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一种壳聚糖席夫碱负载二价铜材料在制备β-硼基酯中的应用 

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申请/专利权人:湖北工程学院

摘要:本发明公开了一种壳聚糖席夫碱负载二价铜材料的制备方法以及在合成β‑硼基酯化合物中的应用。材料以壳聚糖席夫碱为载体,固载的二价铜离子为催化活性成分,具体内容为:壳聚糖席夫碱负载二价铜材料CX@Cu为催化剂、联硼酸频那醇酯为硼试剂、纯水为溶剂,分别针对含有不同取代基团的α‑丙烯基酯化合物物进行硼加成反应得到β‑硼基酯化合物。该发明的壳聚糖席夫碱负载二价铜材料符合绿色化学中“省资源、少污染,减成本,可循环”的核心要求。且该方法不使用任何添加即可在水相中合成有机硼化物,为药物分子和活性中间体的制备提供了新的方法,拓宽了制备有机硼化物的底物范围,具有重要的理论和现实意义。

主权项:1.一种壳聚糖席夫碱负载二价铜材料在催化制备β-硼基酯化合物中的应用,其特征在于,具体应用步骤包括:1)将作为底物的α-丙烯基酯化合物I、作为硼源的联硼酸频那醇酯、作为催化剂的壳聚糖席夫碱负载二价铜材料CX@Cu加入纯水中,在室温下混合搅拌反应8~16h,其中α-丙烯基酯化合物I、联硼酸频那醇酯、CX@Cu所负载铜的摩尔比为1:1~2:0.01~0.05,化学反应方程式如下: ,其中,R为苯基、甲基、正丁基、十二烷基、叔丁基、2-甲氧基乙基;2)反应结束后,进行过滤,所得固相经洗涤、离心、干燥后得到回收的壳聚糖席夫碱负载二价铜材料CX@Cu,循环用于下一次反应;所得液相经分离提纯得到β-硼基酯化合物II;壳聚糖席夫碱负载二价铜材料CX@Cu由包括以下步骤的方法制得:a.将冰醋酸、无水乙醇按体积比1:5~8混合得到醋酸乙醇溶液,将壳聚糖与醛类化合物加入醋酸乙醇溶液中,25~50℃下搅拌反应8~16h,其中醛为2-喹啉甲醛,5-溴水杨醛,3,5-二叔丁基水杨醛中的一种,壳聚糖中氨基-NH2与醛类化合物中的醛基-CHO的摩尔比为1:3~4;b.反应结束后,分离洗涤烘干得到粉末状的壳聚糖席夫碱材料;c.将壳聚糖席夫碱材料置于硫酸铜溶液中,硫酸铜溶液所含Cu2+与壳聚糖中氨基-NH2摩尔比至少为1:1,硫酸铜溶液中铜离子浓度为0.16~0.24molL,在25~50℃搅拌反应8~16h,促进二价铜离子的吸附;d.吸附结束后,分离洗涤烘干得到壳聚糖席夫碱负载二价铜材料CX@Cu。

全文数据:

权利要求:

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