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一种乙烯基酚噻嗪类荧光探针及其制备方法和应用 

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申请/专利权人:洛阳师范学院

摘要:一种乙烯基酚噻嗪类荧光探针及其制备方法和应用,该荧光探针的结构式如下:式(1)中:R选自C1‑18的直链或支链烷基或芳基;G1和G2形成带有吸电子取代基的活性亚甲基化合物。本发明的荧光探针在乙烯基碳上连接各种吸电子基团,使共轭双键产生缺电子亲电性质,从而可以与生物胺发生特异性的氮杂迈克加成‑消除的串联反应,探针结构的改变产生荧光和颜色的变化,具有较强的稳定性以及对生物胺高灵敏度和快速响应能力。

主权项:1.一种乙烯基酚噻嗪类化合物的制备方法制得的乙烯基酚噻嗪类化合物在制备检测尸胺的荧光探针中的应用;所述乙烯基酚噻嗪类化合物的制备方法包括以下步骤:(1)氮气气氛下,NaH和酚噻嗪在25mL无水DMF溶剂中室温搅拌1h,然后缓慢加入碘乙烷,继续搅拌反应1小时,反应完全后将反应液倒入150mL冰水中,过滤得白色固体产品N-乙基酚噻嗪;(2)氮气气氛中冰浴条件下,三氯氧磷缓慢滴加入4mL无水DMF中,搅拌30min后,加入N-乙基酚噻嗪,升温到100℃继续搅拌至完全反应,反应液倒入50mL冰水中,用饱和碳酸氢钠调pH至中性,二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,减压除溶剂后,柱层析纯化,得N-乙基-3-醛基酚噻嗪;(3)取丙二腈、N-乙基-3-醛基酚噻嗪、哌啶加入到10mL无水乙醇中,加热至85℃搅拌反应30min,减压旋蒸浓缩,过滤,乙醇洗涤,得到乙烯基酚噻嗪类化合物Ⅰ,其结构式如下: ;所述NaH的用量为360mg,15mmol;所述酚噻嗪的用量为990mg,5mmol;所述碘乙烷的用量为654mg,6mmol;所述三氯氧磷的用量为0.66mL,7mmol;所述N-乙基酚噻嗪的用量为1.14g,5mmol;所述柱层析采用的溶剂为石油醚:乙酸乙酯=10:1;所述丙二腈的用量为1.5mmol;所述N-乙基-3-醛基酚噻嗪的用量为255.3mg,1mmol;所述哌啶的用量为0.05mL。

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