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申请/专利权人:中山大学
摘要:本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种钌催化芳基重氮盐与肉桂酸偶联选择性合成EZ‑二苯乙烯的方法,为弥补现有技术中缺乏利用芳基重氮盐化合物脱重氮选择性合成EZ‑二苯乙烯的技术不足,本发明创新地利用芳香类重氮盐和肉桂酸脱羧化合物在光辐照下脱去重氮基,并在脱重氮基的位点处连接双键,进而选择性合成EZ‑二苯乙烯。本发明方法操作简单,流程短、产物收率高,无需添加任何反应助剂;而且相比于现有的方法,本发明方法具有无法比拟的位置选择性。
主权项:1.一种钌催化芳基重氮盐与肉桂酸偶联选择性合成EZ-二苯乙烯的方法,其特征在于,将芳香类重氮盐ArN2+BF4-和式3化合物溶于溶剂中,加入无机碱和光催化剂后在光照下进行反应,脱去重氮基,并在脱重氮基的位点处连接双键,从而合成得到式4结构式所示的EZ-二苯乙烯; 所述光照所用的光为蓝光;所述无机碱为KF;所述光催化剂选自Ruphen3PF62,[Rubpy3]Cl2·6H2O;所述溶剂选自水,二甲基亚砜,乙酸乙酯,乙腈,二氯甲烷,乙醚,N,N-二甲基甲酰胺;所述芳香类重氮盐选自4-甲基苯基重氮四氟硼酸盐、3-乙酰基苯基重氮四氟硼酸盐、4-苯氧基苯基重氮四氟硼酸盐、4-氟苯基重氮四氟硼酸盐、4-氰基苯基重氮四氟硼酸盐、苯基重氮四氟硼酸盐、4-溴苯基重氮四氟硼酸盐;所述式3化合物选自4-甲氧基肉桂酸、4-溴肉桂酸、2-甲氧基肉桂酸、3-甲基肉桂酸、4-异丙基肉桂酸、4-苯基肉桂酸。
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