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一种不对称合成桑尺蠖性信息素的方法 

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摘要:本发明属于生物农药技术领域,首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料,先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇;再经NiAc2NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成2S,3R‑2,3‑环氧十一‑1‑醇;接着经甲磺酰化与亲核取代,得到9S,10R‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔;最后利用NiAc2NaBH4催化氢化,制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑+‑酒石酸二乙酯与TiOiPr4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应,构建手性环氧中心,具有合成路线简捷、总产率高等优势。

主权项:1.利用烯丙醇的Sharpless不对称环氧化合成桑尺蠖性信息素的方法,其特征在于包括如下步骤:以1-溴辛烷3为起始原料,先与炔丙醇4的锂盐发生亲核取代反应,制得十一碳-2-炔-1-醇5;再经NiAc2NaBH4催化氢化三键为顺式双键,得到Z-十一碳-2-烯-1-醇6;然后经Sharpless不对称环氧化反应合成2S,3R-2,3-环氧十一-1-醇7;接着与三氟甲磺酸酐生成2S,3R-2,3-环氧十一-1-醇7的三氟甲磺酸酯,然后与庚-1-炔8的锂盐发生亲核取代反应,得到9S,10R-9,10-环氧十八碳-6-炔9;最后利用NiAc2NaBH4催化氢化三键为单键,制得目标化合物桑尺蠖性信息素1。

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