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一种(S)-(+)-1-茚满基异氰酸酯的制备方法 

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申请/专利权人:无锡科华生物科技有限公司

摘要:本发明公开了一种S‑+‑1‑茚满基异氰酸酯的制备方法,属于有机合成技术领域。本发明以1‑氨基‑2‑茚醇为原料,在非传统路易斯酸三五氟苯基硼烷催化作用下回流脱水得到1‑氨基茚;随后PdC催化氢化得到1‑氨基茚满;随后与S‑‑‑3‑环己烯甲酸拆分和并解离得到S‑+‑1‑氨基茚满;最后与双光气固体光气合成S‑+‑1‑茚满基异氰酸酯。本发明用两种方式制备中间体1‑氨基茚,经过优化后主要采用三五氟苯基硼烷催化作用下回流脱水条件制备1‑氨基茚,该方法操作简单,对设备要求相对低,高效的结晶拆分方法,使产品的手性纯度得到了保障,更符合工业化放大基础。

主权项:1.一种S-+-1-茚满基异氰酸酯的制备方法,其特征在于,包括如下步骤: 第一步:将1-氨基-2-茚醇和三五氟苯基硼烷在甲苯和1,4-二氧六环组成的混合溶剂中混合,回流分水消除得到1-氨基茚;第二步:将1-氨基茚、钯碳和有机溶剂混合,氢气置换后,加氢得到1-氨基茚满;第三步:将1-氨基茚满与混合溶剂混合,升温下加入S---3-环己烯甲酸,升温回流,再降温过滤得到滤饼S-+-1-氨基茚满S---3-环己烯甲酸盐,随后滤饼与二氯甲烷混合,加入氢氧化钠水溶液解离得到S-+-1-氨基茚满;所述混合溶剂选自异丙醇和乙酸异丙酯混合溶剂,体积比为2:3;第四步:将S-+-1-氨基茚满与双光气在氯苯中反应,经减压蒸馏得到S-+-1-茚满基异氰酸酯。

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