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申请/专利权人:常州大学
摘要:本发明公开了一种合成手性1,3‑苯并噁嗪衍生物的方法。具体来说是通过铱催化剂和手性配体组合,催化消旋的2‑羟基苯基烯丙基醇和1,3,5‑三嗪化合物发生不对称[4+2]‑环加成反应制备一系列手性1,3‑苯并噁嗪类衍生物的方法,该方法属于有机合成领域。具体操作步骤为:在氩气保护下,向反应管中加入铱催化剂和手性配体,随后加入2‑羟基苯基烯丙基醇,1,3,5‑三嗪化合物和添加剂,然后在25℃下反应,待反应完全,纯化分离,得到手性1,3‑苯并噁嗪类衍生物。该方法具有底物适用性好,反应条件温和,区域选择性以及对映选择性高的优点。
主权项:1.一种合成手性1,3-苯并噁嗪类衍生物的方法,其特征在于:铱催化剂的催化作用下,铱催化剂中铱和手性配体S-L充分配位,添加外消旋的2-羟基苯基烯丙基醇,1,3,5-三嗪化合物和添加剂三氟乙酸,0-40℃下外消旋的2-羟基苯基烯丙基醇和1,3,5-三嗪化合物发生不对称[4+2]-环加成反应制备手性1,3-苯并噁嗪类衍生物,所述外消旋的2-羟基苯基烯丙基醇的结构式为:,或为,其中R是氢、甲基、甲氧基或卤素;所述1,3,5-三嗪化合物的结构式为:,其中,Ar为苯基或对甲氧基苯基;1,3-苯并噁嗪类衍生物的结构式为,或为,其中,R是氢、甲基、甲氧基或卤素;Ar为苯基或对甲氧基苯基;手性配体S-L为:;所述铱催化剂为1,5-环辛二烯氯化铱二聚体。
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