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申请/专利权人:中国科学院深圳先进技术研究院
摘要:本发明属于有机化合物的技术领域,提供了一种D‑甘露糖胺及其N‑取代衍生物的制备方法,包括以下步骤:S1:双丙酮葡萄糖经羟基保护、开环、糖基化、糖环4,6‑位保护形成缩醛,经重结晶或沉淀纯化,得到2‑OH关键中间体化合物IV;S2:2‑OH关键中间体化合物IV经磺酸酯化、叠氮取代和叠氮还原反应,酸化沉淀纯化得2‑NH2关键中间体VII;S3:2‑NH2关键中间体VII经氨基衍生化、脱保护反应,重结晶或沉淀纯化获得终产物N‑取代‑D甘露糖胺衍生物IX,或2‑NH2关键中间体VII直接直接脱保护得到D‑甘露糖胺IX。利用本发明提供的通用合成路线,能通过R4基团的变化,同时大量制备D‑甘露糖胺和多种N‑取代‑D‑甘露糖胺衍生物,与目前普遍制备方法相比,更具有普适性。
主权项:1.一种D-甘露糖胺及其N-取代衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:S1:双丙酮葡萄糖经羟基保护、开环、糖基化、糖环4,6-位保护形成缩醛,经重结晶或沉淀纯化,得到分子结构如下所示的2-OH关键中间体化合物IV: S2:所述2-OH关键中间体化合物IV经磺酸酯化、叠氮取代和叠氮还原反应,酸化沉淀纯化得分子结构如下所示的2-NH2关键中间体VII: S3:所述2-NH2关键中间体VII经氨基衍生化、脱保护反应,沉淀纯化获得终产物N-取代-D甘露糖胺衍生物IX,或所述2-NH2关键中间体VII直接直接脱保护得到D-甘露糖胺IX,所述N-取代-D甘露糖胺衍生物IX的结构式如下所示: R4基团为除氢原子之外的任意基团;所述D-甘露糖胺IX的结构式如下所示: 其中,R1基团选自苄基、烯丙基或2-萘甲基,R2选自烯丙基、苄基和2-萘甲基中的一种或多种,R3选自苯基、取代的苯基、2-萘基或取代的2-萘基,取代基选自甲基、甲氧基、硝基、F,Cl或Br原子,所述取代基的个数为一个或多个。
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百度查询: 中国科学院深圳先进技术研究院 一种D-甘露糖胺及其N-取代衍生物的制备方法
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