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一种光氧化还原催化去消旋化合成轴向手性N-芳基喹唑啉酮的方法 

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申请/专利权人:河南工业大学

摘要:本发明公开一种光氧化还原催化去消旋化合成轴向手性N‑芳基喹唑啉酮的方法,属于有机合成领域,该方法以式I所示的外消旋体为原料,在有机溶剂中以Ir[dFCF3ppy]2dtbbpyPF6作为光敏剂、螺环手性膦酸CPA作为手性催化剂,在可见光照射下于室温~‑40℃反应完全,分离纯化得到中心手性的化合物1,中心手性的化合物1在有机溶剂B中以DDQ为氧化剂,在‑30℃~‑40℃反应完全,经后处理得到轴向手性N‑芳基喹唑啉酮2,本申请高效合成具有重要价值但难以获得的轴向手性2‑氮杂芳基功能化喹唑啉酮。底物范围广泛,通过去消旋化实现2,3‑二氢喹唑啉‑41H‑酮对映体的富集,再通过简单氧化该对映体,实现N‑3轴和从未报道的N‑1轴组装。

主权项:1.一种光氧化还原催化去消旋化合成轴向手性N-芳基喹唑啉酮的方法,其特征在于,过程如下:1在保护气氛下,式I所示的外消旋体化合物在有机溶剂A中以Ir[dFCF3ppy]2dtbbpyPF6作为光敏剂、螺环手性膦酸CPA作为手性催化剂,在可见光照射下于室温~-40℃反应完全,分离纯化得到中心手性的化合物1;2中心手性的化合物1在有机溶剂B中以DDQ为氧化剂,在-30℃~-40℃反应完全,经后处理得到轴向手性N-芳基喹唑啉酮2; 其中,R1为H、甲基、F、Cl、Br、CF3、甲氧基,R2为甲基、乙基、丙基、异丙基,R3为H、F、Br、I、甲基、甲氧基、CF3、乙腈基和异丙基中的一个或两个,或者R3和R2为邻位时,R2和R3组成五元环、六元环,式A中的N-芳基为R4为H、F、Cl、Br、甲基、甲氧基、CF3、苯基、乙烯基、乙炔基、

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百度查询: 河南工业大学 一种光氧化还原催化去消旋化合成轴向手性N-芳基喹唑啉酮的方法

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