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一类2-脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法 

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申请/专利权人:三峡大学

摘要:本发明提供一类2‑脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法,将3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖和糖受体加至溶剂中,再加入催化剂,室温搅拌,TLC检测反应进程,当3,4‑O‑碳酸酯半乳糖烯糖原料完全反应后,终止反应,萃取得到有机相,减压蒸馏除去溶剂得到粗产物,然后采用石油醚乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析得到2‑脱氧硫糖苷。本发明选取碳酸酯烯糖为糖供体,AgOTf作为催化剂,DCM作为溶剂,室温反应,通过银离子与糖供体双键配位,氧上的电子发生转移形成碳氧鎓正离子,硫醇酚对糖供体进行亲核加成,银离子离去形成最终产物。本专利预料之外地实现了没有常见的Ferrier重排的副产物2,3‑不饱和硫糖苷,化学选择地获得了2‑脱氧硫糖。

主权项:1.一类2-脱氧硫糖苷的高立体选择性合成方法,其特征在于,包括如下步骤:将3,4-O-碳酸酯半乳糖烯糖和糖受体R-SH加至溶剂中,再加入催化剂,室温搅拌,TLC检测反应进程,当3,4-O-碳酸酯半乳糖烯糖原料完全反应后,终止反应,萃取得到有机相,减压蒸馏除去溶剂得到粗产物,然后采用石油醚乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析得到2-脱氧硫糖苷;反应方程式如下:,烯糖供体6号位羟基保护基PG为TBDPS,所述的糖受体选自对甲苯硫酚、2-萘硫酚、苯硫酚、正丁硫醇、乙硫醇、或糠基硫醇,所述的催化剂为AgOTf,所述的溶剂为DCM。

全文数据:

权利要求:

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