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申请/专利权人:先正达农作物保护股份公司
摘要:本发明涉及用于肟和肟醚的对映选择性铱催化氢化以提供具有式II的化合物及其式I和II的盐的新颖方法。
主权项:1.一种用于在铱催化剂和酸的存在下氢化具有式I的肟以产生具有式II的羟胺的方法: 其中用星号标记的位置是不对称中心并且以过量产生具有式II的羟胺的一种立体异构体;R1和R2各自独立地是C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8氰基烷基、C1-C6烷氧基C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、苯基、苯基C1-C3烷基、苯基磺酰基C1-C3烷基、C1-C6烷氧基羰基、桥连碳环基、杂环基或杂芳基,其中这些环烷基、苯基、杂环基和杂芳基部分各自任选地被1至5个选自以下的基团取代:羟基、卤素、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、苯基、杂芳基、C1-C6烷氧基羰基、酰氨基、酰胺基、氰基、硝基、叠氮基和C2-C6烯基;或选自以下的单个基团:频哪醇硼烷、苯基磺酰基、苯基C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷氧基;R3是氢、C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8氰基烷基、C1-C6烷氧基C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C6烯基、C3-C8环烷基、苯基C1-C3烷基、杂环基C1-C3烷基或杂双环基C1-C3烷基,其中这些环烷基和杂环基部分各自任选地被1至5个选自以下的基团取代:羟基、卤素、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、苯基、杂芳基、C1-C6烷氧基羰基、酰氨基、酰胺基、氰基、叠氮基、硝基和C2-C6烯基;并且其中R1和R2不能相同;或R1和R2与它们所附接的碳原子一起可以形成4元至9元饱和或部分饱和的不对称的环烷基或不对称的杂环基环,其中所述杂环部分是包含1、2或3个杂原子的非芳香族单环,其中所述杂原子单独地选自N、O和S;或R1和R3与它们分别附接的碳和氧原子一起可以形成5元至8元非芳香族杂环基环、或8元至10元部分饱和的杂双环基;其中所述铱催化剂具有式IIIa和IIIb: 其中表示任选地取代的环戊二烯基配体; 表示具有结构IVc或IVe的配体: 其中在具有结构IVc的配体中,R18、R19A、R19B、R20、R22、R23、R24和R25各自独立地是氢、卤素、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、或C1-C8烷氧基羰基,其中每个C1-C8烷氧基部分任选地被1或2个选自以下的基团取代:羟基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基和苯基;R21是氢、C1-C8烷基或苯基,其中每个苯基部分任选地被1至5个选自以下的基团取代:C1-C8烷基和C1-C8烷氧基;或R20和R21与它们所附接的碳原子一起可以形成6元至8元部分饱和的环烷基或杂环基环,其中所述杂环部分是包含1或2个杂原子的非芳香族环,并且其中这些杂原子单独地选自N、O和S;以及其中在具有结构IVe的配体中,R19A、R19B、R20、R23、R24和R25各自独立地是氢、C1-C8烷基、或C1-C8烷氧基;R21是氢、C1-C8烷基或苯基,其中每个苯基部分任选地被1至5个选自以下的基团取代:C1-C8烷基和C1-C8烷氧基;或R20和R21与它们所附接的碳原子一起可以形成6元至8元部分饱和的环烷基或杂环基环,其中所述杂环部分是包含1或2个杂原子的非芳香族环,并且其中这些杂原子单独地选自N、O和S;R26是具有以下结构的衍生物:其中R27、R28、R29、R30和R31各自独立地选自氢、C1-C8烷基、C3-C6环烷基和苯基,其中每个苯基部分任选地被1至5个选自以下的基团取代:C1-C3烷基、卤素和C1-C3烷氧基,并且其中R27和R28可以是不相同的,或R29和R30可以是不相同的;或R29和R30与它们所附接的碳一起形成氧代基=O;X表示阴离子基团;Y表示中性配体;并且Z表示阴离子基团。
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