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申请/专利权人：北京工业大学
摘要：一种杂环不同非对称菁染料的合成方法，属于非对称菁染料技术领域。本发明方法以糠醛为起始原料，先与一个吲哚季铵盐缩合制成半菁，再在芳胺与Lewis酸作用下使呋喃开环并与另一分子吲哚季铵盐反应，最终区域选择单一选择性合成非对称菁染料产物。本发明方法原料易得、合成条件简单、温和，对各种糠醛衍生物及活泼甲基季铵盐均适用。所制备的菁染料具有较好的水溶性及较佳的荧光性能，可用于生物医学材料、光电材料、分析化学等领域。
主权项：1.一种杂环不同非对称菁染料的合成方法，其特征在于，以糠醛为起始原料，先与一个吲哚季铵盐缩合制成半菁，再在芳胺与Lewis酸作用下使呋喃开环并与另一分子吲哚季铵盐反应，最终区域选择单一选择性合成非对称菁染料产物；具体包括如下：步骤1，糠醛衍生物A与0.2～1倍摩尔的杂环B溶于醇类溶剂中，以0.01倍～5倍摩尔的二级胺为催化剂，上述的倍数是基于糠醛衍生物A，在60～140℃下反应1～12小时得到粗产物C，除去溶剂得到化合物C；步骤2，化合物C与0.5～3倍摩尔的Lewis酸和0.5～3倍摩尔的芳基胺类化合物ArNH2在甲醇溶液中混合，上述倍数是基于化合物C的，在0～70℃下反应5～30分钟，除去溶剂，所得物与杂环D在酸酐R8CO2O、碱的混合溶剂中在0～70℃下反应0.5～4小时，加入异丙醚沉淀得到粗产物，经过柱色谱层析得到纯的化合物E即杂环不同非对称菁染料；步骤1中糠醛衍生物A结构式选自反应所需的醇类溶剂选自乙醇、甲醇，所需的二级胺选自哌啶、四氢吡咯；杂环B、杂环D分别对应杂环B、杂环D均分别选自： 但杂环B、杂环D不完全相同；步骤2中，反应所需碱为吡啶、三乙胺；反应所需的芳胺选自苯胺、对甲基苯胺、对甲氧基苯胺、对羟基苯胺；反应所需的Lewis酸选自盐酸、氯化锌、氯化铝、三氟甲磺酸镝；反应所需的酸酐选自乙酸酐、丙酸酐、苯甲酸酐；反应过程如下： 其中R1-R7，R9-R11如上A、B、D化合物中的定义，R8如步骤2中酸酐的定义。
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