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申请/专利权人：西南交通大学

摘要：本发明公开了一种六甲基化槐黄烷酮J的合成新方法，包括：以4‑溴‑1,3‑苯二酚为起始底物，保护3位酚羟基为甲氧基得到化合物3；再将白藜芦醇的三个酚羟基保护为甲氧基得到二苯乙烯化合物5；通过溴酚化合物3与二苯乙烯化合物5的氧化[3+2]环化反应，构筑了关键的二氢苯并呋喃结构，得到化合物6；再经甲酰化得到化合物7；间苯三酚经乙酰基取代得到化合物9；与异戊烯基溴发生苯环上的取代反应后，经甲基保护2,4位酚羟基得到化合物11；随后通过化合物11与化合物7的羟醛缩合反应转化为查耳酮化合物12；最后通过氧杂迈克尔加成反应成功完成了六甲基化槐黄烷酮J的合成，本发明制备方法高效、反应原料易得、反应条件温和且步骤简单。

主权项：1.一种六甲基化槐黄烷酮J的合成新方法，其特征在于，所述合成方法反应过程如下： 以4-溴-3-甲氧基苯酚和甲基化白藜芦醇化合物通过氧化[3+2]环化反应构筑了槐黄烷酮J的2,3-二芳基二氢苯并呋喃结构；经过氧杂迈克尔加成反应构筑了槐黄烷酮J的色满酮结构，从而得到了六甲基化槐黄烷酮J。具体的：步骤一：以化合物1为起始原料，分别对1,3位的羟基以对甲苯磺酰基和甲基保护得到化合物2；步骤二：在氢氧化钾碱性条件下脱去Ts保护基得到化合物3；步骤三：保护化合物4的三个酚羟基为甲氧基得到二苯乙烯化合物5；步骤四：在碘苯二乙酸作氧化剂和六氟异丙醇作溶剂的条件下，化合物3与化合物5发生分子间氧化[3+2]环化反应，得到化合物6；步骤五：间苯三酚化合物8发生傅克酰基化反应，生成苯乙酮化合物9；步骤六：化合物9与异戊烯基溴在氢氧化钾碱性条件下发生苯环上的亲电取代反应，从而在苯环上引入两个异戊烯基侧链，得到化合物10；步骤七：保护化合物10的2,4位羟基为甲氧基得到化合物11；步骤八：溴代苯并二氢呋喃化合物6在正丁基锂作用下脱去溴原子，接着经甲酰化得到醛化合物7；步骤九：化合物7与化合物11在氢氧化钾的碱性条件下发生Aldol缩合反应生成化合物12；步骤十：查耳酮化合物12在无水NaOAc条件下经氧杂迈尔克加成反应得到目标化合物13，即为六甲基化槐黄烷酮J；所述六甲基化槐黄烷酮J为化合物13，结构式如下：

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