L表示连接臂；Ux，Ux+1，Ux+2，Ux+3的结构如下所示： 所述合成方法是以四个单糖砌块1，2，3，4和连接臂5为原料，进行多步糖苷化反应，最后脱保护； 其中：PG1，PG6，PG8，PG9，PG11为苄基；PG2，PG5为2-萘甲基，甲氧苄基，叔丁基二甲基硅烷基，叔丁基二苯基硅烷基，三乙基硅烷基；PG3为乙酰基，苯甲酰基，氯乙酰基，二氯乙酰基，三氯乙酰基，新戊酰基，烯丙氧羰酰基；PG4为乙酰丙酰基，芴甲氧羰基；PG7为2-萘甲基，甲氧苄基，叔丁基二甲基硅烷基，叔丁基二苯基硅烷基，三乙基硅烷基，乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，氯乙酰基，二氯乙酰基，三氯乙酰基，新戊酰基，烯丙氧羰酰基；PG12为苯基，萘基；PG10为苄基，2-萘甲基，对甲氧苄基；PG13，PG14为苄基，苄氧羰基；LG1为乙硫基，对甲苯硫基，苯硫基，硒苯基，溴，氟，三氯乙酰亚氨酯，N-苯基三氟乙酰亚胺酯，二丁基磷酸酯；LG2为乙硫基，对甲苯硫基，苯硫基。
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百度查询： 江南大学 一种痢疾志贺氏菌10型O-抗原寡糖的化学合成方法
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